Описание
Метилкумалат — метиловый эфир кумалевой кислоты, производное 2-пирона, C7H6O4. Кристаллическое вещество, широко применяемое как диенофил в реакциях Дильса-Альдера при построении сложных карбо- и гетероциклических систем.
Идентификация
- Английское название: Methyl coumalate
- CAS №: 6018-41-3
- Химическая формула: C7H6O4
- Номер ЕС: 227-871-1
- UNII: 1S7TMF0R8T
- Номер СНБ (NSC): 137387/34627
- Идентификатор DSSTox: DTXSID00208923
- Код ТН ВЭД (HS code): 2932209090
- Синонимы: 2H-Pyran-5-carboxylic acid 2-oxo- methyl ester, Coumalic acid methyl ester, Methyl coumalate, Methyl 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate, Methyl 2-pyrone-5-carboxylate, Cumalic acid methyl ester
Физико-химические характеристики
- Молекулярная масса: 154,12; точная масса: 154,12
- PSA: 52,6; XLogP3: 0,4
- Плотность: 1,3±0,1 г/см3
- Температура плавления: 73-74 °C
- Температура кипения: 178-180 °C при 60 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 178-180 °C при 60 мм рт. ст.
- Показатель преломления: 1,513
- Растворимость: свободно растворим в дихлорметане
- WGK Германия: 3
Способ получения
Синтезируют присоединением диизопропилэтиламина к суспензии кумалевой кислоты в N-метилпирролидоне с последующей этерификацией.
Область применения
- диенофил 2-пиронового ряда в реакциях Дильса-Альдера: взаимодействие с 1,3-бутадиенами при 100 °C даёт тетрагидрокумарины и 4-метоксикарбонилтрицикло[3.2.1.0²,⁷]октены
- реакция с циклогексадиеном приводит к получению тетрагидронафталин-2-карбоксилата
- вступает в реакции Дильса-Альдера с неактивированными алкенами с образованием пара-замещённых аддуктов
- реагент фосфин-катализируемой [4+3]-аннелирования модифицированных аллильных карбонатов
- используется при получении 7-карбоксихинолизиниевых производных
- изучен на цитотоксичность в отношении нормальных фибробластов десны человека и клеточной линии плоскоклеточной карциномы полости рта-2
Химическая природа
2-Пироновый цикл молекулы обладает выраженными диенофильными свойствами благодаря сопряжённой системе двойных связей и электроноакцепторной карбометоксигруппе в положении 5. В реакциях Дильса-Альдера пирон способен выступать и как диен, и как диенофил в зависимости от партнёра по циклоприсоединению, что обеспечивает исключительную синтетическую универсальность соединения при построении карбо- и гетероциклических каркасов различной сложности.
Хранение и транспортировка
Хранить в плотно закрытой таре в сухом прохладном помещении, вдали от источников тепла — температура вспышки совпадает с температурой кипения при пониженном давлении (178-180 °C при 60 мм рт. ст.). При работе использовать средства индивидуальной защиты кожи и глаз. Кристаллический продукт стабилен при комнатной температуре и не требует специальных условий длительного хранения.
Description
Methyl coumalate is a methyl ester of coumalic acid, a derivative of 2-pyrone, C7H6O4. A crystalline substance widely used as a dienophile in Diels-Alder reactions in the construction of complex carbo- and heterocyclic systems.
Identification
- English name: Methyl coumalate
- CAS No.: 6018-41-3
- Chemical formula: C7H6O4
- EU number: 227-871-1
- UNII: 1S7TMF0R8T
- NSC number: 137387/34627
- DSSTox ID: DTXSID00208923
- HS code: 2932209090
- Synonyms: 2H-Pyran-5-carboxylic acid 2-oxo-methyl ester, Coumalic acid methyl ester, Methyl coumalate, Methyl 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate, Methyl 2-pyrone-5-carboxylate, Cumalic acid methyl ester
Physico-chemical characteristics
- Molecular weight: 154.12; exact weight: 154.12
- PSA: 52.6; XLogP3: 0.4
- Density: 1.3±0.1 g/cm3
- Melting point: 73-74 °C
- Boiling point: 178-180 °C at 60 mmHg. Art.
- Flash point: 178-180 °C at 60 mmHg. Art.
- Refractive index: 1.513
- Solubility: freely soluble in dichloromethane
- WGK Germany: 3
Method of obtaining
It is synthesized by adding diisopropylethylamine to a suspension of coumalic acid in N-methylpyrrolidone, followed by esterification.
Scope of application
- dienophile of the 2-pyrone series in Diels-Alder reactions: reaction with 1,3-butadienes at 100 °C gives tetrahydrocoumarins and 4-methoxycarbonyltricyclo[3.2.1.0²,⁷]octenes
- reaction with cyclohexadiene produces tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
- enters into Diels-Alder reactions with non-activated alkenes to form para-substituted adducts
- reagent for phosphine-catalyzed [4+3]-annelation of modified allylic carbonates
- used in the preparation of 7-carboxyquinolysinium derivatives
- studied for cytotoxicity against normal human gingival fibroblasts and oral squamous cell carcinoma cell line-2
Chemical nature
The 2-pyrone ring of the molecule has pronounced dienophilic properties due to the conjugated system of double bonds and the electron-withdrawing carbomethoxy group at position 5. In Diels-Alder reactions, the pyrone can act as both a diene and a dienophile, depending on the cycloaddition partner, which provides exceptional synthetic versatility of the compound in the construction of carbo- and heterocyclic frameworks of varying complexity.
Storage and transportation
Store in a tightly closed container in a cool, dry place, away from heat sources - the flash point coincides with the boiling point under reduced pressure (178-180 ° C at 60 mm Hg). When working, use personal protective equipment for skin and eyes. The crystalline product is stable at room temperature and does not require special conditions for long-term storage.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Метилкумалат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
