Описание
Скулерин (Scoulerine), точнее (S)-(−)-скулерин, — бензилизохинолиновый алкалоид протоберберинового ряда, тетрагидропротоберберин. Известен также как алкалоид HF1 из Hunnemannia fumariifolia. Встречается в маковых и дымянковых: Corydalis, Chelidonium, Papaver. Занимает узловое положение в биосинтезе алкалоидов растений и служит промышленно значимым эталонным веществом при анализе растительного сырья.
Основные атрибуты
- CAS №: 6451-73-6
- Химическая формула: C19H21NO4
- Английское наименование: Scoulerine
- Систематическое название: (13aS)-5,8,13,13a-тетрагидро-3,10-диметокси-6H-дибензо[a,g]хинолизин-2,9-диол
- Молекулярная масса: 327,37
- Точная масса: 327,37
Характеристики
- PSA: 62,2
- XLogP3: 2,16
- Плотность: 1,4 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 195–196 °C
- Температура кипения: 503,3 ± 50,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 258,2 ± 30,1 °C
- Показатель преломления: 1,680
Интервал плавления в один градус указывает на экспериментальное измерение очищенного образца. Значения с доверительными интервалами получены расчётом.
Строение
Тетрациклическая система дибензо[a,g]хинолизина с частично гидрированным центральным фрагментом. Две метокси-группы в положениях 3 и 10, две фенольные гидроксильные группы в положениях 2 и 9. Единственный стереоцентр C-13a имеет конфигурацию S, что соответствует левовращающему энантиомеру. Фенольные гидроксилы объясняют растворимость в щелочах и чувствительность к окислению на воздухе.
Роль в биосинтезе
Скулерин образуется из (S)-ретикулина под действием берберин-мостикового фермента (BBE), который окисляет N-метильную группу до иминиевого иона и замыкает её на кольцо с образованием углерода C-8 — так называемого берберинового мостика. Точка ветвления: от скулерина расходятся пути к берберину, стилопину, протопину и сангвинарину. Этим определяется его значение как биохимического маркера и субстрата в ферментативных исследованиях.
Биологическая активность
- Агонист рецепторов ГАМК-А
- Антагонист α2- и α1D-адренорецепторов, а также серотониновых рецепторов
- Ингибирование моноаминоксидаз, модуляция ионных каналов
- Действие на структуру микротрубочек с подавлением пролиферации, остановкой клеточного цикла и апоптозом опухолевых клеток
Область применения
- Аналитический стандарт при определении алкалоидов в сырье маковых и дымянковых
- Субстрат и продукт в исследованиях берберин-мостикового фермента и биокаталитического синтеза берберинов
- Тестовое соединение в нейрофармакологических и цитотоксических скринингах
Хранение и обращение
Класс опасности и транспортные коды в карточке товара не приведены. Хранить в герметичной таре, в темноте, при пониженной температуре: фенольные группы окисляются кислородом воздуха с потемнением образца. Растворять в метаноле, этаноле или ДМСО. Учитывать оптическую чистоту — рацемат и (S)-энантиомер различаются по биологическому профилю.
Description
Scoulerine, more precisely (S)-(−)-scoulerine, is a benzylisoquinoline alkaloid of the protoberberine series, tetrahydroprotoberberine. Also known as HF1 alkaloid from Hunnemannia fumariifolia. Found in poppy and fumeaceae: Corydalis, Chelidonium, Papaver. It occupies a key position in the biosynthesis of plant alkaloids and serves as an industrially significant reference substance in the analysis of plant raw materials.
Basic Attributes
- CAS No.: 6451-73-6
- Chemical formula: C19H21NO4
- English name: Scoulerine
- Systematic name: (13aS)-5,8,13,13a-tetrahydro-3,10-dimethoxy-6H-dibenzo[a,g]quinolysine-2,9-diol
- Molecular weight: 327.37
- Exact weight: 327.37
Characteristics
- PSA: 62.2
- XLogP3: 2.16
- Density: 1.4 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 195–196 °C
- Boiling point: 503.3 ± 50.0 °C at 760 mmHg. Art.
- Flash point: 258.2 ± 30.1 °C
- Refractive index: 1.680
A melting interval of one degree indicates an experimental measurement of a purified sample. Values with confidence intervals were obtained by calculation.
Structure
Tetracyclic dibenzo[a,g]quinolysine system with a partially hydrogenated central fragment. Two methoxy groups at positions 3 and 10, two phenolic hydroxyl groups at positions 2 and 9. The only stereocenter C-13a has an S configuration, which corresponds to a levorotatory enantiomer. Phenolic hydroxyls explain the solubility in alkalis and sensitivity to oxidation in air.
Role in biosynthesis
Scoulerine is formed from (S)-reticuline by the action of berberine-bridging enzyme (BBE), which oxidizes the N-methyl group to an iminium ion and closes it to a ring to form a C-8 carbon, the so-called berberine bridge. Branch point: the paths diverge from sculerine to berberine, stylopine, protopine and sanguinarine. This determines its importance as a biochemical marker and substrate in enzymatic studies.
Biological activity
- GABA-A receptor agonist
- Antagonist of α2- and α1D-adrenergic receptors, as well as serotonin receptors
- Inhibition of monoamine oxidases, modulation of ion channels
- Effect on the structure of microtubules with suppression of proliferation, cell cycle arrest and apoptosis of tumor cells
Scope of application
- Analytical standard for the determination of alkaloids in poppy and fumeaceae raw materials
- Substrate and product in studies of berberine-bridging enzyme and biocatalytic synthesis of berberines
- Test compound in neuropharmacological and cytotoxic screens
Storage and handling
The hazard class and transport codes are not given in the product card. Store in an airtight container, in the dark, at a low temperature: phenolic groups are oxidized by atmospheric oxygen, causing the sample to darken. Dissolve in methanol, ethanol or DMSO. Consider optical purity—racemate and (S)-enantiomer differ in biological profile.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Скулерин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
