Описание
Бензолсульфенилхлорид относится к классу арилсульфенилхлоридов — реакционноспособных электрофильных сульфенилирующих агентов, в которых атом серы связан одновременно с ароматическим кольцом и атомом хлора. Такие соединения легко вступают в реакции с нуклеофилами, замещая хлор и перенося на субстрат фенилтио-группу.
Основные атрибуты
- CAS №: 931-59-9
- Химическая формула: C6H5ClS
- Молекулярная масса: 144,6219; по повторному определению — 144,62
- Точная масса: 144,62 (по другим данным — 143,9800490), моноизотопная масса 143,9800490
- Номер ЕС: 1312995-182-4
- Идентификатор DSSTox: DTXSID60451599
- Код ТН ВЭД (HS code): 2930909090
- PSA (топологическая полярная поверхность): 25,3
- XLogP3: 3,63 (по другим данным — 2,8)
- Количество акцепторов водородных связей: 1
- Количество тяжёлых атомов: 8
- Сложность (Complexity): 59,5
- Количество ковалентно связанных единиц: 1
- Соединение канонизировано: да
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,255 г/см3 при 20 °C
- Температура плавления: 44 °C
- Температура кипения: 73–75 °C при давлении 9 Торр
- Температура вспышки: 110 °C
- Показатель преломления: 1,603
Способ изготовления
Получают хлорированием тиофенола. В трёхгорлую колбу помещают н-гептан (либо циклогексанол), охлаждают до -5…0 °C, при перемешивании медленно по каплям добавляют тиофенол и одновременно барботируют сухой хлор в реакционный раствор до появления красновато-коричневой окраски. После прекращения подачи хлора получают раствор бензолсульфенилхлорида.
Область применения
Промежуточный продукт при синтезе противопригарного средства PTP (анти-скорчинг агент для резиновых смесей). Как арилсульфенилхлорид общего назначения также применяется в тонком органическом синтезе для сульфенилирования нуклеофильных субстратов — енолятов, аминов, тиолов.
Информация по безопасности
- Указание по опасности: H315 — вызывает раздражение кожи
- Классификация СГС: Предупреждение, H315 (97,44%) — предупреждение о коррозии/раздражении кожи
- Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- Агрегированная информация СГС предоставлена 39 компаниями на основании 2 уведомлений в Инвентаризации C&L ECHA; каждое уведомление может относиться к нескольким компаниям
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметичной таре в сухом прохладном помещении, отдельно от нуклеофильных реагентов — аминов, тиолов, спиртов, — с которыми вещество реагирует по электрофильному механизму. Использовать средства защиты кожи и глаз при работе, избегать вдыхания паров.
Место в ряду сульфенилхлоридов
Среди арилсульфенилхлоридов бензолсульфенилхлорид — базовый, наименее замещённый представитель ряда, на его примере отрабатывают общие методы сульфенилирования, применимые затем к замещённым аналогам (алкил- и галоген-арилсульфенилхлоридам). Электрофильность серного центра делает реагент удобным инструментом для региоселективного введения тиогруппы там, где прямое использование тиолов затруднено из-за побочных окислительных процессов. Умеренная летучесть (кипение при 73-75 °C уже при пониженном давлении 9 Торр) требует вакуумной перегонки при очистке и осторожного дозирования при синтезе, поскольку пары раздражают дыхательные пути наравне с раздражением кожи, отмеченным в классификации H315. Плотность выше единицы (1,255 г/см3) означает, что при проливе жидкость собирается на дне ёмкости под водным слоем — это учитывают при ликвидации разлива и выборе сорбента.
Description
Benzenesulfenyl chloride belongs to the class of arylsulfenyl chlorides - reactive electrophilic sulfenylating agents in which the sulfur atom is bonded to both an aromatic ring and a chlorine atom. Such compounds easily react with nucleophiles, replacing chlorine and transferring a phenylthio group to the substrate.
Basic Attributes
- CAS No.: 931-59-9
- Chemical formula: C6H5ClS
- Molecular weight: 144.6219; by re-determination - 144.62
- Exact mass: 144.62 (according to other sources - 143.9800490), monoisotopic mass 143.9800490
- EC number: 1312995-182-4
- DSSTox ID: DTXSID60451599
- HS code: 2930909090
- PSA (topological polar surface): 25.3
- XLogP3: 3.63 (according to other sources - 2.8)
- Number of hydrogen bond acceptors: 1
- Number of heavy atoms: 8
- Complexity: 59.5
- Number of covalently bonded units: 1
- Connection canonized: yes
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.255 g/cm3 at 20 °C
- Melting point: 44 °C
- Boiling point: 73–75 °C at 9 Torr pressure
- Flash point: 110 °C
- Refractive index: 1.603
Manufacturing method
Obtained by chlorination of thiophenol. Place n-heptane (or cyclohexanol) in a three-neck flask, cool to -5...0 °C, add thiophenol slowly drop by drop while stirring and simultaneously bubble dry chlorine into the reaction solution until a reddish-brown color appears. After stopping the supply of chlorine, a solution of benzenesulfenyl chloride is obtained.
Scope of application
An intermediate product in the synthesis of the anti-stick agent PTP (anti-scorching agent for rubber compounds). As a general-purpose arylsulfenyl chloride, it is also used in fine organic synthesis for the sulfenylation of nucleophilic substrates - enolates, amines, thiols.
Safety Information
- Hazard Statement: H315 - Causes skin irritation
- GHS Classification: Warning, H315 (97.44%) - Corrosive/Skin Irritation Warning
- Precautions: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- Aggregated GHS information provided by 39 companies based on 2 notifications in the ECHA C&L Inventory; each notification may apply to multiple companies
Storage and transportation conditions
Store in an airtight container in a cool, dry place, away from nucleophilic reagents - amines, thiols, alcohols - with which the substance reacts by an electrophilic mechanism. Use skin and eye protection when working and avoid inhaling vapors.
Place in the series of sulfenyl chlorides
Among arylsulfenyl chlorides, benzenesulfenyl chloride is the basic, least substituted representative of the series; using its example, general methods of sulfenylation are developed, which are then applicable to substituted analogues (alkyl- and halogen-arylsulfenyl chlorides). The electrophilicity of the sulfur center makes the reagent a convenient tool for the regioselective introduction of a thio group where the direct use of thiols is difficult due to side oxidative processes. Moderate volatility (boiling at 73-75 °C already at a reduced pressure of 9 Torr) requires vacuum distillation during purification and careful dosing during synthesis, since the vapors are a respiratory irritant on par with the skin irritation noted in classification H315. A density above unity (1.255 g/cm3) means that when spilled, the liquid collects at the bottom of the container under the water layer - this is taken into account when eliminating the spill and choosing a sorbent.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Benzenesulfenyl-chloride от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
