Описание
О-Хлоранил (3,4,5,6-тетрахлор-1,2-бензохинон) — полностью хлорированный орто-хинон, лабораторный окислитель и дегидрирующий агент. От более распространённого п-хлоранила отличается расположением карбонильных групп в соседних положениях кольца: такое строение делает молекулу более сильным акцептором электронов и одновременно даёт ей способность связываться с металлами в форме семихинона или катехолата. Поставляется как реактив для тонкого органического синтеза; каталожные обозначения — NSC 403503, UNII QN2NZL16NG.
Основные атрибуты
- CAS №: 2435-53-2
- Химическая формула: C6Cl4O2
- Молекулярный вес: 245,88
- Точная масса: 245,88
- Номер ЕС: 219-424-4
- UNII: QN2NZL16NG
- Номер NSC: 403503
- Код ТН ВЭД (HS code): 29147090
- Характеристики PSA: 34,1
- XLogP3: 0,71
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: мелкокристаллический порошок цвета бордо
- Плотность: 1,8 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 131—132 °C
- Температура кипения: 164,7 ± 40,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 60,3 ± 27,9 °C
- Показатель преломления: 1,595
- Растворимость в воде: нерастворим
- Условия хранения: 0—6 °C
Плотность, температуры кипения и вспышки приведены в карточке с доверительным интервалом — это расчётные величины. Температура плавления 131—132 °C измерена.
Химическое поведение
Присоединяя два атома водорода, о-хлоранил переходит в тетрахлорпирокатехин, а субстрат при этом ароматизуется. Восстановление идёт ступенчато: хинон, затем анион-радикал семихинона, затем катехолат. Последние две формы удерживаются на атоме металла, поэтому вещество работает и как редокс-активный лиганд.
Область применения
- дегидрирование и ароматизация: отнятие водорода от гидроароматических субстратов
- окислительное аннелирование о-аллиланилинов до 2,4-диарилхинолинов, где хинон служит регенерируемым окислителем
- окисление азлактонов
- сопряжённые каталитические циклы: о-хлоранил берут в каталитическом количестве совместно с платиновым катализатором, терминальный окислитель — молекулярный кислород
- синтез конденсированных триазолотриазинов и триазолотриазепинов
- получение комплексов переходных металлов с катехолатным и семихиноновым лигандом, в том числе никелевых диимин-катехолатных комплексов с переносом заряда
Информация по технике безопасности
- Категория опасности: 8
- Транспортные коды: 2811
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 36/37/38-50/53-36/38-20
- Инструкции по технике безопасности: 26-36-61-60-37-22
- Метки: Xi, N, Xn
- Указания по опасности: H315, H319, H335
- Меры предосторожности: P261, P305 + P351 + P338
Классификация СГС
Сигнальное слово «Предупреждение». H315 (97,5 %): вызывает раздражение кожи — предупреждение о коррозии кожи и раздражении. Полный перечень мер предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312, P321, P332 + P313, P337 + P313, P362, P403 + P233, P405, P501. Данные агрегированы по 3 уведомлениям от 40 компаний в реестре C и L ECHA; одно уведомление может относиться к нескольким компаниям.
Условия хранения и транспортировки
Холодильное хранение при 0—6 °C в плотно закрытой таре, без доступа влаги и света. Отвешивать в вытяжном шкафу, в перчатках и защитных очках: вещество раздражает кожу, глаза и дыхательные пути. Коды 50/53 и метка N означают опасность для водной среды с отдалёнными последствиями — смывы и отходы в канализацию не сбрасывать.
Description
O-Chloranil (3,4,5,6-tetrachloro-1,2-benzoquinone) is a fully chlorinated ortho-quinone, a laboratory oxidizing and dehydrogenating agent. It differs from the more common p-chloranyl in the arrangement of carbonyl groups in adjacent positions of the ring: this structure makes the molecule a stronger electron acceptor and at the same time gives it the ability to bind to metals in the form of semiquinone or catecholate. Supplied as a reagent for fine organic synthesis; catalog designations - NSC 403503, UNII QN2NZL16NG.
Basic Attributes
- CAS No.: 2435-53-2
- Chemical formula: C6Cl4O2
- Molecular Weight: 245.88
- Exact weight: 245.88
- EU number: 219-424-4
- UNII:QN2NZL16NG
- NSC number: 403503
- HS code: 29147090
- PSA specifications: 34.1
- XLogP3: 0.71
Physico-chemical characteristics
- Appearance: fine crystalline burgundy powder
- Density: 1.8 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 131-132 °C
- Boiling point: 164.7 ± 40.0 °C at 760 mmHg. Art.
- Flash point: 60.3 ± 27.9 °C
- Refractive index: 1.595
- Solubility in water: insoluble
- Storage conditions: 0-6 °C
Density, boiling and flash points are given in the card with a confidence interval - these are calculated values. Melting point 131-132 °C measured.
Chemical behavior
By adding two hydrogen atoms, o-chloranil transforms into tetrachloropyrocatechol, and the substrate is aromatized. The reduction proceeds stepwise: quinone, then the semiquinone radical anion, then catecholate. The last two forms are retained on the metal atom, so the substance also works as a redox-active ligand.
Scope of application
- dehydrogenation and aromatization: removal of hydrogen from hydroaromatic substrates
- oxidative annulation of o-allylanilines to 2,4-diarylquinolines, where quinone serves as a regenerated oxidizing agent
- oxidation of azlactones
- conjugated catalytic cycles: o-chloranyl is taken in catalytic quantity together with a platinum catalyst, the terminal oxidizer is molecular oxygen
- synthesis of fused triazolotriazines and triazolotriazepines
- preparation of transition metal complexes with catecholate and semiquinone ligands, including nickel diimine-catecholate complexes with charge transfer
Safety Information
- Hazard category: 8
- Transport codes: 2811
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 36/37/38-50/53-36/38-20
- Safety instructions: 26-36-61-60-37-22
- Tags: Xi, N, Xn
- Hazard statements: H315, H319, H335
- Precautions: P261, P305 + P351 + P338
GHS classification
Signal word "Warning". H315 (97.5%): Causes skin irritation - Warning for skin corrosion and irritation. Complete list of precautions: P261, P264, P271, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312, P321, P332 + P313, P337 + P313, P362, P403 + P233, P405, P501. Data aggregated from 3 notifications from 40 companies in the ECHA C and L register; one notice may apply to several companies.
Storage and transportation conditions
Refrigerated storage at 0-6 °C in tightly closed containers, away from moisture and light. Weigh in a fume hood, wearing gloves and safety glasses: the substance is irritating to the skin, eyes and respiratory tract. Codes 50/53 and mark N mean a danger to the aquatic environment with long-term consequences - do not dispose of flushes and waste into the sewer system.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. О-Хлоранил от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
