Описание
Эллиптицин — алкалоид пиридо[4,3-b]карбазольного ряда, выделяемый из растений семейства Кутровые (Apocynaceae). Обладает выраженной противоопухолевой активностью, реализуемой двойным механизмом: интеркаляцией в ДНК (плоская полициклическая молекула встраивается параллельно парам оснований, повышая суперспиральную плотность ДНК) и прямым ингибированием ДНК-топоизомеразы II — фермента, необходимого для репликации ДНК. Интеркалированный эллиптицин связывается непосредственно с топоизомеразой II, блокируя её работу и вызывая мощный противоопухолевый эффект. Дополнительно вещество образует ковалентные аддукты с ДНК после ферментативной активации изоформами цитохрома P450 (CYP3A4, CYP1A1, CYP1A2) или пероксидазами в клетках-мишенях, способно нарушать окислительное фосфорилирование в митохондриях и предотвращает фосфорилирование белка p53 в клетках рака лёгкого.
Основные атрибуты
- CAS №: 519-23-3
- Химическая формула: C17H14N2
- Молекулярный вес: 246,31
- Точная масса: 246,31
- Номер ЕС: 208-264-0
- UNII: 117VLW7484
- Номер NSC: 71795
- Идентификатор DSSTox: DTXSID30199855
- HS code: 2933990090
- Характеристики PSA: 28,7
- XLogP3: 4,80
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,3±0,1 г/см3
- Температура плавления: 313 °C
- Температура кипения: 495,4±40,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 227,1±18,6 °C
- Показатель преломления: 1,777
- Растворимость: растворим в ДМСО
- Условия хранения: 2–8 °C
Токсичность
LD50 у мышей: 19,5–22,4 мг/кг внутривенно; 178–204 мг/кг перорально (по данным Ракиетена).
Синонимы
5,11-Диметил-6Н-пиридо[4,3-b]карбазол, CP 5; систематическое название 6Н-пиридо[4,3-b]карбазол, 5,11-диметил-.
Область применения
Исследуется и применяется как противоопухолевый агент и объект изучения механизмов интеркаляции ДНК и ингибирования топоизомеразы II — эталонное соединение в фармакологических лабораториях для скрининга новых производных с улучшенным терапевтическим индексом.
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: III
- Категория опасности: 6.1(b)
- Транспортные коды: ООН 3462, 6.1/группа упаковки 3
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 25
- Инструкции по технике безопасности: 45
- Номер RTECS: UU8825000
- Метки: T
- Меры предосторожности: P264, P270, P301+P310, P321, P330, P405, P501
- Указания по опасности: H301
Хранение и транспортировка
Хранить при температуре 2–8 °C в герметичной таре, защищённой от света. Перевозка как токсичное вещество категории 6.1(b) под номером ООН 3462, упаковочная группа III.
Дополнительно о клиническом значении
Двойной механизм действия — интеркаляция в ДНК и ингибирование топоизомеразы II — делает эллиптицин объектом активного изучения в медицинской химии, где на его основе синтезируют более растворимые и селективные производные (например, 9-гидроксиэллиптицин и его N-метилированные аналоги) с улучшенной фармакокинетикой и сниженной токсичностью по сравнению с исходной молекулой. Природный алкалоид сам по себе плохо растворим в воде, что ограничивает его прямое клиническое применение и обуславливает интерес именно к его химически модифицированным производным.
Description
Ellipticine is an alkaloid of the pyrido[4,3-b]carbazole series, isolated from plants of the Kutrov family (Apocynaceae). It has pronounced antitumor activity, realized by a dual mechanism: intercalation into DNA (a flat polycyclic molecule is inserted parallel to base pairs, increasing the superhelical density of DNA) and direct inhibition of DNA topoisomerase II, an enzyme necessary for DNA replication. Intercalated ellipticin binds directly to topoisomerase II, blocking its work and causing a powerful antitumor effect. Additionally, the substance forms covalent adducts with DNA after enzymatic activation by cytochrome P450 isoforms (CYP3A4, CYP1A1, CYP1A2) or peroxidases in target cells, is able to disrupt oxidative phosphorylation in mitochondria and prevents phosphorylation of the p53 protein in lung cancer cells.
Basic Attributes
- CAS No: 519-23-3
- Chemical formula: C17H14N2
- Molecular Weight: 246.31
- Exact weight: 246.31
- EU number: 208-264-0
- UNI: 117VLV7484
- NSC Number: 71795
- DSSTox ID: DTXSID30199855
- HS code: 2933990090
- PSA specifications: 28.7
- XLogP3: 4.80
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.3±0.1 g/cm3
- Melting point: 313 °C
- Boiling point: 495.4±40.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 227.1±18.6°C
- Refractive index: 1.777
- Solubility: soluble in DMSO
- Storage conditions: 2–8 °C
Toxicity
LD50 in mice: 19.5–22.4 mg/kg IV; 178–204 mg/kg orally (according to Rakieten).
Synonyms
5,11-Dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole, CP 5; systematic name 6H-pyrido[4,3-b]carbazole, 5,11-dimethyl-.
Scope of application
Researched and used as an antitumor agent and an object for studying the mechanisms of DNA intercalation and inhibition of topoisomerase II - a reference compound in pharmacological laboratories for screening new derivatives with an improved therapeutic index.
Safety Information
- Packing level: III
- Hazard category: 6.1(b)
- Transport codes: UN 3462, 6.1/packing group 3
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 25
- Safety instructions: 45
- RTECS number: UU8825000
- Tags: T
- Precautions: P264, P270, P301+P310, P321, P330, P405, P501
- Hazard Statements: H301
Storage and transportation
Store at a temperature of 2–8 °C in an airtight container, protected from light. Transport as a toxic substance of Division 6.1(b) under UN No. 3462, packing group III.
Additional clinical significance
The dual mechanism of action - intercalation in DNA and inhibition of topoisomerase II - makes ellipticine an object of active study in medicinal chemistry, where more soluble and selective derivatives (for example, 9-hydroxyellipticine and its N-methylated analogs) with improved pharmacokinetics and reduced toxicity compared to the parent molecule are synthesized. The natural alkaloid itself is poorly soluble in water, which limits its direct clinical use and determines interest in its chemically modified derivatives.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Эллиптицин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
