Описание
Гарджасмин — иридоидный агликон, выделенный из цветков Gardenia jasminoides Ellis (гардения жасминовидная), а также обнаруженный в траве Nauclea officinalis. Химическое название: (2aS,4aS,7aS,7bS)-2a,4a,7a,7b-тетрагидро-2a-гидрокси-2H-1,7-диоксациклопент[cd]инден-5-карбоновой кислоты метиловый эфир.
Основные атрибуты
- CAS №: 144868-43-9
- Химическая формула: C11H12O5
- Английское название: Garjasmin
- Синоним: Гарджасмин
- Молекулярный вес: 224,20998
- Точная масса: 224,068
- Характеристики PSA: 65
- XLogP3: -0,2
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,463±0,06 г/см3 (прогнозируемая величина)
- Температура кипения: 381,9±42,0 °C (прогнозируемая величина)
Класс соединения и происхождение
Гарджасмин относится к иридоидным агликонам — циклопентанопирановым монотерпеноидам, характерным для растений семейства Мареновые (Rubiaceae), к которому принадлежат Gardenia и Nauclea. Молекула содержит метиловый эфир карбоновой кислоты и диоксациклопентановую бициклическую систему, типичную структурную особенность иридоидов гарденинового ряда. Практически нейтральный XLogP3 (-0,2) отражает умеренную гидрофильность, характерную для неглизированных иридоидных агликонов.
Биологическая активность
Для гарджасмина показана слабая цитотоксическая активность в отношении клеточных линий KB (карцинома ротовой полости) и MCF-7 (рак молочной железы), что указывает на потенциальный, хотя и ограниченный, противоопухолевый интерес соединения в составе более широкого скрининга иридоидов Gardenia и Nauclea.
Область применения
Практическое применение — аналитический референс-стандарт при фитохимическом анализе цветков Gardenia jasminoides и травы Nauclea officinalis, а также объект скрининговых цитотоксических исследований в ряду природных иридоидов. Гарджасмин структурно и биогенетически родствен гардеину — метаболиту, образующемуся при трансформации гардеинозида кишечной микрофлорой человека, что делает его удобным маркером при изучении метаболизма иридоидных гликозидов. Дополнительно соединение используется как образец сравнения при подтверждении структуры новых иридоидов рода Gardenia и Nauclea методами ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии высокого разрешения.
Родственные соединения
Гардения жасминовидная и близкие виды Мареновых накапливают широкий набор структурно родственных иридоидов — гардеинозид, гардеин, гарденозид и другие, различающиеся степенью гликозилирования и положением функциональных групп. Сопоставление их структур позволяет прослеживать биосинтетические и метаболические пути внутри этого химического класса.
Хранение и транспортировка
Хранить в оригинальной герметичной упаковке, в сухом прохладном месте, защищённом от света, при +2…+8 °C; для долгосрочного хранения референс-стандартов допустима заморозка при -20 °C. Транспортировка при контролируемой температуре без резких перепадов и конденсации влаги внутри упаковки. Партия сопровождается сертификатом анализа (COA), подтверждающим чистоту вещества.
Description
Garjasmine is an iridoid aglycone isolated from the flowers of Gardenia jasminoides Ellis and also found in the herb Nauclea officinalis. Chemical name: (2aS,4aS,7aS,7bS)-2a,4a,7a,7b-tetrahydro-2a-hydroxy-2H-1,7-dioxacyclopent[cd]indene-5-carboxylic acid methyl ester.
Basic Attributes
- CAS No: 144868-43-9
- Chemical formula: C11H12O5
- English name: Garjasmin
- Synonym: Garjasmine
- Molecular Weight: 224.20998
- Exact weight: 224.068
- PSA Specifications: 65
- XLogP3: -0.2
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.463±0.06 g/cm3 (predicted value)
- Boiling point: 381.9±42.0 °C (predicted value)
Compound class and origin
Garjasmine belongs to the iridoid aglycones - cyclopentanopyran monoterpenoids, characteristic of plants of the Rubiaceae family, to which Gardenia and Nauclea belong. The molecule contains a carboxylic acid methyl ester and a dioxacyclopentane bicyclic system, a typical structural feature of gardeninine iridoids. The almost neutral XLogP3 (-0.2) reflects the moderate hydrophilicity characteristic of non-glysed iridoid aglycones.
Biological activity
Garjasmine showed weak cytotoxic activity against the KB (oral carcinoma) and MCF-7 (breast cancer) cell lines, indicating the potential, albeit limited, antitumor interest of the compound as part of a broader screen of Gardenia and Nauclea iridoids.
