Идентификация вещества
Аурикулазин (Auriculasin) — пренилированный изофлавон растительного происхождения, известен также под названием кудраизофлавон A. Выделен из плодов маклюры оранжевой (Maclura pomifera), а также из корней Derris robusta и надземной части Limonium leptophyllum.
Основные атрибуты
- CAS №: 60297-37-2
- Химическая формула: C25H24O6
- Молекулярная масса: 420,45446
- Точная масса: 420,45
- Номер NSC: 285656
- Идентификатор DSSTox: DTXSID50418510
- Характеристики PSA: 96,2
- XLogP3: 5,2697
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,314 г/см3
- Температура кипения: 668 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 231,2 °C
- Показатель преломления: 1,644
Химический класс и строение
Молекула построена на бензо[1,2-b:5,4-b']дипирановом ядре — пирокатехиновый (3,4-дигидроксифенильный) заместитель в положении 7, гидроксильная группа в положении 5, геминальный диметил в положении 2 и пренильный (3-метил-2-бутенильный) остаток в положении 10 формируют характерный для пренилированных изофлавонов скелет. Такая структура повышает липофильность молекулы (XLogP3 более 5) и определяет её сродство к мембранным рецепторам.
Биологическая активность
В фармакологических исследованиях аурикулазин проявляет свойства ингибитора VEGFR2 и внутриклеточных сигнальных путей PI3K/AKT/mTOR и MAPK, подавляет пролиферацию опухолевых клеток, индуцирует их апоптоз и ограничивает ангиогенез в опухолевой ткани. Отдельно отмечена активность соединения в отношении каннабиноидного рецептора CB1 (IC50 8,92 мкМ).
Область применения
Используется как аналитический стандарт и референсное вещество в биохимических и фармакологических исследованиях: изучение противоопухолевой и антиангиогенной активности растительных изофлавонов, скрининг лигандов каннабиноидных рецепторов, сравнительный анализ фитохимического состава маклюры и родственных бобовых культур. Как и большинство пренилированных изофлавонов, соединение относится к защитным вторичным метаболитам растения — оно накапливается в тканях в ответ на повреждение и атаку патогенов, обладая фунгицидной и антимикробной функцией, и по этой причине представляет интерес для фармакологии и агробиохимии.
Аналитическая характеристика
Поставляется в виде сухого порошка, идентифицированного методами ВЭЖХ, ЯМР и масс-спектрометрии; паспорт качества сопровождает партию с указанием чистоты. Молекула относится к группе С-пренилированных изофлавоноидов бобовых (Fabaceae), для которых характерна повышенная липофильность по сравнению с непренилированными аналогами — этим объясняется сравнительно высокое значение XLogP3.
Условия хранения и транспортировки
Реактив для лабораторного применения, не для медицинского и бытового использования. Хранить в оригинальной герметичной таре, в сухом прохладном помещении, защищённом от прямого света, отдельно от пищевых продуктов. Рекомендуемый температурный режим хранения для фитохимических стандартов такого типа — от -20 до 4 °C, избегать повторных циклов замораживания и оттаивания фасовки. При работе использовать стандартные средства индивидуальной защиты — перчатки, защитные очки, при пылении — респиратор; работы вести в вытяжном шкафу. Транспортировка производится как для малой лабораторной фасовки без специальных требований к отдельному классу опасности, если иное не указано в сопроводительном сертификате поставщика.
Substance identification
Auriculasin is a prenylated isoflavone of plant origin, also known as kudraisoflavone A. Isolated from the fruits of the orange maclura pomifera, as well as from the roots of Derris robusta and the aerial parts of Limonium leptophyllum.
Basic Attributes
- CAS No.: 60297-37-2
- Chemical formula: C25H24O6
- Molecular weight: 420.45446
- Exact weight: 420.45
- NSC Number: 285656
- DSSTox ID: DTXSID50418510
- PSA Specifications: 96.2
- XLogP3: 5.2697
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.314 g/cm3
- Boiling point: 668 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 231.2 °C
- Refractive index: 1.644
Chemical class and structure
The molecule is built on a benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran core - a pyrocatechol (3,4-dihydroxyphenyl) substituent at position 7, a hydroxyl group at position 5, a geminal dimethyl at position 2 and a prenyl (3-methyl-2-butenyl) residue at position 10 form the skeleton characteristic of prenylated isoflavones. This structure increases the lipophilicity of the molecule (XLogP3 more than 5) and determines its affinity for membrane receptors.
Biological activity
In pharmacological studies, auriculazine exhibits the properties of an inhibitor of VEGFR2 and intracellular signaling pathways PI3K/AKT/mTOR and MAPK, suppresses the proliferation of tumor cells, induces their apoptosis and limits angiogenesis in tumor tissue. The activity of the compound towards the cannabinoid receptor CB1 (IC50 8.92 µM) was separately noted.
Scope of application
Used as an analytical standard and reference substance in biochemical and pharmacological studies: studying the antitumor and antiangiogenic activity of plant isoflavones, screening of cannabinoid receptor ligands, comparative analysis of the phytochemical composition of maclura and related legumes. Like most prenylated isoflavones, the compound belongs to the protective secondary metabolites of the plant - it accumulates in tissues in response to damage and attack by pathogens, having fungicidal and antimicrobial functions, and for this reason is of interest for pharmacology and agrobiochemistry.
Analytical characteristics
Supplied as a dry powder identified by HPLC, NMR and mass spectrometry; a quality certificate accompanies the batch indicating purity. The molecule belongs to the group of C-prenylated isoflavonoids from legumes (Fabaceae), which are characterized by increased lipophilicity compared to non-prenylated analogues, which explains the relatively high XLogP3 value.
Storage and transportation conditions
Reagent for laboratory use, not for medical or household use. Store in original sealed containers in a cool, dry place, protected from direct light, away from food. The recommended storage temperature for phytochemical standards of this type is from -20 to 4 °C, avoiding repeated cycles of freezing and thawing of the packaging. When working, use standard personal protective equipment - gloves, goggles, and when dusting - a respirator; Work should be carried out in a fume hood. Transportation is carried out as for small laboratory packaging without special requirements for a separate hazard class, unless otherwise specified in the accompanying supplier certificate.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Аурикулазин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

