Метилхолат представляет собой метилэфирную форму холевой кислоты. Холевая кислота является одной из основных желчных кислот, вырабатываемых печенью, где она синтезируется из холестерина[1].
422,6
422.60
2226989
215-903-7
126794/224329
87
1,141 г/см3
155 °C
541,6°C при 760 мм рт. ст.
174,9ºC
1,539
Нерастворим в воде. растворим в органических растворителях средней полярности.
22-24/25
Xi
|Предупреждение| H302 (100%): Вреден при проглатывании [Предупреждение об острой токсичности, перорально] | P264, P270, P280, P301+ P312, P302+ P352, P305 + P351 + P338, P321, P330, P332 + P313, P337+ P313, P362 и P501| Агрегированная информация о СГС, предоставленная 4 компаниями из 2 уведомлений в Реестр C & L. ECHA. Каждое уведомление может быть связано с несколькими компаниями.
К раствору соединения 1 (2,0 г, 4,9 ммоль) в PhCH-соединении 47: Раствор ацетилхлорида (0,125 мл) в 125 мл метанола обрабатывали холевой кислотой (5 г, 0,012 моль) в одной порции. Раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 72 ч, после чего растворитель концентрировали в вакууме до получения соединения 47 (5,0 г, количественно) в виде белого твердого вещества: m/z 423,2 (M+l).Смесь холевой кислоты (2,01 г, 4,9 ммоль) и моногидрата п-толуолсульфониловой кислоты (500 мг, 2,63 ммоль) в метаноле (50 мл) облучали мощностью МВТ в течение 6 мин при 50% максимальной интенсивности (т.е. при 375 Вт). После выпаривания метанола медленно добавляли воду до тех пор, пока продукт не начал кристаллизоваться, а неочищенный продукт фильтровали и промывали водой. При перекристаллизации из метанола в воду получено 2,07 г (99%) метилхолатехолата, т.p 107°C-109°C. В литературе [15] приводится другое значение m.p, 156-157°C.[0052] К раствору холевой кислоты (0,3 г, 0,74 ммоль) в сухом метаноле (10 мл) добавляли p-TSA (0,03 г, 0,17 ммоль). Смесь перемешивали при 28°C в течение 24 ч. Метанол выпаривали, а остаток экстрагировали CH2Ch (3x50 мл). Органический экстракт промывали холодной водой H20 (2x10 мл), 10%-ным раствором NaHC03 (2x10 мл), рассолом (2x10 мл) и сушили над Na2S04. Растворитель выпаривали при пониженном давлении 15 до получения сырого продукта. Очистка методом колоночной хроматографии на силикагеле (5%, MeOH/CHCh) позволила получить соединение метил 3a., 7a, 12a-тригидрокси-5J3-холан-24-оат. (0,3 г, 98%) в виде белого твердого вещества. mp 155-156 oc; [a] 028+ 31,33 (CHCh, c 1,0); ИК (см-1): 3376, 1731; 1Н ЯМР (CDCh, 200 МГц): 8 0,68 (s, 3H, CH3-18), 0,89 (s, 3H, CH3-19), 0,98 (d, J = 5,7 Гц, 3H, CH3-21), 3,57 (m, 1H CH-3), 3,67 (s , 3H)20 3,89 (bs, 1H, CH-7), 4,01 (bs, 1H, CH-12); ЯМР 13C (CDCh, 50 МГц): 8 12.8, 17.7, 22.8, 23.6, 26.6, 27.7, 28.5, 30.0, 31.4, 31.5, 35.2, 35.2, 35.7, 35.8, 39.9, 39.9, 42.0, 42.0, 46.8, 47.3, 51.8, 68.8, 72.2, 73.4, 175.2. Общая процедура: Желчные кислоты (5-8) (2,65 ммоль) растворяли в ангидрометаноле (40 мл) и конц. добавляли соляную кислоту (1 мл). Реакционную смесь перемешивали в течение 12 ч при комнатной температуре. После завершения реакции растворитель выпаривали под вакуумом и реакционную смесь разбавляли этилацетатом (50 мл). Реакционную смесь промывали бикарбонатом натрия (2×10 мл) и соляным раствором (2×5 мл). Органическую фазу высушивали над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме для получения чистого продукта.Защита холевой кислоты (1) обеспечивалась метиловым эфиром (2), который окислялся JV-бромсукцинимидом (NBS) до соответствующего кетона (3). Затем это соединение защищали в виде диацетата (4) и превращали в ключевое промежуточное соединение (5) при реакции с молекулярным бромом. Затем этот бромид гидролизовали до гидроксилкетона (6). Последующее восстановление и глобальное снятие защиты с ацетатной и метилэфирной частей позволило получить целевое соединение (7).