Идентификация вещества
Асебогенин (Asebogenin), также известный как асебогенол, — дигидрохалкон, выделяемый из листьев Pieris japonica (пиерис японский, сем. вересковые). Метиловый эфир флоретина в 4'-положении. Химическая формула C16H16O5, CAS 520-42-3, синоним по CAS также фигурирует под номером 1081769-36-9.
Основные атрибуты
- CAS №: 520-42-3
- Химическая формула: C16H16O5
- Молекулярный вес: 288,29524
- Точная масса: 288,30
- Идентификатор DSSTox: DTXSID60331781
- Характеристики PSA: 87,00
- XLogP3: 3,00
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,325±0,06 г/см3 (прогнозируемая величина)
- Температура плавления: 168 °C
Химический класс и строение
По структуре — 1-(2,6-дигидрокси-4-метоксифенил)-3-(4-гидроксифенил)-1-пропанон: дигидрохалкон с 2,6-дигидроксильными и 4-метоксильными заместителями в ацетофеноновом кольце и 4-гидроксильной группой в фенильном кольце боковой цепи. Является 4'-O-метильным производным флоретина — известного дигидрохалкона яблони. Дигидрохалконы отличаются от халконов насыщенной (без двойной связи) трёхуглеродной мостиковой цепью между ароматическими кольцами, что определяет их характерную конформационную гибкость по сравнению с плоскими халконовыми структурами.
Биологическая активность
Проявляет противотромбозную активность за счёт подавления фосфорилирования тирозинкиназы Syk в тромбоцитах. Обладает антибактериальной активностью против Staphylococcus aureus, включая метициллин-резистентные штаммы (MRSA). Проявляет противомалярийную (антиплазмодийную) активность против хлорохин-резистентных и хлорохин-чувствительных штаммов Plasmodium falciparum. Значимо ингибирует пролиферацию мышиных B-лимфоцитов in vitro. Такое сочетание активностей нетипично для одного природного соединения и делает асебогенин объектом интереса сразу нескольких направлений фармакологии — гематологии, инфектологии и иммунологии.
Область применения
Используется как объект фармакологических исследований дигидрохалконов — изучение антитромботической, антибактериальной, противомалярийной и иммуномодулирующей активности, а также как референсное соединение при сравнении с родственным флоретином. Многообразие описанной биологической активности делает соединение перспективным для скрининговых программ поиска новых природных антибактериальных и антипаразитарных агентов.
Форма поставки и контроль качества
Поставляется в виде реактива с сертификатом анализа, подтверждающим структуру и чистоту методами ВЭЖХ, ЯМР и масс-спектрометрии, в фасовках от миллиграммовых количеств, типичных для природных дигидрохалконовых стандартов.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в оригинальной герметичной таре, в сухом прохладном помещении, защищённом от света, отдельно от пищевых продуктов. При работе использовать перчатки и защитные очки, операции вести в вытяжном шкафу.
Substance identification
Asebogenin, also known as asebogenol, is a dihydrochalcone isolated from the leaves of Pieris japonica. Phloretin methyl ester at the 4' position. Chemical formula C16H16O5, CAS 520-42-3, CAS synonym also appears under the number 1081769-36-9.
Basic Attributes
- CAS No.: 520-42-3
- Chemical formula: C16H16O5
- Molecular Weight: 288.29524
- Exact weight: 288.30
- DSSTox ID: DTXSID60331781
- PSA Specs: 87.00
- XLogP3: 3.00
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.325±0.06 g/cm3 (predicted value)
- Melting point: 168 °C
Chemical class and structure
The structure is 1-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone: dihydrochalcone with 2,6-dihydroxyl and 4-methoxyl substituents in the acetophenone ring and a 4-hydroxyl group in the phenyl ring of the side chain. It is a 4'-O-methyl derivative of phloretin, a well-known apple dihydrochalcone. Dihydrochalcones differ from chalcones by the saturated (no double bond) three-carbon bridging chain between the aromatic rings, which determines their characteristic conformational flexibility compared to planar chalcone structures.
Biological activity
It exhibits antithrombotic activity by suppressing phosphorylation of the Syk tyrosine kinase in platelets. Has antibacterial activity against Staphylococcus aureus, including methicillin-resistant strains (MRSA). Shows antimalarial (antiplasmodium) activity against chloroquine-resistant and chloroquine-sensitive strains of Plasmodium falciparum. Significantly inhibits the proliferation of murine B-lymphocytes in vitro. This combination of activities is atypical for one natural compound and makes asebogenin an object of interest in several areas of pharmacology - hematology, infectology and immunology.
Scope of application
It is used as an object of pharmacological studies of dihydrochalcones - the study of antithrombotic, antibacterial, antimalarial and immunomodulatory activity, as well as as a reference compound when compared with the related phloretin. The variety of described biological activities makes the compound promising for screening programs for the search for new natural antibacterial and antiparasitic agents.
Delivery form and quality control
Supplied as a reagent with a certificate of analysis confirming structure and purity by HPLC, NMR and mass spectrometry, in milligram quantities typical of natural dihydrochalcone standards.
Storage and transportation conditions
Store in original sealed containers, in a cool, dry place, protected from light, away from food. When working, use gloves and safety glasses, carry out operations in a fume hood.
![1-[2,4-Дигидрокси-6-метокси-3- (3-метил-2-бутен-1-ил) фенил]-3-(4-гидроксифенил)-2-пропен-1-он в Казахстане](/upload/iblock/a1b/uuv21w7egrjvuv1t62ohwqv9t8jqu1a9/1_2_4_Digidroksi_6_metoksi_3_-_3_metil_2_buten_1_il_-fenil_3_4_gidroksifenil_2_propen_1_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[2,4-Дигидрокси-6-метокси-3- (3-метил-2-бутен-1-ил) фенил]-3-(4-гидроксифенил)-2-пропен-1-он в Казахстане")
![(2E)-1-[3-[(2R,4R)-3,4-Dihydro-7-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran-4-yl]-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl]-3-phenyl-2-propen-1-one в Казахстане](/upload/iblock/2eb/33yl4jiq3lbl0qkmyq9ik2dnmytjzkyx/2E_1_3_2R_4R_3_4_Dihydro_7_hydroxy_5_8_dimethoxy_2_phenyl_2H_1_benzopyran_4_yl_2_6_dihydroxy_4_methoxyphenyl_3_phenyl_2_propen_1_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(2E)-1-[3-[(2R,4R)-3,4-Dihydro-7-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran-4-yl]-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl]-3-phenyl-2-propen-1-one в Казахстане")
![4-Метокси-2-[(2E)-1-метокси-3-фенил-2-пропен-1-илиден]-4-циклопентен-1,3-дион в Казахстане](/upload/iblock/2f3/1b7ebgfxda9owlftaqarh0zl2s16wolv/4_Metoksi_2_2E_1_metoksi_3_fenil_2_propen_1_iliden_4_tsiklopenten_1_3_dion-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "4-Метокси-2-[(2E)-1-метокси-3-фенил-2-пропен-1-илиден]-4-циклопентен-1,3-дион в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Асебогенин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
