Описание
Тетракистрифенилацетатодирходий(II) — биядерный координационный комплекс родия(II), в котором два атома металла связаны четырьмя мостиковыми лигандами трифенилуксусной кислоты по типу «китайского фонарика», характерному для карбоксилатов родия(II). Объёмные трифенилацетатные лиганды создают выраженное стерическое экранирование аксиальных позиций комплекса, что определяет его каталитическую селективность.
Основные атрибуты
- CAS №: 68803-79-2
- Химическая формула: C80H60O8Rh2
- Английское название: Tetrakis(triphenylacetato)dirhodium(II)
- Синонимы: Dirhodium(II) tetrakis(triphenylacetate), Rhodium(II) bis(triphenylacetate) dimer, Rhodium(II) 2,2,2-triphenylacetate; известны препараты, содержащие 5–10% дихлорметана как остаточного растворителя кристаллизации
- Молекулярная масса: 1355,14; точная масса 1354,24
- PSA: 105,2
- XLogP3: 16,114
Дополнительные молекулярные параметры
По данным для родственного расчёта половины димерной структуры (мономерного фрагмента): молекулярный вес 679,6, точная и моноизотопная масса 679,13555, площадь топологической полярной поверхности 74,6, количество доноров водородных связей — 2, акцепторов — 4, вращающихся связей — 8, тяжёлых атомов — 45, сложность структуры — 704, количество ковалентно связанных единиц — 3.
Область применения
Катализатор карбеноидных реакций на основе диазосоединений: используется для энантиоселективного циклопропанирования олефинов, для внедрения нитренов по связям C–H и для получения циклических оксониевых илидов. Механизм катализа предполагает электрофильную атаку металлокарбеноидного интермедиата на некомплексованный алкен.
- энантиоселективное циклопропанирование алкенов диазоэфирами
- региоселективное циклопропанирование — объёмные трифенилацетатные лиганды ограничивают стерическое столкновение между алкеновым компонентом и стенкой катализатора, направляя реакцию в определённое положение молекулы субстрата
- внедрение нитренов по связям C–H
- получение циклических оксониевых илидов
Механизм действия
Карбоксилаты родия(II), к которым относится данный комплекс, эффективно катализируют циклопропанирование олефинов диазоэфирами по карбеноидному механизму: металлический центр стабилизирует карбеноидный интермедиат и способствует его электрофильной атаке на связь C=C алкена. Объёмность трифенилацетатных лигандов данного катализатора обеспечивает выраженные стерические эффекты, за счёт которых реакция направляется преимущественно в определённое положение субстрата, ограничивая побочные пути.
Хранение и транспортировка
Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, защищённом от света, отдельно от восстановителей и сильных кислот, способных разрушать карбоксилатные мостики комплекса. При работе — стандартные средства защиты для реагентов тонкого органического синтеза: перчатки, защитные очки, вытяжная вентиляция.
Description
Tetrakistriphenylacetate dirhodium(II) is a binuclear rhodium(II) coordination complex in which two metal atoms are linked by four bridging triphenylacetic acid ligands in a “Chinese lantern” manner characteristic of rhodium(II) carboxylates. Bulk triphenylacetate ligands create pronounced steric shielding of the axial positions of the complex, which determines its catalytic selectivity.
Basic Attributes
- CAS No: 68803-79-2
- Chemical formula: C80H60O8Rh2
- English name: Tetrakis(triphenylacetato)dirhodium(II)
- Synonyms: Dirhodium(II) tetrakis(triphenylacetate), Rhodium(II) bis(triphenylacetate) dimer, Rhodium(II) 2,2,2-triphenylacetate; preparations are known containing 5–10% dichloromethane as a residual crystallization solvent
- Molecular weight: 1355.14; exact mass 1354.24
- PSA: 105.2
- XLogP3: 16,114
Additional molecular parameters
According to the data for a related calculation of half of the dimer structure (monomer fragment): molecular weight 679.6, exact and monoisotopic mass 679.13555, topological polar surface area 74.6, number of hydrogen bond donors - 2, acceptors - 4, rotatable bonds - 8, heavy atoms - 45, structural complexity - 704, number covalent connected units - 3.
Scope of application
Catalyst for carbenoid reactions based on diazo compounds: used for the enantioselective cyclopropanation of olefins, for the introduction of nitrenes at C–H bonds and for the preparation of cyclic oxonium ylides. The mechanism of catalysis involves an electrophilic attack of a metallocarbenoid intermediate on an uncomplexed alkene.
- enantioselective cyclopropanation of alkenes with diazoethers
- regioselective cyclopropanation - bulky triphenylacetate ligands limit steric collision between the alkene moiety and the catalyst wall, directing the reaction to a specific position of the substrate molecule
- introduction of nitrenes through C–H bonds
- preparation of cyclic oxonium ylides
Mechanism of action
Rhodium(II) carboxylates, to which this complex belongs, effectively catalyze the cyclopropanation of olefins with diazoesters via the carbenoid mechanism: the metal center stabilizes the carbenoid intermediate and promotes its electrophilic attack on the C=C bond of the alkene. The bulkiness of the triphenylacetate ligands of this catalyst provides pronounced steric effects, due to which the reaction is directed preferentially to a specific position of the substrate, limiting side paths.
Storage and transportation
Store in an airtight container, in a cool, dry place, protected from light, away from reducing agents and strong acids that can destroy the carboxylate bridges of the complex. When working, use standard protective equipment for fine organic synthesis reagents: gloves, safety glasses, exhaust ventilation.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Тетракистрифенилацетатодирходиум от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
