Описание
Скиммианин — фурохинолиновый алкалоид, выделяемый преимущественно из растений семейства рутовых (Rutaceae). Впервые получен из Skimmia japonica, откуда и название. Строение — 4,7,8-триметоксифуро[2,3-b]хинолин. Известен также под именем β-фагарин и хлороксилонин. Класс: алкалоиды. Соединение перорально активно и изучается как противовоспалительное, анальгетическое и нейропротекторное средство.
Идентификация
- CAS №: 83-95-4
- Химическая формула: C14H13NO4
- Английское название: Skimmianine
- UNII: 4E1KLC380B
- Номера NSC: 94654 / 217986
- Идентификатор DSSTox: DTXSID90232116
- Код ТН ВЭД (HS): 2934999090
- Синонимы: 4,7,8-триметоксифуро[2,3-b]хинолин; β-фагарин; хлороксилонин; скиммианин; скиммиамин
- Сопутствующий регистрационный номер: 785715-66-4
Основные атрибуты
- Молекулярная масса: 261,276
- Точная масса: 259,26
- Характеристики PSA: 53,7
- XLogP3: 2,86
- Плотность: 1,3 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 177 °C
- Температура кипения: 401,6 ± 40,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 196,7 ± 27,3 °C
- Показатель преломления: 1,621
Природные источники
Скиммианин присутствует главным образом у представителей семейства рутовых. Классический источник — Skimmia japonica, вечнозелёный кустарник, распространённый в Японии и Китае. Фурохинолиновые алкалоиды этого типа характерны для рода в целом и используются как хемотаксономические маркеры.
Изученная биологическая активность
- анальгетическое, спазмолитическое и седативное действие
- противовоспалительный эффект, реализуемый через активацию сигнального пути фосфатидилинозитол-3-киназы и протеинкиназы B (PI3K–AKT)
- нейропротекция за счёт воздействия на путь активации NF-κB и подавления нейровоспаления
- ингибирование ацетилхолинэстеразы, IC50 = 8,6 мкг/мл
- подавление высвобождения гистамина, внутриклеточной кальциевой сигнализации и сигнального пути протеинкиназы C
- цитотоксичность в отношении ряда линий опухолевых клеток, отмечена также генотоксичность
- антиоксидантное и противовоспалительное действие при ишемически-реперфузионном повреждении
Метаболизм
При пероральном введении крысам соединение подвергается интенсивному метаболизму первой и второй фаз. Методом ультраэффективной жидкостной хроматографии с квадруполь-времяпролётной тандемной масс-спектрометрией в плазме, моче и кале впервые идентифицировано 16 метаболитов.
Назначение продукта
- стандартный образец при хроматографическом анализе алкалоидов рутовых
- маркер подлинности растительного сырья и экстрактов
- объект фармакологических и токсикологических исследований
Хранение и обращение
Сухое затемнённое место, плотно закрытая тара. Растворы готовят перед использованием. С учётом отмеченной цитотоксичности и генотоксичности работу с порошком ведут под вытяжкой, в перчатках и защитных очках, исключая пыление.
Description
Skimmianine is a furoquinoline alkaloid isolated primarily from plants of the rue family (Rutaceae). First obtained from Skimmia japonica, hence the name. Structure: 4,7,8-trimethoxyfuro[2,3-b]quinoline. Also known as β-fagarin and chloroxylonin. Class: alkaloids. The compound is orally active and is being studied as an anti-inflammatory, analgesic and neuroprotective agent.
Identification
- CAS No.: 83-95-4
- Chemical formula: C14H13NO4
- English title: Skimmianine
- UNII: 4E1KLC380B
- NSC numbers: 94654 / 217986
- DSSTox ID: DTXSID90232116
- HS code: 2934999090
- Synonyms: 4,7,8-trimethoxyfuro[2,3-b]quinoline; β-fagarin; chloroxylonin; skimmian; skimmamine
- Associated registration number: 785715-66-4
Basic Attributes
- Molecular weight: 261.276
- Exact weight: 259.26
- PSA specifications: 53.7
- XLogP3: 2.86
- Density: 1.3 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 177 °C
- Boiling point: 401.6 ± 40.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 196.7 ± 27.3 °C
- Refractive index: 1.621
Natural springs
Skimmianin is present mainly in members of the Rutaceae family. The classic source is Skimmia japonica, an evergreen shrub native to Japan and China. Furoquinoline alkaloids of this type are characteristic of the genus as a whole and are used as chemotaxonomic markers.
