Дигидробоватин

Идентификация

Дигидробоватин (англ. Dihydroobovatin, CAS 104055-79-0) — природный флавоноид пиранохроменового типа. Систематическое название 4H,8H-бензо[1,2-b:3,4-b']дипиран-4-он, 2,3,9,10-тетрагидро-5-гидрокси-8,8-диметил-2-фенил-, (S)-. Химическая формула C20H20O4. Выделяется из надземных частей эритрины индийской (Erythrina indica) — тропического дерева семейства бобовых, широко изучаемого на предмет флавоноидов и изофлавоноидов с биологической активностью.

Молекулярные параметры

• Молекулярная масса: 324,4
• Точная масса: 324,136
• Характеристики PSA: 55,8 Å2
• XLogP3: 4,1

Физико-химические свойства

Данные о плотности, температурах плавления, кипения и вспышки, показателе преломления в дампе отсутствуют — источник ограничивается молекулярными параметрами, что типично для узкоспециализированных природных стандартов, выпускаемых мелкими партиями.

Область применения

Дигидробоватин структурно относится к пиранофлавоноидам — флавоноидам с дополнительным пирановым кольцом, конденсированным с хромоновым ядром и несущим геминальный диметильный заместитель. По опубликованным данным вещество проявляет антимикробные свойства, а его концентрация в сыворотке крови рассматривается как потенциальный биомаркер, коррелирующий с метаболическими нарушениями, включая диабет. Поставляется как референс-стандарт для фитохимических и биомедицинских исследований, идентификации и количественного определения пиранофлавоноидов в растительных экстрактах методом ВЭЖХ, а также для изучения структурно-функциональных зависимостей внутри группы флавоноидов рода Erythrina. Род Erythrina насчитывает более сотни видов деревьев и кустарников, распространённых в тропиках и субтропиках всех континентов; многие из них традиционно применяются в народной медицине, а их флавоноидный и изофлавоноидный состав активно изучается как источник соединений с антимикробным и метаболическим действием, к которым относится и дигидробоватин. Пиранохроменовый скелет с геминальным диметильным заместителем, характерный для этой группы флавоноидов, часто встречается у представителей семейства бобовых и рассматривается исследователями как маркер таксономического родства внутри рода. Стереодескриптор (S) при хиральном центре пиранового кольца указывает на конкретную оптическую форму соединения, что важно учитывать при сопоставлении данных разных исследований активности.

Безопасность и хранение

Данные по классификации опасности и транспортным кодам в дампе отсутствуют — публичные сведения об опасности для этого узкоспециализированного фитохимического стандарта ограничены. Как фенольное кристаллическое вещество, дигидробоватин хранят в герметичной таре, в сухом прохладном месте, защищённом от света, отдельно от окислителей; при работе с порошком использовать перчатки и избегать образования пыли, тару после отбора пробы закрывать повторно как можно быстрее. Специальных температурных требований к транспортировке поставщик не указывает, важна лишь защита упаковки от влаги и механических повреждений. Работу с реактивом ведут в вытяжном шкафу, минимизируя время контакта порошка с воздухом при взвешивании.