Описание
Цикломорузин — пренилированный ксантон-флавоноидный тритерпеноид, природное соединение, выделяемое из корневой коры шелковицы (растений рода Morus). Английское название Cyclomorusin. Пентациклический каркас образован окислительной циклизацией между гидроксигруппой в положении C10 и C3 3-метилбут-2-ен-1-ильного заместителя, в результате чего пренильный пирановый цикл (кольцо D) конденсирован с флавоноидным ядром.
Основные атрибуты
- CAS №: 62596-34-3
- Химическая формула: C25H22O6
- Молекулярная масса: 418,445
- Точная масса: 418,44
- Характеристики PSA: 85,2
- XLogP3: 6,08
Синонимы
Cyclomulberrochromene, Цикломорузин А; систематическое название 6,11-Dihydroxy-3,3-dimethyl-8-(2-methylpropen-1-yl)-3H,7H,8H-bis[1]benzopyrano[4,3-b6',5'-e]pyran-7-one.
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,4±0,1 г/см3
- Температура плавления: 233–234 °C
- Температура кипения: 659,9±55,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 230,4±25,0 °C
- Показатель преломления: 1,697
- Растворимость в воде: 0,01554 мг/л при 25 °C (расчётное значение)
Природный источник и класс соединения
Цикломорузин — производное пренилированного флавона, обнаруженное в корневой коре шелковицы (Morus alba и родственных видов), образующееся биосинтетически из морузина путём окислительной циклизации боковой пренильной цепи.
Биологическая активность
Природное соединение с зарегистрированной противовоспалительной, антиоксидантной, антитирозиназной, антибактериальной и потенциальной противоопухолевой активностью. Индуцирует апоптоз в раковых клетках, вмешиваясь в клеточные пути, регулирующие гибель клетки и пролиферацию. Проявляет конкурентное ингибирование монофенолазной активности грибной тирозиназы с IC50 0,092 мкМ. Является умеренным ингибитором ацетилхолинэстеразы (IC50 = 16,2–36,6 мкМ) и сильным ингибитором агрегации тромбоцитов, индуцируемой фактором активации тромбоцитов (PAF).
Область применения
Как биологически активное вещество растительного происхождения цикломорузин исследуется в качестве компонента косметических и фармацевтических композиций с антитирозиназным (осветляющим кожу) и антиоксидантным действием, а также как объект скрининга при поиске новых противоопухолевых и антихолинэстеразных агентов на основе природных пренилированных флавоноидов шелковицы.
Хранение и обращение
Открытые данные о транспортных кодах ООН и GHS-классификации для цикломорузина в химических базах данных не опубликованы. Рекомендуется хранить в защищённом от света, сухом и прохладном месте, в герметичной таре, как исследовательский реагент с ограниченными токсикологическими данными; работать с использованием перчаток и средств защиты глаз.
Место среди пренилированных флавоноидов Morus
Наряду с морузином и другими пренилированными флавоноидами корневой коры шелковицы, цикломорузин относится к обширной группе вторичных метаболитов, определяющих характерную биологическую активность экстрактов Morus, традиционно используемых в народной медицине. Циклизованная структура кольца D отличает цикломорузин от линейно-пренилированного морузина и повышает его липофильность (XLogP3 6,08) по сравнению с предшественником, что отражается на профиле мембранной проницаемости соединения.
Description
Cyclomorusin is a prenylated xanthone flavonoid triterpenoid, a natural compound isolated from the root bark of the mulberry plant (plants of the genus Morus). English name Cyclomorusin. The pentacyclic framework is formed by oxidative cyclization between the hydroxy group at the C10 position and the C3 of the 3-methylbut-2-en-1-yl substituent, resulting in the prenyl pyran ring (D ring) being fused to the flavonoid core.
Basic Attributes
- CAS No.: 62596-34-3
- Chemical formula: C25H22O6
- Molecular weight: 418.445
- Exact weight: 418.44
- PSA Specifications: 85.2
- XLogP3: 6.08
Synonyms
Cyclomulberrochromene, Cyclomorusin A; systematic name 6,11-Dihydroxy-3,3-dimethyl-8-(2-methylpropen-1-yl)-3H,7H,8H-bis[1]benzopyrano[4,3-b6',5'-e]pyran-7-one.
