Описание
Афзелехин — флавоноид класса флаван-3-олов, энантиомер (2R,3S) 3,4′,5,7-тетрагидроксифлавана, CAS 2545-00-8. Химическая формула C15H14O5, молекулярный вес 274,26866, точная масса 274,27. Идентификатор DSSTox DTXSID60300139. Известен также как (+)-афзелехин, NSC 135065. Структурно представляет собой 4′-дезоксианалог катехина, у которого отсутствует один из гидроксилов кольца B.
Основные атрибуты
- CAS №: 2545-00-8
- Химическая формула: C15H14O5
- Молекулярный вес: 274,26866
- Точная масса: 274,27
- Идентификатор DSSTox: DTXSID60300139
Физико-химические характеристики
- Характеристики PSA: 90,2
- XLogP3: 1,09
- Плотность: 1,5±0,1 г/см3
- Температура плавления: 252–254 °C (разложение)
- Температура кипения: 583,4±50,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 306,6±30,1 °C
- Показатель преломления: 1,709
Строение и класс
Афзелехин относится к флаван-3-олам — классу конденсированных полифенолов, включающему катехин и эпикатехин, широко распространённых в растениях как мономерные предшественники проантоцианидинов (конденсированных танинов). В отличие от катехина, у афзелехина кольцо B монозамещено (только 4′-гидроксил вместо катехиновых 3′,4′-дигидроксилов), что снижает число фенольных гидроксилов и, соответственно, антиоксидантную ёмкость по сравнению с катехином при сохранении общей флаван-3-ольной структуры с гидроксилами в положениях 5 и 7 кольца A и 3 гетероцикла.
Ботанические источники
Афзелехин выделен из бадана реснитчатого (Bergenia ligulata), известного в аюрведической медицине как «паашаанбхед», а также из травы древогубца круглолистного (Celastrus orbiculatus). В полифенольных комплексах растений мономерные звенья афзелехина и его стереоизомера эпиафзелехина часто сопутствуют звеньям катехина и эпикатехина, образуя смешанные олигомерные и полимерные проантоцианидины.
Биологическая активность
Как представитель флаван-3-олов, афзелехин проявляет антиоксидантную активность за счёт фенольных гидроксилов и служит структурным звеном при биосинтезе конденсированных танинов (проантоцианидинов) в растительных тканях, где выполняет защитные функции против патогенов и травоядных.
Область применения
Используется как аналитический стандарт при исследовании состава флаван-3-олов и проантоцианидинов растительных экстрактов методом ВЭЖХ, а также как объект изучения антиоксидантной активности и биосинтетических путей конденсированных танинов.
Хранение и обращение
Кристаллическое вещество хранят в плотно закрытой светонепроницаемой таре, в сухом прохладном помещении, поскольку фенольные флаван-3-олы чувствительны к окислению на воздухе с образованием окрашенных продуктов конденсации. При работе используют перчатки и средства защиты органов дыхания, исключают образование пыли. Отдельных регуляторных данных об опасности вещества не установлено.
Подготовка образца
Растворы для количественного анализа готовят непосредственно перед измерением на нейтральных растворителях, минимизируя контакт с воздухом и светом для предотвращения окислительной конденсации фенольных гидроксилов молекулы.
Description
Afzelekhin is a flavonoid of the flavan-3-ol class, an enantiomer of (2R,3S) 3,4′,5,7-tetrahydroxyflavane, CAS 2545-00-8. Chemical formula C15H14O5, molecular weight 274.26866, exact mass 274.27. DSSTox ID DTXSID60300139. Also known as (+)-afselequin, NSC 135065. Structurally, it is a 4′-deoxy analogue of catechin, lacking one of the hydroxyls of the B ring.
Basic Attributes
- CAS No: 2545-00-8
- Chemical formula: C15H14O5
- Molecular Weight: 274.26866
- Exact weight: 274.27
- DSSTox ID: DTXSID60300139
Physico-chemical characteristics
- PSA specifications: 90.2
- XLogP3: 1.09
- Density: 1.5±0.1 g/cm3
- Melting point: 252–254 °C (decomposition)
- Boiling point: 583.4±50.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 306.6±30.1°C
- Refractive index: 1.709
Structure and class
Afzelechin belongs to flavan-3-ols, a class of condensed polyphenols including catechin and epicatechin, widely distributed in plants as monomeric precursors of proanthocyanidins (condensed tannins). Unlike catechin, the B ring of afselechin is monosubstituted (only 4′-hydroxyl instead of catechol 3′,4′-dihydroxyls), which reduces the number of phenolic hydroxyls and, accordingly, the antioxidant capacity compared to catechin while maintaining the overall flavan-3-ol structure with hydroxyls at positions 5 and 7 of the A ring and 3 of the heterocycle.