Общая процедура: Смесь карбоновой кислоты, спирта и N-бромсукцинимида перемешивали в реакционной пробирке объемом 25 мл при 70°C в течение 2-40 часов. После завершения реакции смесь охлаждали до комнатной температуры и выпаривали спирт при пониженном давлении. Процедура выделения была следующей, за исключением случаев, когда в разделе 3.2.6 указано иное. Остаток растворяли в этилацетате и последовательно промывали 10 мл 10-процентного Na2S2O3 (aq), 5 мл насыщенного NaHCO3 (aq) и 10 мл дистиллированной воды. Водную фазу экстрагировали этилацетатом (3-5 мл). Органические слои соединяли, высушивали над Na2SO4 и выпаривали растворитель при пониженном давлении.К сухому метанолу (20 мл) добавляли холевую кислоту (5,0 г, 12,2 ммоль). Ацетилхлорид (0,5 мл, 0,04 ммоль) добавляли в среде аргона. Раствор нагревали с обратным холодильником в течение 45 минут, затем оставляли остывать. После достижения комнатной температуры раствор дополнительно охлаждали на льду, после чего появлялись кристаллы. Твердый материал собирали фильтрованием и промывали небольшими количествами метанола с получением метилхолата в виде белого твердого вещества. Его сушили при комнатной температуре в вакууме. Выход= 3,548 г (68,9%) Температура плавления= 110,8- 111,9°C lH ЯМР (CDC1) Берут 10 г неочищенной холевой кислоты, растворяют в 30 мл метанола, добавляют 1 мл концентрированной соляной кислоты и кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч. Смесь медленно охлаждают до комнатной температуры, кристаллы осаждают, отсасывают и сушат в вакууме до получения 10,25 г белых кристаллов.
Защищенную холевую кислоту
Молекулярный вес: 422,6
XLogP3: 3,9
Количество доноров водородных связей: 3
Количество акцепторов водородных связей: 5
Количество вращающихся связей: 5
Точная масса: 422,30322444
Моноизотопная масса: 422,30322444
Площадь топологической полярной поверхности: 87
Количество тяжелых атомов: 30
Сложность: 652
Количество стереоцентров атомов без определения: 11
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Methyl Cholate is methyl ester form of Cholic acid. Cholic acid is one of the major bile acids produced by the liver, where it is synthesized from cholesterol[1].
422.6
422.60
2226989
215-903-7
126794|224329
87
1.141g/cm3
155 °C
541.6°C at 760 mmHg
174.9ºC
1.539
Insoluble in water. soluble in medium polarity organic solvents.
22-24/25
Xi
|Warning|H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]|P264, P270, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, and P501|Aggregated GHS information provided by 4 companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
To a solution of compound 1 (2.0 g, 4.9 mmol) in PhCHCompound 47: A solution of acetyl chloride (0.125 mL) in 125 mL of methanol was treated with cholic acid (5 g, 0.012 mol) in one portion. The solution was stirred at room temperature for 72 h, at which time the solvent was concentrated in vacuo to give compound 47 (5.0 g, quantitative) as white solid: m/z 423.2 (M+l).A mixture of cholic acid (2.01 g, 4.9 mmol) and p-toluenesulphonyl acid monohydrate (500 mg, 2.63 mmol) in methanol (50 ml) was irradiated by MW for 6 min at 50percent of maximum intensity (i.e. at 375 W). After evaporation of methanol, water was slowly added until the product starts to crystallize, and the crude product was filtered and washed with water. Recrystallization from methanol-water yielded 2.07 g (99percent) of methyl cholatecholate, m.p 107°C-109 °C. Literature [15] gives different value of m.p, 156-157 °C.