Берчеллин

Описание

Берчеллин — природное соединение из группы неолигнанов, впервые выделенное из древесины ствола Aniba burchellii Kosterm., а также обнаруженное в составе смеси у неклассифицированного амазонского вида рода Nectandra и в Ocotea cymbarum (семейство лавровые, Lauraceae). Неолигнаны — родственная лигнанам группа фенилпропаноидных димеров, характерная для тропических деревьев семейства Lauraceae. Для берчеллина описана ларвицидная активность: в опытах против личинок комара Aedes aegypti вещество вызывало 100%-ную гибель личинок третьей возрастной стадии (L3) при концентрациях от 30 мг/л. Совместно с родственным соединением ликарином A берчеллин также проявляет активность против Trypanosoma cruzi, вызывая гибель трипомастигот со значением IC50/24 ч около 520 мкМ.

Основные атрибуты

• CAS №: 38276-59-4
• Химическая формула: C20H20O5
• Точная масса: 340,37
• Характеристики PSA: 53,99000
• XLogP3: 3,05

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,3±0,1 г/см3
• Температура кипения: 491,0±45,0 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 216,4±28,8 °C
• Показатель преломления: 1,603

Область применения

Используется в исследовательских целях как биологически активный природный маркер: изучается ларвицидное действие против переносчика лихорадки денге и жёлтой лихорадки комара Aedes aegypti, а также трипаноцидная активность против возбудителя болезни Шагаса Trypanosoma cruzi. Практического сельскохозяйственного или фармацевтического применения вне научных лабораторий не описано.

Ботанический источник и родственные соединения

Растительное сырьё: древесина ствола Aniba burchellii, амазонский вид рода Nectandra, Ocotea cymbarum — все три рода относятся к семейству Lauraceae. Родственное соединение — ликарин A, выделяемый из тех же растительных источников и проявляющий сходную биологическую активность.

Хранение и транспортировка

Данные по токсичности для человека, классу опасности и транспортным кодам ООН в источниках отсутствуют — вещество распространяется преимущественно как исследовательский реактив. Хранить в герметичной таре в защищённом от света и влаги месте при пониженной температуре, учитывая температуру вспышки 216,4±28,8 °C; работать с использованием стандартных средств индивидуальной защиты лаборанта (перчатки, вытяжной шкаф).

Химическая природа неолигнанов

Неолигнаны — димеры фенилпропаноидных единиц, у которых, в отличие от классических лигнанов, связь между мономерами образуется не по типу «бета-бета» (углерод-углерод между боковыми цепями), а иным способом — чаще через кислородный мостик или связь между ароматическим кольцом одной единицы и боковой цепью другой. Такое структурное разнообразие определяет широкий спектр биологической активности неолигнанов Lauraceae — от инсектицидной и ларвицидной до противопаразитарной, что и наблюдается у берчеллина. Значение показателя XLogP3 3,05 указывает на умеренную липофильность молекулы, типичную для биологически активных фенилпропаноидных димеров, способных проникать через липидные мембраны клеток-мишеней.

Значение для исследований

Природные ларвициды, подобные берчеллину, рассматриваются как альтернатива синтетическим инсектицидам в программах контроля переносчиков денге, жёлтой лихорадки и вируса Зика — резистентность комаров к растительным метаболитам развивается медленнее, чем к синтетическим пиретроидам. Активность против Trypanosoma cruzi делает берчеллин также объектом фармакологического скрининга в поиске новых средств против болезни Шагаса, эндемичной для Южной Америки.