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.4±0.1 g/cm3
- Melting point: 233–234 °C
- Boiling point: 659.9±55.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 230.4±25.0°C
- Refractive index: 1.697
- Solubility in water: 0.01554 mg/l at 25 °C (calculated value)
Natural source and compound class
Cyclomorusin is a prenylated flavone derivative found in the root bark of mulberry (Morus alba and related species), formed biosynthetically from morusin by oxidative cyclization of the prenyl side chain.
Biological activity
A natural compound with reported anti-inflammatory, antioxidant, antityrosinase, antibacterial and potential antitumor activities. Induces apoptosis in cancer cells by interfering with cellular pathways that regulate cell death and proliferation. Shows competitive inhibition of the monophenolase activity of fungal tyrosinase with an IC50 of 0.092 µM. It is a moderate inhibitor of acetylcholinesterase (IC50 = 16.2–36.6 µM) and a strong inhibitor of platelet aggregation induced by platelet activating factor (PAF).
Scope of application
As a biologically active substance of plant origin, cyclomorusin is being studied as a component of cosmetic and pharmaceutical compositions with antityrosinase (skin-lightening) and antioxidant effects, as well as as a screening object in the search for new antitumor and anticholinesterase agents based on natural prenylated mulberry flavonoids.
Storage and handling
Public data on UN transport codes and GHS classifications for cyclomorusin have not been published in chemical databases. It is recommended to store in a dry and cool place, protected from light, in sealed containers as a research reagent with limited toxicological data; work using gloves and eye protection.
Place among Morus prenylated flavonoids
Along with morusin and other prenylated flavonoids from mulberry root bark, cyclomorusin belongs to a large group of secondary metabolites that determine the characteristic biological activity of Morus extracts traditionally used in folk medicine. The cyclized structure of the D ring distinguishes cyclomorusin from linearly prenylated morusin and increases its lipophilicity (XLogP3 6.08) compared to its predecessor, which is reflected in the membrane permeability profile of the compound.
![(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в Казахстане](/upload/iblock/cba/toldagpm7ialiu0u1udkgdyzm6sfiatv/11_17_11_4_Dimetilamino_fenil_17_gidroksi_17_1Z_1_propen_1_ilestra_4_9_dien_3_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в Казахстане")
![1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в Казахстане](/upload/iblock/003/cukh4k8tbzopvkk8vvsu1xjk8aljwk1q/1_3_Benzendiol_-4_-_5_metoksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_5_4_b_dipiran_3_il_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в Казахстане")
![2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в Казахстане](/upload/iblock/eb8/m0e9otch47vc8oi8e0s3ut2wfkyr2481/2_2_4_Dihydroxyphenyl_5_hydroxy_3_3_hydroxy_3_methylbutyl_8_8_dimethyl_4H_8H_benzo_1_2_b_3_4_b_dipyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в Казахстане")
![2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в Казахстане](/upload/iblock/afc/mmh460uzy1lx57n6r3pa3znybc26zmrw/2_3_Dihydro_4_hydroxy_2_1_hydroxy_1_methylethyl_6_4_hydroxyphenyl_3_methoxy_5H_furo_3_2_g_1_benzopyran_5_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.jpg "2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в Казахстане")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане](/upload/iblock/b6b/nydscxvwj0w4fj1b6zmdxxuwybxs1b44/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_3_gidroksi_4_metoksifenil_-metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане](/upload/iblock/751/akwycg6vrm97lq9c7hi4b2b47onfcqx0/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_4_gidroksifenil_metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане")
![2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане](/upload/iblock/1d1/pltvxx0zjp66fhbwnky08n3mar1bs1ae/2_3_Digidro_5_8_digidroksi_3_4_gidroksifenil_-metil_7_metoksi_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане")
![2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в Казахстане](/upload/iblock/e45/seege229e92xpfdwrcw4vjxfh1zmoe5c/2_3R_3_4_Digidro_7_metoksi_2N_1_benzopiran_3_il_5_metoksifenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в Казахстане")
![2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в Казахстане](/upload/iblock/57b/jcm730w0f6cr06mupwug53m3jyvesq5v/2_4_5_7_Dihydroxy_2_4_hydroxyphenyl_4_oxo_4H_1_benzopyran_6_yl_oxy_phenyl_2_3_dihydro_5_7_dihydroxy_4H_1_benzopyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Цикломорузин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
