Описание
Дегидрокостуслактон — сесквитерпеновый лактон гваянового типа, один из основных биологически активных компонентов корня Saussurea costus (Saussurea lappa, костус), растения семейства астровых, известного в традиционной китайской медицине как Му Сян. Структурно родствен костунолиду — отличается дополнительной ненасыщенностью лактонного цикла.
Основные атрибуты
- CAS №: 74299-48-2
- Химическая формула: C15H18O2
- Молекулярный вес: 230,3
- Точная масса: 230,13100
- Характеристики PSA: 26,30000
- XLogP3: 3,01660
Синонимы вещества
- Декагидро-3,6,9-трис(метилен)азулено[4,5-b]фуран-2(3Н)-он
- Дегидрокостуслактон
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,09 г/см3
- Температура кипения: 383,7 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 161,2 °C
Биологическая активность и применение
Соединение изучается как противовоспалительный и противоопухолевый агент: подавляет активацию транскрипционного фактора NF-κB, препятствуя деградации и фосфорилированию его ингибиторного белка IκBα, индуцирует апоптоз опухолевых клеток через усиление активности каспазы-8 и каспазы-3, а также по механизмам окислительного и эндоплазматического ретикулярного стресса, и проявляет антимикробную активность в отношении ряда бактерий и грибов. Подавляет продукцию оксида азота в активированных липополисахаридом макрофагах за счёт снижения экспрессии индуцибельной NO-синтазы. Корень Saussurea costus, содержащий дегидрокостуслактон совместно с костунолидом, традиционно применяется в восточноазиатской медицине при расстройствах пищеварения, боли в животе и как средство, регулирующее движение ци.
Структурные особенности
Молекула относится к гваянолидам — сесквитерпеновым лактонам с семичленным циклогептановым кольцом, конденсированным с пятичленным лактонным фрагментом и экзоциклическими метиленовыми группами при трёх атомах углерода (положения 3, 6 и 9), что отражено в систематическом названии. Такая структура характерна для реакционноспособных альфа-метилен-гамма-лактонов, способных образовывать ковалентные связи с нуклеофильными группами белков-мишеней — этим объясняется противовоспалительная и цитотоксическая активность соединения.
Получение
Выделяется из эфирного масла и спиртовых экстрактов корня Saussurea costus методами колоночной хроматографии и препаративной ВЭЖХ, часто совместно с родственными сесквитерпеновыми лактонами — костунолидом и дегидрокостунолидом. Растение культивируется в высокогорных районах Гималаев, Кашмира и Юньнани и является охраняемым видом при промышленной заготовке дикорастущего сырья.
Хранение и транспортировка
Хранить в оригинальной герметичной таре, в сухом прохладном помещении, защищённом от прямого света, — сесквитерпеновые лактоны гваянового типа чувствительны к окислению кислородом воздуха. Транспортировать при комнатной температуре, значительно ниже температуры вспышки 161,2 °C.
Description
Dehydrocostus lactone is a guayan type sesquiterpene lactone, one of the main biologically active components of the root of Saussurea costus (Saussurea lappa, costus), a plant of the Asteraceae family, known in traditional Chinese medicine as Mu Xiang. Structurally related to costunolide, it differs in the additional unsaturation of the lactone cycle.
Basic Attributes
- CAS No: 74299-48-2
- Chemical formula: C15H18O2
- Molecular weight: 230.3
- Exact weight: 230.13100
- PSA specifications: 26.30000
- XLogP3: 3.01660
Synonyms of substance
- Decahydro-3,6,9-tris(methylene)azuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one
- Dehydrocostus lactone
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.09 g/cm3
- Boiling point: 383.7 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 161.2 °C
Biological activity and applications
The compound is being studied as an anti-inflammatory and antitumor agent: it suppresses the activation of the transcription factor NF-κB, preventing the degradation and phosphorylation of its inhibitory protein IκBα, induces apoptosis of tumor cells through increased activity of caspase-8 and caspase-3, as well as through the mechanisms of oxidative and endoplasmic reticular stress, and exhibits antimicrobial activity against a number of bacteria and fungi. Suppresses the production of nitric oxide in lipopolysaccharide-activated macrophages by reducing the expression of inducible NO synthase. Saussurea costus root, containing dehydrocostus lactone along with costunolide, is traditionally used in East Asian medicine for digestive disorders, abdominal pain and as a qi regulating agent.
Structural features
The molecule belongs to guayanolides - sesquiterpene lactones with a seven-membered cycloheptane ring fused with a five-membered lactone fragment and exocyclic methylene groups at three carbon atoms (positions 3, 6 and 9), which is reflected in the systematic name. This structure is characteristic of reactive alpha-methylene-gamma-lactones, capable of forming covalent bonds with nucleophilic groups of target proteins - this explains the anti-inflammatory and cytotoxic activity of the compound.
Receipt
Isolated from the essential oil and ethanolic extracts of the root of Saussurea costus by column chromatography and preparative HPLC, often together with related sesquiterpene lactones costunolide and dehydrocostunolide. The plant is cultivated in the highlands of the Himalayas, Kashmir and Yunnan and is a protected species for the industrial procurement of wild raw materials.
Storage and transportation
Store in the original sealed container in a cool, dry place, protected from direct light - guayan-type sesquiterpene lactones are sensitive to oxidation by atmospheric oxygen. Transport at room temperature, well below the flash point of 161.2°C.
![1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в Казахстане](/upload/iblock/0be/ezt2n4n93zxgiclo9uhz15l9lqwxg6nu/1_1_2R_-3R_2_3_Bis_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_1_4_butandiil_-bis_2E_3_4_gidroksi_3_metoksifenil_2_propenoat_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в Казахстане")
![1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в Казахстане](/upload/iblock/fa3/xl1a64fzblkwg5hdth59yz2xmz7jt8l7/1_2_Benzendiol_-4_4_4S_5R_4_5_digidroksi_1_pentin_1_5_diil_bis_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в Казахстане")
![1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в Казахстане](/upload/iblock/2b8/n892xyumrz0kweszhv1ngqv0dfm3996a/1_4_2_Gidroksi_5_-_2_propen_1_il_-fenoksi_fenil_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в Казахстане")
![(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в Казахстане](/upload/iblock/0bd/by650skvzk7m8s7frl0zkyzu6p72muhy/1S_3aR_1_7_Dimethoxy_4_3_methoxy_4_hydroxyphenyl_1_3_3a_4_9_9aa_hexahydronaphtho_2_3_c_furan_6_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в Казахстане")
![2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в Казахстане](/upload/iblock/cf0/qjhnf9cncc2pnn8u08tc5he6laxrsyf2/2_1R_2_gidroksi_1_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_-etil_4_1E_3_gidroksi_1_propen_1_il_6_metoksifenil-_D_glyukopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в Казахстане")
![2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в Казахстане](/upload/iblock/28f/y30zlhu2a2nix0hiczm2cc3mnibdwt5k/2_3_Digidro_2_5_digidroksi_6_8_dimetoksi_2_metil_4N_nafto_2_3_b_piran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в Казахстане")
![2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в Казахстане](/upload/iblock/983/xk5j9lvaeihxafynp4ybic656job2c1t/2_Methoxy_4_2S_3_hydroxymethyl_4_hydroxy_4_3_methoxy_4_hydroxybenzyl_tetrahydrofuran_2_yl_phenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дегидрокостуслактон от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