Biological activity studied
- analgesic, antispasmodic and sedative effect
- anti-inflammatory effect realized through activation of the phosphatidylinositol 3-kinase and protein kinase B (PI3K–AKT) signaling pathway
- neuroprotection by targeting the NF-κB pathway and suppressing neuroinflammation
- acetylcholinesterase inhibition, IC50 = 8.6 μg/ml
- suppression of histamine release, intracellular calcium signaling and protein kinase C signaling pathway
- cytotoxicity against a number of tumor cell lines, genotoxicity has also been noted
- antioxidant and anti-inflammatory effects in ischemia-reperfusion injury
Metabolism
When administered orally to rats, the compound undergoes extensive first and second phase metabolism. Using ultraperformance liquid chromatography with quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry, 16 metabolites were identified for the first time in plasma, urine and feces.
Purpose of the product
- standard sample for chromatographic analysis of rue alkaloids
- marker of authenticity of plant materials and extracts
- object of pharmacological and toxicological research
Storage and handling
Dry, dark place, tightly closed container. Solutions are prepared before use. Taking into account the noted cytotoxicity and genotoxicity, work with the powder is carried out under a hood, wearing gloves and safety glasses, excluding dust.
![1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане](/upload/iblock/3f2/1g1g09vv7rrsz8yinvcrax4ygxbf45jt/1_2_3_5_Tetragidro_2_2_5_5_7_pentametil_6N_pirrolo_3_2_b_piridin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3,5-Тетрагидро-2,2,5,5,7-пентаметил-6Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-он в Казахстане")
![1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане](/upload/iblock/e19/2qm1apx5wfoj38wfj18pgyl11lqwztv2/1_2_3_Trimetoksidibenz_cd_f_-indol_4-_5N_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,3-Триметоксидибенз[cd,f] индол-4 (5Н)-он в Казахстане")
![(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане](/upload/iblock/75d/r966nnb45sei28ajzkqfntnzq8mdzk9s/12a_14aS_13_14_Dihydro_8_methyl_6aa_8aa_methano_11H_12aH_benzo_k_pyrrolo_3_2_1_mn_1_8_phenanthroline_6_7_5H_8H_dione-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(12aß,14aS)-13,14-Dihydro-8α-methyl-6aa,8aa-methano-11H,12aH-benzo[k]pyrrolo[3,2,1-mn][1,8]phenanthroline-6,7(5H,8H)-dione в Казахстане")
![12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане](/upload/iblock/a1b/n8zirptbpiwew1tmto12p000sweduafm/12Ah_-14H_3_14a_Etano_14_4b_-8_etaniliden_1H_-5H_2_benzopirano_4_3_g_-oksazolo_3_2_a_azotsin_1_ol_-dekagidro_8_metil_2_metilen_-atsetat-_slozhnyy-efir_-_1S_-3S_-4aR_-4bR_-8R_-8As_-12aS_-14R_-14aR_-18R_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "12Ah, 14H-3,14a-Этано-14,4b, 8-этанилиден-1H, 5H-[2]бензопирано[4,3-g] оксазоло[3,2-a]азоцин-1-ол, декагидро-8-метил-2-метилен-, ацетат (сложный эфир), (1S, 3S, 4aR, 4bR, 8R, 8As, 12aS, 14R, 14aR, 18R)- в Казахстане")
![1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане](/upload/iblock/7ac/yhc0twf5i3e24zw1924lt1heleizag0b/1_2_Dimetilamino_etil_4_metoksifenantren_3_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2-(Диметиламино)этил]-4-метоксифенантрен-3-ол в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Скиммианин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
