Описание
Метиловый эфир шанжизида (Shanzhiside methyl ester) — иридоидный гликозид, метиловый эфир шанжизида. Основное действующее иридоидное начало лекарственного растения Lamiophlomis rotata, применяемого в тибетской традиции как обезболивающее. Товарная форма — выделенное из растительного сырья вещество аналитической чистоты. Раздел каталога — иридоиды.
Идентификация
- CAS №: 64421-28-9
- Химическая формула: C17H26O11
- Английское название: SHANZHISIDE METHYL ESTER
- Синонимы: метиловый эфир шанжизида, метиловый эфир шанжизиза, шанжизид метиловый эфир, флавоноиды Duyiwei
- Систематическое название: (1S,4aS,5R,7S,7aS)-1-(β-D-глюкопиранозилокси)-1,4a,5,6,7,7a-гексагидро-5,7-дигидрокси-7-метилциклопента[c]пиран-4-карбоновой кислоты метиловый эфир
- Код ТН ВЭД (HS): 29389090
- Класс: иридоидные гликозиды, монотерпеноиды
Основные атрибуты
- Молекулярная масса: 406,38
- Точная масса: 406,147522
- Характеристики PSA: 175,37000
- XLogP3: -3,25
- Плотность: 1,6 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 90 °C (с разложением)
- Температура кипения: 651,4 ± 55,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 233,0 ± 25,0 °C
- Показатель преломления: 1,621
Строение
Иридоидный скелет — циклопента[c]пирановое ядро с гидроксилами в положениях 5 и 7 и метильной группой при C-7. В положении 1 присоединён остаток β-D-глюкопиранозы, карбоксильная функция при C-4 этерифицирована метанолом. Именно наличие метилового эфира отличает соединение от свободного шанжизида и повышает его липофильность.
Изученная биологическая активность
- агонизм в отношении рецептора глюкагоноподобного пептида-1 (GLP-1R): соединение относят к низкомолекулярным агонистам GLP-1R
- обезболивающее действие при нейропатической боли: в модели перевязки спинномозговых нервов L5/L6 у крыс уменьшает механическую аллодинию, ED50 составляет 40,4 мкг на животное; эффект снимается антагонистом GLP-1R эксендином (9-39)
- механизм анальгезии связывают со стимуляцией экспрессии β-эндорфина в микроглии спинного мозга
- противовоспалительная и антиноцицептивная активность
- способность вызывать толерантность к антиаллодиническому действию не отмечена в исследованных условиях
Что означают эти цифры для работы
XLogP3 -3,25 при полярной поверхности 175,37 Ų — соединение выраженно гидрофильное, хорошо совместимо с водными и водно-спиртовыми средами, что типично для гликозидов. Температура плавления 90 °C с разложением ограничивает температуру сушки и концентрирования: упаривание ведут при пониженном давлении и умеренном нагреве. Гликозидная связь и сложноэфирная группа расщепляются кислотами и щелочами, поэтому рабочий pH держат нейтральным.
Область применения
- стандартный образец при количественном определении иридоидных гликозидов в сырье Lamiophlomis rotata и в готовых препаратах на его основе методами ВЭЖХ и ЛХ-МС
- тест-вещество в фармакологических моделях нейропатической боли и воспаления
- инструментальное соединение при изучении сигнализации через рецептор GLP-1
- маркер подлинности растительного сырья и контроля качества экстрактов
Информация по технике безопасности
- Инструкции по технике безопасности: S22 — не вдыхать пыль; S24/25 — избегать попадания на кожу и в глаза
Хранение и обращение
Плотно закрытая тара, темнота, пониженная температура, защита от влаги — гликозид гигроскопичен. Растворы готовить перед употреблением, кислых и щелочных сред избегать. Навески отбирать в вытяжном шкафу, работать в перчатках.
Description
Shanzhiside methyl ester is an iridoid glycoside, methyl ester of shanghiside. The main active iridoid principle of the medicinal plant Lamiophlomis rotata, used in the Tibetan tradition as an anesthetic. The commercial form is a substance of analytical purity isolated from plant raw materials. Catalog section - iridoids.
Identification
- CAS No: 64421-28-9
- Chemical Formula: C17H26O11
- English name: SHANZHISIDE METHYL ESTER
- Synonyms: shangizide methyl ester, shangizid methyl ester, shangizide methyl ester, Duyiwei flavonoids
- Systematic name: (1S,4aS,5R,7S,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-5,7-dihydroxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
- HS code: 29389090
- Class: iridoid glycosides, monoterpenoids
Basic Attributes
- Molecular weight: 406.38
- Exact weight: 406.147522
- PSA Specifications: 175.37000
- XLogP3: -3.25
- Density: 1.6 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 90°C (with decomposition)
- Boiling point: 651.4 ± 55.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 233.0 ± 25.0 °C
- Refractive index: 1.621
Structure
The iridoid skeleton is a cyclopenta[c]pyran core with hydroxyls at positions 5 and 7 and a methyl group at C-7. At position 1, a β-D-glucopyranose residue is attached, the carboxyl function at C-4 is esterified with methanol. It is the presence of the methyl ester that distinguishes the compound from the free changiside and increases its lipophilicity.
Biological activity studied
- agonism towards the glucagon-like peptide-1 receptor (GLP-1R): the compound is classified as a low-molecular-weight GLP-1R agonist
- analgesic effect in neuropathic pain: in a model of L5/L6 spinal nerve ligation in rats, it reduces mechanical allodynia, ED50 is 40.4 μg per animal; the effect is removed by the GLP-1R antagonist exendin (9-39)
- the mechanism of analgesia is associated with stimulation of β-endorphin expression in microglia of the spinal cord
- anti-inflammatory and antinociceptive activity
- the ability to induce tolerance to antiallodynic effects was not noted in the conditions studied
What do these numbers mean for work?
XLogP3 -3.25 with a polar surface of 175.37 Ų - the compound is clearly hydrophilic, well compatible with aqueous and aqueous-alcoholic media, which is typical for glycosides. The melting point of 90 °C with decomposition limits the temperature of drying and concentration: evaporation is carried out under reduced pressure and moderate heat. The glycosidic bond and ester group are broken down by acids and alkalis, so the working pH is kept neutral.
Scope of application
- standard sample for the quantitative determination of iridoid glycosides in Lamiophlomis rotata raw materials and in finished preparations based on it using HPLC and LC-MS methods
- test substance in pharmacological models of neuropathic pain and inflammation
- instrumental connection in the study of signaling through the GLP-1 receptor
- marker of authenticity of plant raw materials and quality control of extracts
Safety Information
- Safety instructions: S22 - do not inhale dust; S24/25 - avoid contact with skin and eyes
Storage and handling
Tightly closed container, darkness, low temperature, protection from moisture - the glycoside is hygroscopic. Prepare solutions before use; avoid acidic and alkaline environments. Select samples in a fume hood and wear gloves.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ШАНЖИЗИДА от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

