Описание
Ацетилтропилхлорид — хлорангидрид ацетилированной троповой кислоты, промежуточный продукт тонкого органического синтеза, используемый прежде всего в производстве гидробромида анизодамина.
Основные атрибуты
- CAS №: 14510-37-3
- Химическая формула: C11H11ClO3
- Молекулярная масса: 226,66 (по повторному определению 226,65)
- Точная масса: 226,04000 (по другому определению 226,0396719), моноизотопная масса 226,0396719
- Идентификатор DSSTox: DTXSID20447291
- Код ТН ВЭД (HS code): 2915390090
- PSA: 43,4
- XLogP3: 2,0987 (по другому определению 2,3)
- Количество акцепторов водородных связей: 3
- Количество вращающихся связей: 5
- Количество тяжёлых атомов: 15
- Сложность (Complexity): 234
- Количество стереоцентров с неопределённой конфигурацией: 1
- Количество ковалентно связанных единиц: 1
- Соединение канонизировано: да
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,228
- Температура кипения: 319 °C
- Температура вспышки: 131 °C
Способ изготовления
Гидроксильную группу троповой кислоты ацилируют ацетилхлоридом, затем карбоксильную группу превращают в хлорангидрид действием тионилхлорида, получая целевой продукт.
Область применения
Промежуточный продукт синтеза гидробромида анизодамина — спазмолитического препарата, применяемого в медицине для снятия спазмов гладкой мускулатуры и улучшения микроциркуляции.
Класс вещества и реакционная способность
Как хлорангидрид карбоновой кислоты, вещество высокореакционноспособно по отношению к нуклеофилам — воде, спиртам, аминам — и легко превращается в соответствующие кислоты, сложные эфиры и амиды. Наличие стереоцентра с неопределённой конфигурацией указывает на то, что тропановый фрагмент молекулы хирален и при использовании в фармацевтическом синтезе требует контроля стереохимической чистоты.
Место в синтезе анизодамина
Анизодамин и родственные тропановые алкалоиды (атропин, скополамин) объединяет общий трёхкольцевой тропановый скелет со сложноэфирной боковой цепью — именно поэтому промежуточные продукты вроде ацетилтропилхлорида, содержащие уже готовую ацилированную кислотную часть будущей молекулы, широко используются как строительные блоки в синтезе всей группы этих спазмолитических и М-холиноблокирующих препаратов. Двухстадийная схема получения — сначала ацилирование гидроксила, затем перевод карбоксила в хлорангидрид — типична для подготовки кислотного компонента к финальной этерификации со спиртовой частью тропанового алкалоида. Высокая температура кипения (319 °C) при вспышке уже при 131 °C говорит о низкой летучести вещества при комнатной температуре.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметичной таре в сухом прохладном помещении, изолированно от влаги, спиртов и аминов — вещество активно реагирует с ними. Работать в перчатках и защитных очках, избегая контакта с кожей и вдыхания паров. Высокая температура кипения (319 °C) при сравнительно умеренной температуре вспышки (131 °C) означает, что вещество малолетуче при комнатной температуре, но требует осторожности при любом локальном нагреве в ходе синтеза или очистки.
Description
Acetyltropyl chloride is an acid chloride of acetylated tropic acid, an intermediate product of fine organic synthesis, used primarily in the production of anisodamine hydrobromide.
Basic Attributes
- CAS No.: 14510-37-3
- Chemical formula: C11H11ClO3
- Molecular weight: 226.66 (re-determination 226.65)
- Exact mass: 226.04000 (according to another definition 226.0396719), monoisotopic mass 226.0396719
- DSSTox ID: DTXSID20447291
- HS code: 2915390090
- PSA: 43.4
- XLogP3: 2.0987 (other definition is 2.3)
- Number of hydrogen bond acceptors: 3
- Number of rotating links: 5
- Number of heavy atoms: 15
- Complexity: 234
- Number of stereocenters with undefined configuration: 1
- Number of covalently bonded units: 1
- Connection canonized: yes
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.228
- Boiling point: 319 °C
- Flash point: 131 °C
Manufacturing method
The hydroxyl group of the tropic acid is acylated with acetyl chloride, then the carboxyl group is converted into an acid chloride by the action of thionyl chloride, obtaining the desired product.
Scope of application
An intermediate product in the synthesis of anisodamine hydrobromide, an antispasmodic drug used in medicine to relieve spasms of smooth muscles and improve microcirculation.
Substance class and reactivity
As an acid chloride of a carboxylic acid, the substance is highly reactive towards nucleophiles - water, alcohols, amines - and is easily converted into the corresponding acids, esters and amides. The presence of a stereocenter with an undefined configuration indicates that the tropane fragment of the molecule is chiral and, when used in pharmaceutical synthesis, requires control of stereochemical purity.
Place in anisodamine synthesis
Anisodamine and related tropane alkaloids (atropine, scopolamine) share a common three-ring tropane skeleton with an ester side chain - which is why intermediates like acetyltropyl chloride, containing a ready-made acylated acid part of the future molecule, are widely used as building blocks in the synthesis of the entire group of these antispasmodic and M-anticholinergic drugs. The two-stage preparation scheme—first acylation of the hydroxyl, then converting the carboxyl to the acid chloride—is typical for preparing the acid component for final esterification with the alcohol part of the tropane alkaloid. The high boiling point (319 °C) during the flash already at 131 °C indicates the low volatility of the substance at room temperature.
Storage and transportation conditions
Store in an airtight container in a cool, dry place, away from moisture, alcohols and amines - the substance reacts actively with them. Wear gloves and safety glasses, avoiding contact with skin and inhalation of vapors. The high boiling point (319°C) with a relatively moderate flash point (131°C) means that the substance is slightly volatile at room temperature, but requires caution during any local heating during synthesis or purification.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Ацетилтропилхлорид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