Scope of application
Practical application - analytical reference standard for phytochemical analysis of Gardenia jasminoides flowers and Nauclea officinalis grass, as well as an object of cytotoxic screening studies among natural iridoids. Garjasmine is structurally and biogenetically related to gardeine, a metabolite formed during the transformation of gardeinoside by human intestinal microflora, which makes it a convenient marker for studying the metabolism of iridoid glycosides. Additionally, the compound is used as a comparison sample when confirming the structure of new iridoids of the genus Gardenia and Nauclea using NMR spectroscopy and high-resolution mass spectrometry.
Related compounds
Gardenia jasminoides and related Rubiaceae species accumulate a wide range of structurally related iridoids—gardeinoside, gardeneine, gardenoside and others, differing in the degree of glycosylation and the position of functional groups. Comparison of their structures allows us to trace biosynthetic and metabolic pathways within this chemical class.
Storage and transportation
Store in original sealed packaging, in a cool, dry place, protected from light, at +2...+8 °C; For long-term storage of reference standards, freezing at -20 °C is permissible. Transportation at a controlled temperature without sudden changes and moisture condensation inside the package. The batch is accompanied by a Certificate of Analysis (COA) confirming the purity of the substance.
![[(1aS)-1a,1ba,2,5aa,6,6aß-Hexahydro-6α-hydroxy-1a-[(cinnamoyloxy)methyl]oxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2α-yl]β-D-glucopyranoside в Казахстане](/upload/iblock/acf/6h4dh34r0zhn7m85u6qubzto4qormyj3/_1aS_1a_1ba_2_5aa_6_6a_Hexahydro_6_hydroxy_1a_cinnamoyloxy_methyl_oxireno_4_5_cyclopenta_1_2_c_pyran_2_yl_D_glucopyranoside-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[(1aS)-1a,1ba,2,5aa,6,6aß-Hexahydro-6α-hydroxy-1a-[(cinnamoyloxy)methyl]oxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2α-yl]β-D-glucopyranoside в Казахстане")
![(1S)-1,4a,5,6,7,7aa-Hexahydro-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-4aa,6α,7α-trihydroxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в Казахстане](/upload/iblock/883/v73qcldgr91xydk2v7livlrvm5o7x2r8/1S_1_4a_5_6_7_7aa_Hexahydro_1_D_glucopyranosyloxy_4aa_6_7_trihydroxy_7_methylcyclopenta_c_pyran_4_-metilovyy-efir-karbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S)-1,4a,5,6,7,7aa-Hexahydro-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-4aa,6α,7α-trihydroxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в Казахстане")
![[(1S)-1,4a,5,6,7,7aa-Hexahydro-4aa,5β-dihydroxy-7-methyl-6α,7α-epoxycyclopenta[c]pyran-1α-yl]β-D-glucopyranoside в Казахстане](/upload/iblock/879/f5a589ra0gowd65oro40txm4zwnra9jx/_1S_1_4a_5_6_7_7aa_Hexahydro_4aa_5_dihydroxy_7_methyl_6_7_epoxycyclopenta_c_pyran_1_yl_D_glucopyranoside-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[(1S)-1,4a,5,6,7,7aa-Hexahydro-4aa,5β-dihydroxy-7-methyl-6α,7α-epoxycyclopenta[c]pyran-1α-yl]β-D-glucopyranoside в Казахстане")
![[(1S)-1,4aa,5,6,7,7aa-Hexahydro-6α,7β-dihydroxy-7-methyl-1α-(3-methyl-1-oxobutoxy)cyclopenta[c]pyran-4-yl] метил β-D-глюкопиранозид в Казахстане](/upload/iblock/bb4/fikdvow8wl7iw3lw8gd9y8x2nfslivb0/_1S_1_4aa_5_6_7_7aa_Hexahydro_6_7_dihydroxy_7_methyl_1_3_methyl_1_oxobutoxy_cyclopenta_c_pyran_4_yl_-metil-_D_glyukopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[(1S)-1,4aa,5,6,7,7aa-Hexahydro-6α,7β-dihydroxy-7-methyl-1α-(3-methyl-1-oxobutoxy)cyclopenta[c]pyran-4-yl] метил β-D-глюкопиранозид в Казахстане")
