Описание
Пиперлонгумин (пиплартин) — алкалоид-амид из длинного перца Piper longum, 5,6-дигидро-1-[(2E)-1-оксо-3-(3,4,5-триметоксифенил)-2-пропен-1-ил]-2(1H)-пиридинон. Молекула содержит α,β-ненасыщенный лактам и триметоксикоричный фрагмент; два электрофильных центра сопряжённых систем определяют её реакционность в отношении тиольных групп клеточных белков. Наиболее изученная мишень — глутатион-S-трансфераза P1 (GSTP1): подавление фермента ведёт к росту уровня активных форм кислорода и избирательной гибели опухолевых клеток независимо от статуса p53, при слабом действии на нормальные делящиеся и покоящиеся клетки. Описаны также ингибирование тиоредоксинредуктазы 1 (TrxR1), блокирование экспортина CRM1, подавление сигнального каскада PI3K/Akt/mTOR и связывание с орфанным ядерным рецептором NR4A1.
Основные атрибуты
- CAS №: 20069-09-4 (также 2859-00-9, 11042-67-4, 25343-05-9)
- Химическая формула: C17H19NO5
- Молекулярный вес: 317,34
- Точная масса: 317,34
- UNII: SGD66V4SVJ
- Код ТН ВЭД (HS code): 2933399090
- Характеристики PSA: 65,1
- XLogP3: 2,1
- Синонимы: Piperlongumine, Piplartine, пиплартин
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: порошок от белого до бежевого
- Плотность: 1,2 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 124 °C
- Температура кипения: 475,6 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 241,4 ± 28,7 °C
- Показатель преломления: 1,581
- Растворимость: ДМСО не менее 5 мг/мл при нагревании до 60 °C
- Условия хранения: 2–8 °C
- Поперечное сечение столкновения: 176,1 Ų [M+H]⁺ (тип CCS: TW, калибровка полиаланином и стандартами лекарственных средств)
Изученная активность
- повышение уровня активных форм кислорода и избирательная гибель опухолевых клеток
- ингибирование GSTP1, TrxR1, CRM1, каскада PI3K/Akt/mTOR; лиганд рецептора NR4A1
- противоопухолевое действие на моделях опухолей у мышей, подавление роста спонтанных злокачественных опухолей молочной железы и связанных с ними метастазов
- по обзорным публикациям для пиплартина описаны цитотоксическая, генотоксическая, антиангиогенная, антиметастатическая, антиагрегационная, антиноцицептивная, анксиолитическая, антидепрессивная, антиатеросклеротическая, антидиабетическая, антибактериальная, противогрибковая, лейшманицидная, трипаноцидная и шистосомицидная активности
Область применения
- инструмент клеточной биологии для индукции окислительного стресса в опытах in vitro
- референс-соединение при изучении GSTP1, TrxR1 и редокс-зависимых механизмов гибели клеток
- аналитический стандарт при количественном определении в сырье Piper longum и препаратах на его основе
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH — не отнесён к опасным грузам для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Номер RTECS: UU7785850
- Указания по опасности: H315 — вызывает раздражение кожи
- Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- Классификация СГС: сигнальное слово «Предупреждение»; H315 (100 %) — вызывает раздражение кожи, класс «разъедание и раздражение кожи». Сведения предоставлены 1 компанией по 1 уведомлению в реестр C и L ECHA
Хранение и обращение
Держать при 2–8 °C в плотно закрытой таре, без доступа света и влаги. Растворы в ДМСО готовят при подогреве до 60 °C, хранят замороженными аликвотами и избегают повторных циклов размораживания. Работать в перчатках и защитных очках, порошок не распылять, при попадании на кожу промыть большим количеством воды с мылом.
Description
Piperlongumine (piplartine) is an alkaloid amide from the long pepper Piper longum, 5,6-dihydro-1-[(2E)-1-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-yl]-2(1H)-pyridinone. The molecule contains an α,β-unsaturated lactam and a trimethoxycinnamic moiety; two electrophilic centers of conjugated systems determine its reactivity towards thiol groups of cellular proteins. The most studied target is glutathione S-transferase P1 (GSTP1): inhibition of the enzyme leads to an increase in the level of reactive oxygen species and selective death of tumor cells, regardless of p53 status, with a weak effect on normal dividing and quiescent cells. Inhibition of thioredoxin reductase 1 (TrxR1), blockade of CRM1 exportin, suppression of the PI3K/Akt/mTOR signaling cascade, and binding to the orphan nuclear receptor NR4A1 have also been described.
Basic Attributes
- CAS No: 20069-09-4 (also 2859-00-9, 11042-67-4, 25343-05-9)
- Chemical formula: C17H19NO5
- Molecular Weight: 317.34
- Exact weight: 317.34
- UNII: SGD66V4SVJ
- HS code: 2933399090
- PSA specifications: 65.1
- XLogP3: 2.1
- Synonyms: Piperlongumine, Piplartine, piplartin
Physico-chemical characteristics
- Appearance: White to beige powder
- Density: 1.2 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 124 °C
- Boiling point: 475.6 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 241.4 ± 28.7 °C
- Refractive index: 1.581
- Solubility: DMSO not less than 5 mg/ml when heated to 60 °C
- Storage conditions: 2–8 °C
- Impact cross-section: 176.1 Ų [M+H]⁺ (CCS type: TW, calibrated with polyalanine and drug standards)
Activity studied
- increased levels of reactive oxygen species and selective death of tumor cells
- inhibition of GSTP1, TrxR1, CRM1, PI3K/Akt/mTOR cascade; NR4A1 receptor ligand
- antitumor effect in mouse tumor models, suppression of the growth of spontaneous malignant mammary tumors and associated metastases
- According to review publications, cytotoxic, genotoxic, antiangiogenic, antimetastatic, antiaggregation, antinociceptive, anxiolytic, antidepressant, antiatherosclerotic, antidiabetic, antibacterial, antifungal, leishmanicidal, trypanocidal and schistosomicidal activities are described for piplartin
Scope of application
- cell biology tool for inducing oxidative stress in vitro
- reference compound for studying GSTP1, TrxR1 and redox-dependent cell death mechanisms
- analytical standard for quantitative determination in Piper longum raw materials and preparations based on it
Safety Information
- Transport codes: NONH - not classified as dangerous goods for all types of transport
- WGK Germany: 3
- RTECS number: UU7785850
- Hazard Statements: H315 - Causes skin irritation
- Precautions: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- GHS classification: signal word “Warning”; H315 (100%) - Causes skin irritation, class "skin corrosion and irritation". Information provided by 1 company for 1 notification to the ECHA C and L register
Storage and handling
Keep at 2–8 °C in a tightly closed container, away from light and moisture. Solutions in DMSO are prepared by warming to 60°C, stored in frozen aliquots, and repeated thawing cycles are avoided. Wear gloves and safety glasses, do not spray the powder; if it gets on your skin, wash with plenty of soap and water.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Пиперлонгумин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
