Описание
Неостенин — алкалоид корней Stemona tuberosa, представитель стениновой группы стемоновых алкалоидов. Каркас молекулы — насыщенный трициклический пирроло[3,2,1-jk][1]бензазепин с бутиролактонным заместителем; в отличие от туберостемонинового типа дополнительного лактонного кольца нет, что даёт меньшую молекулярную массу и более простую структуру. Товарная форма — референс-стандарт.
Основные атрибуты
- CAS №: 477953-07-4
- Химическая формула: C17H27NO2
- Молекулярный вес: 277,4
- Точная масса: 277,204193
- Характеристики PSA: 29,54
- XLogP3: 2,91
- Плотность: 1,1 ± 0,1 г/см³
- Температура кипения: 414,6 ± 45,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 146,3 ± 19,6 °C
- Показатель преломления: 1,544
Изученная активность
Соединение выделено при биоуправляемом фракционировании экстракта Stemona tuberosa вместе с другими алкалоидами стениновой группы и показало достоверную противокашлевую активность в опытах на морских свинках. В скрининге по сорока мишеням, включая рецепторы, сопряжённые с G-белками, синтетический рацемат (±)-неостенина связывался только с мускариновым рецептором M5. В модели монослоя Caco-2 вещество ведёт себя как субстрат P-гликопротеина при высокой абсорбционной проницаемости.
Структурно-функциональная связь
За противокашлевое действие стениновых алкалоидов отвечает насыщенное трициклическое ядро пирроло[3,2,1-jk][1]бензазепина. Оптимальной признана полностью цис-конфигурация всех трёх мест сочленения колец. Синтетические подходы к (±)-стенину, (±)-неостенину и (±)-13-эпинеостенину строятся на стереодивергентной последовательности реакции Дильса — Альдера и азидо-перегруппировки Шмидта.
Область применения
- стандартный образец при анализе алкалоидного состава сырья Stemona
- фармакологические исследования кашлевого рефлекса
- эталон при отработке полных синтезов стемоновых алкалоидов
- модельное соединение в работах по транспорту через P-гликопротеин
Хранение и обращение
Токсикологические данные и транспортная классификация в карточке отсутствуют. Обращение — как с активным алкалоидом неустановленного класса опасности: перчатки, очки, развеска в вытяжном шкафу, плотно закрытая тара, хранение без света и влаги.
Description
Neostenin is an alkaloid from the roots of Stemona tuberosa, a member of the stenine group of stemon alkaloids. The molecular framework is a saturated tricyclic pyrrolo[3,2,1-jk][1]benzazepine with a butyrolactone substituent; unlike the tuberostemonin type, there is no additional lactone ring, which gives a lower molecular weight and a simpler structure. The product form is a reference standard.
Basic Attributes
- CAS No: 477953-07-4
- Chemical formula: C17H27NO2
- Molecular weight: 277.4
- Exact weight: 277.204193
- PSA Specifications: 29.54
- XLogP3: 2.91
- Density: 1.1 ± 0.1 g/cm³
- Boiling point: 414.6 ± 45.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 146.3 ± 19.6 °C
- Refractive index: 1.544
Activity studied
The compound was isolated through biocontrolled fractionation of Stemona tuberosa extract along with other alkaloids of the stenine group and showed reliable antitussive activity in experiments on guinea pigs. In a screen against forty targets, including G protein-coupled receptors, the synthetic racemate of (±)-neostenin bound only to the M5 muscarinic receptor. In the Caco-2 monolayer model, the substance behaves as a P-glycoprotein substrate with high absorption permeability.
Structural-functional connection
The saturated tricyclic nucleus of pyrrolo[3,2,1-jk][1]benzazepine is responsible for the antitussive effect of stenine alkaloids. A completely cis-configuration of all three ring junctions was recognized as optimal. Synthetic approaches to (±)-stenin, (±)-neostenin and (±)-13-epineostenin are based on the stereodivergent sequence of the Diels-Alder reaction and the Schmidt azido rearrangement.
Scope of application
- standard sample for analyzing the alkaloid composition of Stemona raw materials
- pharmacological studies of the cough reflex
- standard for testing total syntheses of stemone alkaloids
- model compound in work on transport through P-glycoprotein
Storage and handling
Toxicological data and transport classification are not included in the card. Handle as with an active alkaloid of an unknown hazard class: gloves, glasses, hanging in a fume hood, tightly closed containers, storage without light and moisture.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Неостенин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