![(1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7aa-tetrahydro-4aa-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в Казахстане](/upload/iblock/fc4/94arbt9ti3rdu2q1i4jqlbt2px5l0mjx/1S_1_D_Glucopyranosyloxy_1_4a_5_7aa_tetrahydro_4aa_hydroxy_7_hydroxymethyl_cyclopenta_c_pyran_4_-metilovyy-efir-karbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7aa-tetrahydro-4aa-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в Казахстане")
![(1S)-1α-(β-D-глюкопиранозилокси) - 1,4aa, 5,6,7,7 aa-гексагидро-5-оксоциклопента[c] пиран-4,7-диметиловый эфир α-дикарбоновой кислоты в Казахстане](/upload/iblock/e41/f0m6u0qt4se2d433iz2fsqrw1au7h996/1S_1_D_glyukopiranoziloksi_-_-1_4aa_-5_6_7_7-aa_geksagidro_5_oksotsiklopenta_c_-piran_4_7_dimetilovyy-efir-_dikarbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S)-1α-(β-D-глюкопиранозилокси) - 1,4aa, 5,6,7,7 aa-гексагидро-5-оксоциклопента[c] пиран-4,7-диметиловый эфир α-дикарбоновой кислоты в Казахстане")
![(1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5β-hydroxy-7-(acetoxymethyl)-1,4aa,5,7aa-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в Казахстане](/upload/iblock/628/e2zy19zkcmzxni03292rptufkxnpt942/1S_1_D_Glucopyranosyloxy_5_hydroxy_7_acetoxymethyl_1_4aa_5_7aa_tetrahydrocyclopenta_c_pyran_4_-metilovyy-efir-karbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5β-hydroxy-7-(acetoxymethyl)-1,4aa,5,7aa-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4- метиловый эфир карбоновой кислоты в Казахстане")
![(1S,7S)-1-(β-D-Глюкопиранозилокси) -1,4aa, 5,6,7,7 aa-метиловый эфир гексагидро-7-гидрокси-7-метилциклопента[c] пиран-4-карбоновой кислоты в Казахстане](/upload/iblock/df2/i7mz30m46ekzy25mjjciqx9oky2t57bn/1S_7S_1_D_Glyukopiranoziloksi_-_1_4aa_-5_6_7_7-aa_metilovyy-efir-geksagidro_7_gidroksi_7_metiltsiklopenta_c_-piran_4_karbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S,7S)-1-(β-D-Глюкопиранозилокси) -1,4aa, 5,6,7,7 aa-метиловый эфир гексагидро-7-гидрокси-7-метилциклопента[c] пиран-4-карбоновой кислоты в Казахстане")
![(2aS, 4aβ, 7aβ, 7bβ)-Октагидро-3α-хлор-2Н-1,7-диоксациклопента[cd]инден-2aβ,4β-диол в Казахстане](/upload/iblock/760/f2ieferpz2ut58zep5vw7ibk1uncy5ev/2aS_-4a_-7a_-7b_Oktagidro_3_khlor_2N_1_7_dioksatsiklopenta_cd_inden_2a_4_diol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2aS, 4aβ, 7aβ, 7bβ)-Октагидро-3α-хлор-2Н-1,7-диоксациклопента[cd]инден-2aβ,4β-диол в Казахстане")
![(2aS, 4R, 4aR, 6S, 7As, 7bS) -Октагидро-2a, 6-дигидрокси-2H-1,7-диоксациклопент[cd]инден-4-ил-4-гидроксибензоат в Казахстане](/upload/iblock/e5d/yq1clerslv16n80zqi4101tlwludlqfz/2aS_-4R_-4aR_-6S_-7As_-7bS_-_Oktagidro_2a_-6_digidroksi_2H_1_7_dioksatsiklopent_cd_inden_4_il_4_gidroksibenzoat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2aS, 4R, 4aR, 6S, 7As, 7bS) -Октагидро-2a, 6-дигидрокси-2H-1,7-диоксациклопент[cd]инден-4-ил-4-гидроксибензоат в Казахстане")
![3,3a, 7a, 9b-Тетрагидро-3-(1-гидроксиэтил)-2-оксо-2H, 4aH-1,4,5-триоксадициклопент[a, hi] метиловый эфир инден-7-карбоновой кислоты в Казахстане](/upload/iblock/830/kb7mdjfeb324stz45nm9eogw0drb9g22/3_3a_-7a_-9b_Tetragidro_3_1_gidroksietil_2_okso_2H_-4aH_1_4_5_trioksaditsiklopent_a_-hi_-metilovyy-efir-inden_7_karbonovoy-kisloty-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "3,3a, 7a, 9b-Тетрагидро-3-(1-гидроксиэтил)-2-оксо-2H, 4aH-1,4,5-триоксадициклопент[a, hi] метиловый эфир инден-7-карбоновой кислоты в Казахстане")
![(4R)-Гексагидро-6α-гидрокси-4β-(гидроксиметил)-7α-метилциклопента[c]пиран-3 (4H)-он в Казахстане](/upload/iblock/322/uuu9j3pspsuy9609ok22841hskat415s/4R_Geksagidro_6_gidroksi_4_gidroksimetil_7_metiltsiklopenta_c_piran_3-_4H_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(4R)-Гексагидро-6α-гидрокси-4β-(гидроксиметил)-7α-метилциклопента[c]пиран-3 (4H)-он в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Гарджасмин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
