Описание
Кафестол — специфичный для кофе фурановый дитерпеноид, один из основных биоактивных компонентов неомыляемой фракции кофейного масла, получаемой экстракцией кофейных зёрен органическим растворителем. Изучен как соединение с противоопухолевыми, гепатопротекторными и противовоспалительными свойствами, а также как фактор, повышающий уровень холестерина при регулярном употреблении нефильтрованного кофе.
Основные атрибуты
- CAS №: 469-83-0
- Химическая формула: C20H28O3
- Английское название: Cafestol
- Молекулярный вес: 316,441
- Точная масса: 316,43 (моноизотопная 316,20384475)
- UNII: AC465T6Q6W
- Идентификатор DSSTox: DTXSID3040986
- Характеристики PSA: 53,6 (площадь топологической полярной поверхности)
- XLogP3: 4,03 (по другим данным 3,3)
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,2±0,1 г/см3
- Температура плавления: 153-155 °C при растворителе бензол/лигроин
- Температура кипения: 468,6±45,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 237,2±28,7 °C
- Показатель преломления: 1,604
- Давление пара: 0 мм рт. ст. при 25 °C
Молекулярные дескрипторы
- Количество доноров водородных связей: 2
- Количество акцепторов водородных связей: 3
- Количество вращающихся связей: 1
- Количество тяжёлых атомов: 23
- Сложность: 507
- Количество определённых стереоцентров: 6
- Количество ковалентно связанных единиц: 1
- Соединение канонизировано: да
Класс вещества и биологическая активность
Кафестол — органическое гетеропентациклическое соединение, третичный и первичный спирт одновременно, дитерпеноид фуранового ряда, выделяемый из неомыляемой фракции кофейного масла. В биологическом плане выступает растительным метаболитом, индуктором апоптоза, гипогликемическим средством, ингибитором ангиогенеза, противоопухолевым, антиоксидантным и противовоспалительным агентом. Является ингибитором активности ERK, направленной на AP-1, в отношении продукции PGE2 и экспрессии мРНК циклооксигеназы (COX)-2 в LPS-активированных клетках линии RAW264.7, а также подавляет продукцию PGE2 путём ингибирования пути активации NF-κB.
Область применения
Исследуется как биологически активная молекула кофейного происхождения с потенциалом химиопрофилактики, противоопухолевого действия и гепатопротекции. Одновременно известен как один из факторов, определяющих холестеринповышающий эффект нефильтрованного кофе (турецкий кофе, кофе из френч-пресса), поскольку бумажные фильтры задерживают дитерпеноиды кофейного масла. В исследовательской практике служит модельным соединением для изучения структурно-функциональных взаимосвязей дитерпенов кофейного происхождения.
Токсичность и опасность
Специфические данные по острой токсичности и классификации СГС в источниках не приведены; вещество применяется как исследовательский реагент, при работе с ним соблюдаются стандартные меры предосторожности для органических дитерпеноидов.
Условия хранения и транспортировки
Хранится в сухом, прохладном, защищённом от света месте, в герметичной таре, поскольку дитерпеноиды кофейного масла склонны к окислению при длительном контакте с воздухом и светом.
Description
Cafestol is a coffee-specific furan diterpenoid, one of the main bioactive components of the unsaponifiable fraction of coffee oil, obtained by extracting coffee beans with an organic solvent. Studied as a compound with antitumor, hepatoprotective and anti-inflammatory properties, as well as a factor that increases cholesterol levels with regular consumption of unfiltered coffee.
