Артеметин

Описание

Артеметин — природный флавон, метоксилированное производное кверцетагетина, выделяемое из растений рода Artemisia и Heliconia chinensis. По систематике — 5-гидрокси-3,6,7,3',4'-пентаметоксифлавон. В литературе фигурирует также как Artemisetin, Erianthin, Artemitin.

Основные атрибуты

• CAS №: 479-90-3
• Химическая формула: C20H20O8
• Молекулярная масса: 388,37
• Точная масса: 388,37
• Номер ЕС: 610-398-3
• UNII: 73KMT7R64H
• Идентификатор DSSTox: DTXSID20197325
• Код ТН ВЭД (HS code): 29329990
• Характеристики PSA: 92,7
• XLogP3: 2,55

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,4±0,1 г/см3
• Температура плавления: 159-160 °C
• Температура кипения: 588,8±50,0 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 208,9±23,6 °C
• Показатель преломления: 1,608
• Растворимость в воде: 54,85 мг/л при 25 °C (расчётное значение)
• Давление пара: 1,84×10⁻¹⁴ мм рт. ст. при 25 °C

Синонимы

4H-1-Бензопиран-4-он,2-(3,4-диметоксифенил)-5-гидрокси-3,6,7-триметокси-; Flavone,5-hydroxy-3,3',4',6,7-pentamethoxy-; Artemisetin; Erianthin; Кверцетагетин 3,6,7,3',4'-пентаметиловый эфир; 3,6,7,3',4'-Pentamethoxy-5-hydroxyflavone; Artemitin.

Биологическая активность

Проявляет антиоксидантное, противовоспалительное и противовирусное действие. Обладает выраженным антипролиферативным эффектом на многие линии опухолевых клеток: индуцирует апоптоз клеток миелоидного лейкоза человека K562, показывает значимую цитотоксическую активность в отношении клеток рака молочной железы человека MCF-7 и T47D за счёт модуляции деполимеризации микротрубочек. При пероральном и внутривенном введении крысам дозозависимо снижает среднее артериальное давление. Способен снижать активность ангиотензинпревращающего фермента (АПФ) — на 37% в плазме и до 63% в сосудистой стенке в условиях in vitro. По структуре несёт хромоновый каркас, характерный для флавоноидов, что определяет способность связывать свободные радикалы и модулировать биохимические пути.

Область применения

Служит субстанцией для доклинических исследований противоопухолевой, гипотензивной и антиоксидантной активности, а также аналитическим референс-стандартом при изучении флавоноидного профиля видов Artemisia и Heliconia chinensis.

Растительное происхождение

Основной источник — растения рода Artemisia, известные также как продуценты сесквитерпеновых лактонов, включая артемизинин и его биогенетические предшественники. Второй растительный источник — Heliconia chinensis, тропическое травянистое растение, в котором артеметин выделен как один из природных флавоноидов с антиоксидантным и противовирусным действием. Пять метокси-групп в структуре молекулы — редкое для природных флавонов сочетание заместителей, определяющее её липофильность (XLogP3 2,55) и умеренную растворимость в воде.

Хранение и транспортировка

Хранить в сухом месте, защищённом от света, при пониженной температуре. Крайне низкое давление пара (1,84×10⁻¹⁴ мм рт. ст. при 25 °C) указывает на практически полную нелетучесть вещества. Специальной транспортной классификации опасного груза не установлено.