[0052] To a solution of cholic acid (0.3 g, 0.74 mmol) in dry methanol (10 mL)was added p-TSA (0.03 g, 0.17 mmol). The mixture was stirred at 28°C for 24 hrs.Methanol was evaporated and the residue was extracted with CH2Ch (3x50 mL). Theorganic extract was washed with cold H20 (2x10 mL), 10percent NaHC03 (2x10 mL), brine (2x 10 mL) and dried over Na2S04. Solvent was evaporated under reduced15 pressure to afford crude product. Purification by column chromatography on silica gel(5 percent, MeOH/CHCh) afforded compound methyl 3a., 7a, 12a-trihydroxy-5J3-cholane-24-oate. (0.3 g, 98 percent) as a white solid. mp 155-156 oc; [a]028+ 31.33 (CHCh, c 1.0);IR (cm-1): 3376, 1731; 1H NMR (CDCh, 200 MHz): 8 0.68 (s, 3H, CH3-18), 0.89 (s, 3H, CH3-19), 0.98 (d, J = 5.7 Hz, 3H, CH3-21), 3.57 (m, 1H CH-3), 3.67 (s, 3H)20 3.89 (bs, 1H, CH-7), 4.01 (bs, 1H, CH-12); 13C NMR (CDCh, 50 MHz): 8 12.8, 17.7, 22.8, 23.6, 26.6, 27.7, 28.5, 30.0, 31.4, 31.5, 35.2, 35.2, 35.7, 35.8, 39.9, 39.9, 42.0, 42.0, 46.8, 47.3, 51.8, 68.8, 72.2, 73.4, 175.2.General procedure: Bile acids (5–8) (2.65 mmol)were dissolved in anhydrousmethanol(40 mL), and conc. hydrochloric acid (1 mL) was added. Reaction mixturewasstirred for 12 h at roomtemperature. After completion of reaction, solvent was evaporated under vacuum and reaction mixture wasdiluted with ethyl acetate (50 mL). Reaction mixture was washedwith sodiumbicarbonate (2 × 10 mL) and brine (2 × 5 mL). Organicphase was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuum toobtain pure product.Protection of cholic acid (1) afforded the methyl ester (2) that was oxidized withJV-bromosuccinimide (NBS) to the corresponding ketone (3). This compound was then protected as the diacetate (4) and converted to the key intermediate (5) on reaction with molecular bromine. This bromide was then hydrolyzed to the hydroxyl-ketone (6). Subsequent reduction and global deprotection of the acetate and methyl ester moieties afforded the target compound (7).General procedure: The mixture of carboxylic acid, alcohol and N-bromosuccinimide was stirred in a 25 mL reactortube at 70 °C for 2–40 h. After the completion of the reaction, the mixture was cooled to roomtemperature and alcohol was evaporated under reduced pressure. The isolation procedure was as follows, except where noted differently in Section 3.2.6. The residue was dissolved in ethyl acetate andconsecutively washed with 10 mL of 10percent Na2S2O3 (aq), 5 mL of saturated NaHCO3 (aq) and 10 mL ofdistilled water. The water phase was extracted with ethyl acetate (3Χ5 mL). The organic layers were combined, dried over Na2SO4 and the solvent was evaporated under reduced pressure.Cholic acid (5.0 g, 12.2 mmol) was added to dry methanol (20 mL). Acetylchloride (0.5 mL, 0.04 mmol) was added under argon. The solution was heated at reflux for 45 minutes, then left to cool. Once at room temperature, the solution was cooled further on ice whereupon crystals appeared. The solid material was collected by filtration and washed with small amounts of methanol to give methyl cholate as a white solid. It was dried at room temperature under vacuum. Yield= 3.548g (68.9percent) Melting point= 110.8- 111.9 °C lH NMR (CDC1Take 10 g of raw acid cholic acid dissolved in 30 ml of methanol, add 1 ml of concentrated hydrochloric acid, and reflux for 1 h.The mixture was slowly cooled to room temperature, crystals were precipitated, suction filtered, and dried in vacuo to give 10.25 g of white crystals.
Protected Cholic Acid
Molecular Weight:422.6
XLogP3:3.9
Hydrogen Bond Donor Count:3
Hydrogen Bond Acceptor Count:5
Rotatable Bond Count:5
Exact Mass:422.30322444
Monoisotopic Mass:422.30322444
Topological Polar Surface Area:87
Heavy Atom Count:30
Complexity:652
Undefined Atom Stereocenter Count:11
Covalently-Bonded Unit Count:1
Compound Is Canonicalized:Yes
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Метилхолат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