Basic Attributes
- CAS No.: 469-83-0
- Chemical formula: C20H28O3
- English name: Cafestol
- Molecular Weight: 316.441
- Exact mass: 316.43 (monoisotopic 316.20384475)
- UNII: AC465T6Q6W
- DSSTox ID: DTXSID3040986
- PSA specifications: 53.6 (topological polar surface area)
- XLogP3: 4.03 (according to other sources 3.3)
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.2±0.1 g/cm3
- Melting point: 153-155 °C with benzene/naphtha solvent
- Boiling point: 468.6±45.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 237.2±28.7°C
- Refractive index: 1.604
- Steam pressure: 0 mmHg Art. at 25 °C
Molecular descriptors
- Number of hydrogen bond donors: 2
- Number of hydrogen bond acceptors: 3
- Number of rotating links: 1
- Number of heavy atoms: 23
- Difficulty: 507
- Number of identified stereocenters: 6
- Number of covalently bonded units: 1
- Connection canonized: yes
Substance class and biological activity
Cafestol is an organic heteropentacyclic compound, a tertiary and primary alcohol at the same time, a diterpenoid of the furan series, isolated from the unsaponifiable fraction of coffee oil. Biologically, it acts as a plant metabolite, an inducer of apoptosis, a hypoglycemic agent, an angiogenesis inhibitor, an antitumor, antioxidant and anti-inflammatory agent. It is an inhibitor of AP-1-targeted ERK activity on PGE2 production and cyclooxygenase (COX)-2 mRNA expression in LPS-activated RAW264.7 cells, and also suppresses PGE2 production by inhibiting the NF-κB activation pathway.
Scope of application
It is being studied as a biologically active molecule of coffee origin with potential for chemoprevention, antitumor effects and hepatoprotection. At the same time, the cholesterol-raising effect of unfiltered coffee (Turkish coffee, French press coffee) is known as one of the factors determining cholesterol, since paper filters retain the diterpenoids of coffee oil. In research practice, it serves as a model compound for studying the structure-function relationships of diterpenes of coffee origin.
Toxicity and danger
Specific data on acute toxicity and GHS classification are not provided in the sources; the substance is used as a research reagent; when working with it, standard precautions for organic diterpenoids are observed.
Storage and transportation conditions
Store in a dry, cool place, protected from light, in an airtight container, since coffee oil diterpenoids are prone to oxidation upon prolonged contact with air and light.
![1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в Казахстане](/upload/iblock/0be/ezt2n4n93zxgiclo9uhz15l9lqwxg6nu/1_1_2R_-3R_2_3_Bis_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_1_4_butandiil_-bis_2E_3_4_gidroksi_3_metoksifenil_2_propenoat_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в Казахстане")
![1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в Казахстане](/upload/iblock/fa3/xl1a64fzblkwg5hdth59yz2xmz7jt8l7/1_2_Benzendiol_-4_4_4S_5R_4_5_digidroksi_1_pentin_1_5_diil_bis_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в Казахстане")
![1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в Казахстане](/upload/iblock/2b8/n892xyumrz0kweszhv1ngqv0dfm3996a/1_4_2_Gidroksi_5_-_2_propen_1_il_-fenoksi_fenil_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в Казахстане")
![(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в Казахстане](/upload/iblock/0bd/by650skvzk7m8s7frl0zkyzu6p72muhy/1S_3aR_1_7_Dimethoxy_4_3_methoxy_4_hydroxyphenyl_1_3_3a_4_9_9aa_hexahydronaphtho_2_3_c_furan_6_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в Казахстане")
![2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в Казахстане](/upload/iblock/cf0/qjhnf9cncc2pnn8u08tc5he6laxrsyf2/2_1R_2_gidroksi_1_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_-etil_4_1E_3_gidroksi_1_propen_1_il_6_metoksifenil-_D_glyukopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в Казахстане")
![2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в Казахстане](/upload/iblock/28f/y30zlhu2a2nix0hiczm2cc3mnibdwt5k/2_3_Digidro_2_5_digidroksi_6_8_dimetoksi_2_metil_4N_nafto_2_3_b_piran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в Казахстане")
![2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в Казахстане](/upload/iblock/983/xk5j9lvaeihxafynp4ybic656job2c1t/2_Methoxy_4_2S_3_hydroxymethyl_4_hydroxy_4_3_methoxy_4_hydroxybenzyl_tetrahydrofuran_2_yl_phenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Кафестол от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
