Описание
Эвкалиптина ацетат — ацетилированное производное природного флавоноида эвкалиптина, выделяемого из растения Myrcia citrifolia. Английское название Eucalyptin acetate, химическая формула C21H20O6, CAS-номер 14004-35-4.
Класс вещества
Относится к флавоноидам, точнее к ацильным производным флавонов — классу природных полифенольных соединений с 2-фенилхромен-4-оновым каркасом. Ацетильная группа образуется этерификацией одной из гидроксильных групп исходного эвкалиптина.
Основные атрибуты
- CAS №: 14004-35-4
- Химическая формула: C21H20O6
- Молекулярный вес: 368,385
- Точная масса: 368,126
- Характеристики PSA: 71,1
- XLogP3: 3,6
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,238±0,06 г/см3 (прогнозируемое значение)
- Температура кипения: 554,2±50,0 °C (прогнозируемое значение)
Биологическая активность
Как ацетилированная форма эвкалиптина, соединение относится к группе флавонов с антиоксидантными и цитотоксическими свойствами, характерными для этого структурного класса. Родственный эвкалиптин показывает выраженную цитотоксичность в отношении линии клеток аденокарциномы лёгкого A549 (IC50 1,51 мкМ) и антиоксидантную активность за счёт нейтрализации свободных радикалов.
Применение
Используется как исследовательский стандарт при изучении структуры-активности флавоноидов, объект фармакогностических и биохимических исследований природных полифенолов. Служит референсным соединением при анализе метаболитов флавоноидного ряда в растительном сырье.
Хранение и транспортировка
Хранить в герметичной таре в сухом, прохладном, защищённом от света месте. Высокая расчётная температура кипения (554,2 °C) указывает на термическую стабильность вещества при обычных условиях хранения лабораторных реактивов.
Структурные особенности
Эвкалиптин, родительское соединение эвкалиптина ацетата, представляет собой флавон с двумя метильными заместителями в 6,8-положениях и метоксигруппами в 7- и 4'-положениях 2-фенилхромен-4-онового ядра. Ацетилирование одной из фенольных гидроксильных групп повышает липофильность молекулы (XLogP3 3,6 против характерных для флавонов значений) и снижает её реакционную способность как антиоксиданта по сравнению со свободным фенолом эвкалиптина, при этом сохраняя базовый флавоновый каркас, ответственный за биологическую активность класса. Такие ацильные производные флавонов часто рассматриваются как транспортные или пролекарственные формы более полярных агликонов, обладающие иной фармакокинетикой при равной структурной принадлежности к классу.
Родство с эвкалиптином
Разница в липофильности между свободным эвкалиптином и его ацетатом отражает общий приём модификации природных флавоноидов ацилированием для изменения фармакокинетических свойств без утраты базового флавонового каркаса, ответственного за биологическую активность класса.
Резюме
Химически устойчив при стандартном хранении, служит стандартом для фитохимических исследований миртовых растений.
Description
Eucalyptin acetate is an acetylated derivative of the natural flavonoid eucalyptin, isolated from the Myrcia citrifolia plant. English name Eucalyptin acetate, chemical formula C21H20O6, CAS number 14004-35-4.
Substance class
Refers to flavonoids, more precisely to acyl derivatives of flavones - a class of natural polyphenolic compounds with a 2-phenylchromen-4-one framework. The acetyl group is formed by esterification of one of the hydroxyl groups of the original eucalyptin.
Basic Attributes
- CAS No: 14004-35-4
- Chemical formula: C21H20O6
- Molecular Weight: 368.385
- Exact weight: 368.126
- PSA specifications: 71.1
- XLogP3: 3.6
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.238±0.06 g/cm3 (predicted value)
- Boiling point: 554.2±50.0°C (predicted value)
Biological activity
As an acetylated form of eucalyptin, the compound belongs to the group of flavones with antioxidant and cytotoxic properties characteristic of this structural class. The related eucalyptin shows significant cytotoxicity against the lung adenocarcinoma cell line A549 (IC50 1.51 μM) and antioxidant activity through scavenging of free radicals.
Application
It is used as a research standard when studying the structure-activity of flavonoids, the object of pharmacognostic and biochemical studies of natural polyphenols. Serves as a reference compound for the analysis of flavonoid metabolites in plant materials.
Storage and transportation
Store in an airtight container in a cool, dry place, protected from light. The high calculated boiling point (554.2 °C) indicates the thermal stability of the substance under normal storage conditions for laboratory reagents.
