Описание
Эвгенол рутинозид — природный гликозид фенилпропаноидного ряда, гликозидная форма эвгенола, связанного с дисахаридом рутинозой. Английское название Eugenol rutinoside, химическая формула C22H32O11, CAS-номер 138772-01-7. Выделен из надземных частей растения Leonurus artemisia (пустырник японский, семейство яснотковые).
Класс вещества
Относится к классу фенилпропаноидных гликозидов — природных соединений, в которых фенольная часть (эвгенол) присоединена гликозидной связью к остатку рутинозы (6-O-альфа-L-рамнозил-D-глюкоза). Такое гликозилирование характерно для растительных вторичных метаболитов и повышает их растворимость в воде по сравнению с агликоном.
Основные атрибуты
- CAS №: 138772-01-7
- Химическая формула: C22H32O11
- Молекулярный вес: 472,487
- Точная масса: 472,194458
- Характеристики PSA: 168
- XLogP3: 1,67
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,4±0,1 г/см3
- Температура кипения: 690,7±55,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 371,5±31,5 °C
- Показатель преломления: 1,611
Биологическая активность
Соединение проявляет противовоспалительную и анальгетическую активность in vitro и in vivo, ингибирует фермент циклооксигеназу-2 (ЦОГ-2), ответственную за синтез провоспалительных простагландинов. Показана эффективность против бактерий, устойчивых к ряду антибиотиков: метициллину, ампициллину, цефалотину, сульфаниламидам, тетрациклинам, хлорамфениколу и эритромицину.
Применение
Используется как аналитический стандарт и объект исследований противовоспалительной и антимикробной активности растительных гликозидов. Изучается как компонент составов для облегчения боли и стимуляции роста волос на основе природного сырья, а также как маркерное соединение при стандартизации экстрактов Leonurus artemisia.
Хранение и транспортировка
Хранить в герметичной таре в сухом прохладном месте, защищённом от прямого света. Высокая температура кипения и вспышки (690,7 °C и 371,5 °C соответственно) свидетельствуют о термической стабильности вещества при обычных условиях хранения и транспортировки лабораторных реактивов.
Химическая структура и родственные соединения
Гликозидная связь образована между фенольным гидроксилом эвгенола и аномерным атомом углерода дисахарида рутинозы (6-O-альфа-L-рамнозил-D-глюкоза), той же дисахаридной единицей, которая входит в состав широко распространённых флавоноидных гликозидов (рутин, гесперидин). Такое гликозилирование резко повышает полярность и водорастворимость соединения по сравнению со свободным эвгенолом, одновременно снижая летучесть и характерный аромат гвоздики, присущий агликону. В растении Leonurus artemisia гликозид накапливается наряду с иридоидами и алкалоидами, характерными для этого лекарственного вида, традиционно применяемого в восточной фитотерапии.
Химическая устойчивость
Гликозидная связь и фенольный эфир устойчивы к обычным условиям хранения, но подвержены кислотному и ферментативному гидролизу (бета-глюкозидазы, альфа-рамнозидазы) до свободного эвгенола и рутинозы, что учитывается при анализе стабильности растительных экстрактов на основе данного гликозида.
Description
Eugenol rutinoside is a natural glycoside of the phenylpropanoid series, the glycosidic form of eugenol associated with the disaccharide rutinoside. English name Eugenol rutinoside, chemical formula C22H32O11, CAS number 138772-01-7. Isolated from the aerial parts of the plant Leonurus artemisia (Japanese motherwort, Lamiaceae family).
Substance class
Belongs to the class of phenylpropanoid glycosides - natural compounds in which the phenolic part (eugenol) is attached by a glycosidic bond to a rutinose residue (6-O-alpha-L-rhamnosyl-D-glucose). Such glycosylation is characteristic of plant secondary metabolites and increases their solubility in water compared to aglycone.
Basic Attributes
- CAS No: 138772-01-7
- Chemical formula: C22H32O11
- Molecular Weight: 472.487
- Exact weight: 472.194458
- PSA Specifications: 168
- XLogP3: 1.67
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.4±0.1 g/cm3
- Boiling point: 690.7±55.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 371.5±31.5°C
- Refractive index: 1.611
Biological activity
The compound exhibits anti-inflammatory and analgesic activity in vitro and in vivo, inhibits the enzyme cyclooxygenase-2 (COX-2), responsible for the synthesis of pro-inflammatory prostaglandins. It has been shown to be effective against bacteria resistant to a number of antibiotics: methicillin, ampicillin, cephalothin, sulfonamides, tetracyclines, chloramphenicol and erythromycin.
Application
It is used as an analytical standard and an object for studying the anti-inflammatory and antimicrobial activity of plant glycosides. It is being studied as a component of formulations for pain relief and stimulation of hair growth based on natural raw materials, and also as a marker compound in the standardization of Leonurus artemisia extracts.
Storage and transportation
Store in an airtight container in a cool, dry place, protected from direct light. High boiling and flash points (690.7 °C and 371.5 °C, respectively) indicate the thermal stability of the substance under normal conditions of storage and transportation of laboratory reagents.
Chemical structure and related compounds
The glycosidic bond is formed between the phenolic hydroxyl of eugenol and the anomeric carbon atom of the disaccharide rutinose (6-O-alpha-L-rhamnosyl-D-glucose), the same disaccharide unit that is part of the widespread flavonoid glycosides (rutin, hesperidin). This glycosylation dramatically increases the polarity and water solubility of the compound compared to free eugenol, while simultaneously reducing the volatility and characteristic clove aroma of the aglycone. In the Leonurus artemisia plant, the glycoside accumulates along with iridoids and alkaloids characteristic of this medicinal species, traditionally used in oriental herbal medicine.
Chemical resistance
The glycosidic bond and phenolic ester are stable under normal storage conditions, but are susceptible to acid and enzymatic hydrolysis (beta-glucosidase, alpha-rhamnosidase) to free eugenol and rutinose, which is taken into account when analyzing the stability of plant extracts based on this glycoside.
![(2E)-3-[4-(β-D-глюкопиранозилокси)-3,5-диметоксифенил]-2-пропеналь в Казахстане](/upload/iblock/2f9/lm61u7rwihmfyzy46g6cvp2s7hl0nq0x/2E_3_4_D_glyukopiranoziloksi_3_5_dimetoksifenil_2_propenal-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2E)-3-[4-(β-D-глюкопиранозилокси)-3,5-диметоксифенил]-2-пропеналь в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Эвгенол рутинозид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
