Описание
Конфузарин (Confusarin, 1,5,6-триметокси-2,7-фенантрендиол) — полигидроксилированное производное фенантрена, природный вторичный метаболит. Химическая формула C17H16O5, CAS 108909-02-0. Систематическое название — 2,7-фенантрендиол, 1,5,6-триметокси-.
Основные атрибуты
- CAS №: 108909-02-0
- Химическая формула: C17H16O5
- Молекулярная масса: 300,31 (по другим данным 300,30)
- Точная масса: 300,31 (300,09977361)
- Моноизотопная масса: 300,09977361
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,325±0,06 г/см3
- Температура плавления: 191–192 °C
- Температура кипения: 528,8±45,0 °C (прогнозируемая)
- pKa: 9,29±0,30
- XLogP3: 3,6
- Количество доноров водородных связей: 2
- Количество акцепторов водородных связей: 5
- Количество вращающихся связей: 3
- Площадь топологической полярной поверхности: 68,2
- Количество тяжёлых атомов: 22
- Сложность (Complexity): 376
- Количество ковалентно связанных единиц: 1
- Соединение канонизировано: да
Класс вещества
Относится к классу полигидроксилированных фенантренов — соединений с трициклическим ароматическим каркасом, несущим гидроксильные и метоксильные заместители. Такие соединения часто выступают вторичными метаболитами растений и грибов, в том числе связанных с родом Fusarium, и структурно родственны стильбеноидам и другим фенольным фитоалексинам.
Область применения
Используется в исследовательских целях как аналитический стандарт при изучении фенантреновых метаболитов растительного и грибного происхождения, а также как объект структурных и биоактивных исследований в химии природных соединений. Кислотный характер молекулы (pKa около 9,29) обусловлен наличием фенольных гидроксильных групп.
Условия хранения и транспортировки
Твёрдое кристаллическое вещество с чёткой точкой плавления 191–192 °C. Хранить в плотно закрытой оригинальной таре, в сухом прохладном месте, защищённом от прямого света — полигидроксилированные ароматические соединения склонны к окислению на воздухе. При работе использовать перчатки и защитные очки, избегать вдыхания пыли.
Природные источники фенантреновых метаболитов
Полигидроксилированные производные фенантрена, к которым относится конфузарин, характерны прежде всего для растений семейства орхидных (Orchidaceae), где выполняют функцию фитоалексинов — защитных соединений, синтезируемых в ответ на инфицирование патогенными грибами. Такие метаболиты биосинтетически родственны стильбеноидам и образуются по общему для растительных фенольных соединений пути фенилпропаноидного биосинтеза с последующей окислительной циклизацией.
Дополнение по номенклатуре
Нумерация заместителей в систематическом названии (1,5,6-триметокси-2,7-фенантрендиол) отражает положение трёх метоксильных и двух гидроксильных групп на трициклическом фенантреновом каркасе, что определяет характер сопряжения и, соответственно, спектральные и кислотные свойства молекулы.
Description
Confusarin (1,5,6-trimethoxy-2,7-phenanthrendiol) is a polyhydroxylated derivative of phenanthrene, a natural secondary metabolite. Chemical formula C17H16O5, CAS 108909-02-0. The systematic name is 2,7-phenanthrendiol, 1,5,6-trimethoxy.
Basic Attributes
- CAS No: 108909-02-0
- Chemical formula: C17H16O5
- Molecular weight: 300.31 (according to other sources 300.30)
- Exact weight: 300.31 (300.09977361)
- Monoisotopic mass: 300.09977361
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.325±0.06 g/cm3
- Melting point: 191–192 °C
- Boiling point: 528.8±45.0 °C (predicted)
- pKa: 9.29±0.30
- XLogP3: 3.6
- Number of hydrogen bond donors: 2
- Number of hydrogen bond acceptors: 5
- Number of rotating links: 3
- Topological polar surface area: 68.2
- Number of heavy atoms: 22
- Complexity: 376
- Number of covalently bonded units: 1
- Connection canonized: yes
Substance class
Belongs to the class of polyhydroxylated phenanthrenes - compounds with a tricyclic aromatic framework bearing hydroxyl and methoxy substituents. Such compounds are often secondary metabolites of plants and fungi, including those associated with the genus Fusarium, and are structurally related to stilbenoids and other phenolic phytoalexins.
Scope of application
It is used for research purposes as an analytical standard in the study of phenanthrene metabolites of plant and fungal origin, as well as as an object of structural and bioactive studies in the chemistry of natural compounds. The acidic nature of the molecule (pKa about 9.29) is due to the presence of phenolic hydroxyl groups.
Storage and transportation conditions
Solid crystalline substance with a clear melting point of 191–192 °C. Store in a tightly closed original container, in a cool, dry place, protected from direct light - polyhydroxylated aromatic compounds are prone to oxidation in air. When working, use gloves and safety glasses, avoid inhaling dust.
Natural Sources of Phenanthrene Metabolites
Polyhydroxylated phenanthrene derivatives, which include confusarin, are characteristic primarily of plants of the orchid family (Orchidaceae), where they function as phytoalexins - protective compounds synthesized in response to infection by pathogenic fungi. Such metabolites are biosynthetically related to stilbenoids and are formed according to the phenylpropanoid biosynthesis pathway common to plant phenolic compounds, followed by oxidative cyclization.
Nomenclature addition
The numbering of substituents in the systematic name (1,5,6-trimethoxy-2,7-phenanthrendiol) reflects the position of three methoxy and two hydroxyl groups on the tricyclic phenanthrene framework, which determines the nature of the conjugation and, accordingly, the spectral and acidic properties of the molecule.
![1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в Казахстане](/upload/iblock/0be/ezt2n4n93zxgiclo9uhz15l9lqwxg6nu/1_1_2R_-3R_2_3_Bis_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_1_4_butandiil_-bis_2E_3_4_gidroksi_3_metoksifenil_2_propenoat_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в Казахстане")
![1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в Казахстане](/upload/iblock/fa3/xl1a64fzblkwg5hdth59yz2xmz7jt8l7/1_2_Benzendiol_-4_4_4S_5R_4_5_digidroksi_1_pentin_1_5_diil_bis_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в Казахстане")
![1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в Казахстане](/upload/iblock/2b8/n892xyumrz0kweszhv1ngqv0dfm3996a/1_4_2_Gidroksi_5_-_2_propen_1_il_-fenoksi_fenil_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в Казахстане")
![(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в Казахстане](/upload/iblock/0bd/by650skvzk7m8s7frl0zkyzu6p72muhy/1S_3aR_1_7_Dimethoxy_4_3_methoxy_4_hydroxyphenyl_1_3_3a_4_9_9aa_hexahydronaphtho_2_3_c_furan_6_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в Казахстане")
![2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в Казахстане](/upload/iblock/cf0/qjhnf9cncc2pnn8u08tc5he6laxrsyf2/2_1R_2_gidroksi_1_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_-etil_4_1E_3_gidroksi_1_propen_1_il_6_metoksifenil-_D_glyukopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в Казахстане")
![2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в Казахстане](/upload/iblock/28f/y30zlhu2a2nix0hiczm2cc3mnibdwt5k/2_3_Digidro_2_5_digidroksi_6_8_dimetoksi_2_metil_4N_nafto_2_3_b_piran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в Казахстане")
![2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в Казахстане](/upload/iblock/983/xk5j9lvaeihxafynp4ybic656job2c1t/2_Methoxy_4_2S_3_hydroxymethyl_4_hydroxy_4_3_methoxy_4_hydroxybenzyl_tetrahydrofuran_2_yl_phenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Конфузарин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