Structural features
Eucalyptin, the parent compound of eucalyptin acetate, is a flavone with two methyl substituents at the 6,8-position and methoxy groups at the 7- and 4'-positions of the 2-phenylchromen-4-one core. Acetylation of one of the phenolic hydroxyl groups increases the lipophilicity of the molecule (XLogP3 3.6 versus typical values for flavones) and reduces its reactivity as an antioxidant compared to the free eucalyptin phenol, while maintaining the basic flavone framework responsible for the biological activity of the class. Such acyl derivatives of flavones are often considered as transport or prodrug forms of more polar aglycones, possessing different pharmacokinetics with equal structural class membership.
Relationship with eucalyptus
The difference in lipophilicity between free eucalyptin and its acetate reflects the common technique of modifying natural flavonoids by acylation to alter pharmacokinetic properties without losing the underlying flavone backbone responsible for the biological activity of the class.
Resume
Chemically stable under standard storage, it serves as a standard for phytochemical studies of myrtle plants.
![(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в Казахстане](/upload/iblock/cba/toldagpm7ialiu0u1udkgdyzm6sfiatv/11_17_11_4_Dimetilamino_fenil_17_gidroksi_17_1Z_1_propen_1_ilestra_4_9_dien_3_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(11β,17β)-11-[4-(Диметиламино)фенил]-17-гидрокси-17-(1Z)-1-пропен-1-илестра-4,9-диен-3-он в Казахстане")
![1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в Казахстане](/upload/iblock/003/cukh4k8tbzopvkk8vvsu1xjk8aljwk1q/1_3_Benzendiol_-4_-_5_metoksi_8_8_dimetil_2N_-8N_benzo_1_2_b_5_4_b_dipiran_3_il_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-Бензендиол, 4- (5-метокси-8,8-диметил-2Н, 8Н-бензо[1,2-b:5,4-b']дипиран-3-ил)- в Казахстане")
![2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в Казахстане](/upload/iblock/eb8/m0e9otch47vc8oi8e0s3ut2wfkyr2481/2_2_4_Dihydroxyphenyl_5_hydroxy_3_3_hydroxy_3_methylbutyl_8_8_dimethyl_4H_8H_benzo_1_2_b_3_4_b_dipyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one в Казахстане")
![2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в Казахстане](/upload/iblock/afc/mmh460uzy1lx57n6r3pa3znybc26zmrw/2_3_Dihydro_4_hydroxy_2_1_hydroxy_1_methylethyl_6_4_hydroxyphenyl_3_methoxy_5H_furo_3_2_g_1_benzopyran_5_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.jpg "2,3-Dihydro-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one в Казахстане")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане](/upload/iblock/b6b/nydscxvwj0w4fj1b6zmdxxuwybxs1b44/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_3_gidroksi_4_metoksifenil_-metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(3-гидрокси-4-метоксифенил) метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане")
![2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане](/upload/iblock/751/akwycg6vrm97lq9c7hi4b2b47onfcqx0/2_3_Digidro_5_7_digidroksi_3_4_gidroksifenil_metil_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,7-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил)метил]-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане")
![2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане](/upload/iblock/1d1/pltvxx0zjp66fhbwnky08n3mar1bs1ae/2_3_Digidro_5_8_digidroksi_3_4_gidroksifenil_-metil_7_metoksi_4N_1_benzopiran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-5,8-дигидрокси-3-[(4-гидроксифенил) метил]-7-метокси-4Н-1-бензопиран-4-он в Казахстане")
![2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в Казахстане](/upload/iblock/e45/seege229e92xpfdwrcw4vjxfh1zmoe5c/2_3R_3_4_Digidro_7_metoksi_2N_1_benzopiran_3_il_5_metoksifenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(3R)-3,4-Дигидро-7-метокси-2Н-1-бензопиран-3-ил]-5-метоксифенол в Казахстане")
![2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в Казахстане](/upload/iblock/57b/jcm730w0f6cr06mupwug53m3jyvesq5v/2_4_5_7_Dihydroxy_2_4_hydroxyphenyl_4_oxo_4H_1_benzopyran_6_yl_oxy_phenyl_2_3_dihydro_5_7_dihydroxy_4H_1_benzopyran_4_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[4-[[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]oxy]phenyl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Эвкалиптина ацетат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