Botanical sources
Afzelekhin is isolated from Bergenia ligulata, known in Ayurvedic medicine as “paashaanbhed”, as well as from the herb Celastrus orbiculatus. In plant polyphenolic complexes, monomeric units of afzelechin and its stereoisomer epiafzelechin often accompany catechin and epicatechin units, forming mixed oligomeric and polymeric proanthocyanidins.
Biological activity
As a representative of flavan-3-ols, afzelequin exhibits antioxidant activity due to phenolic hydroxyls and serves as a structural link in the biosynthesis of condensed tannins (proanthocyanidins) in plant tissues, where it performs protective functions against pathogens and herbivores.
Scope of application
It is used as an analytical standard when studying the composition of flavan-3-ols and proanthocyanidins in plant extracts using HPLC, as well as as an object for studying the antioxidant activity and biosynthetic pathways of condensed tannins.
Storage and handling
The crystalline substance is stored in a tightly closed, light-proof container in a cool, dry room, since phenolic flavan-3-ols are sensitive to oxidation in air with the formation of colored condensation products. When working, use gloves and respiratory protection to prevent the formation of dust. No separate regulatory data on the dangers of the substance have been established.
Sample preparation
Solutions for quantitative analysis are prepared immediately before measurement in neutral solvents, minimizing contact with air and light to prevent oxidative condensation of the phenolic hydroxyls of the molecule.
![(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в Казахстане](/upload/iblock/cba/toldagpm7ialiu0u1udkgdyzm6sfiatv/11_17_11_4_Dimetilamino_fenil_17_gidroksi_17_1Z_1_propen_1_ilestra_4_9_dien_3_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в Казахстане")
![1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в Казахстане](/upload/iblock/003/cukh4k8tbzopvkk8vvsu1xjk8aljwk1q/1_3_Benzendiol_-4_-_5_metoksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_5_4_b_dipiran_3_il_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в Казахстане")
![2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в Казахстане](/upload/iblock/eb8/m0e9otch47vc8oi8e0s3ut2wfkyr2481/2_2_4_Dihydroxyphenyl_5_hydroxy_3_3_hydroxy_3_methylbutyl_8_8_dimethyl_4H_8H_benzo_1_2_b_3_4_b_dipyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в Казахстане")
![2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в Казахстане](/upload/iblock/afc/mmh460uzy1lx57n6r3pa3znybc26zmrw/2_3_Dihydro_4_hydroxy_2_1_hydroxy_1_methylethyl_6_4_hydroxyphenyl_3_methoxy_5H_furo_3_2_g_1_benzopyran_5_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.jpg "2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в Казахстане")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане](/upload/iblock/b6b/nydscxvwj0w4fj1b6zmdxxuwybxs1b44/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_3_gidroksi_4_metoksifenil_-metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане](/upload/iblock/751/akwycg6vrm97lq9c7hi4b2b47onfcqx0/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_4_gidroksifenil_metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане")
![2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане](/upload/iblock/1d1/pltvxx0zjp66fhbwnky08n3mar1bs1ae/2_3_Digidro_5_8_digidroksi_3_4_gidroksifenil_-metil_7_metoksi_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане")
![2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в Казахстане](/upload/iblock/e45/seege229e92xpfdwrcw4vjxfh1zmoe5c/2_3R_3_4_Digidro_7_metoksi_2N_1_benzopiran_3_il_5_metoksifenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в Казахстане")
![2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в Казахстане](/upload/iblock/57b/jcm730w0f6cr06mupwug53m3jyvesq5v/2_4_5_7_Dihydroxy_2_4_hydroxyphenyl_4_oxo_4H_1_benzopyran_6_yl_oxy_phenyl_2_3_dihydro_5_7_dihydroxy_4H_1_benzopyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Афзелехин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
