Описание
Эпиросманол (Epirosmanol) — твёрдое кристаллическое вещество, представляющее собой дитерпеновый лактон. Природный источник — растения семейства Яснотковые (розмарин, шалфей), а также, по отдельным данным, растения рода Epilobium. Проявляет противоопухолевую активность и способность подавлять синтез меланина в клетках меланомы.
Основные атрибуты
- CAS №: 93380-12-2
- Химическая формула: C20H26O5
- Молекулярный вес: 346,41744; альтернативно указывается 346,4
- Точная масса: 346,42; уточнённое значение 346,17802393
- Моноизотопическая масса: 346,17802393
- Характеристики PSA: 87; площадь топологической полярной поверхности 87
- XLogP3: 3,4
- Английское название: Epirosmanol
- Раздел классификации: лигнаны
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: твёрдое вещество
- Температура плавления: 221–225 °C
- Количество доноров водородных связей: 3
- Количество акцепторов водородных связей: 5
- Количество вращающихся связей: 1
- Количество тяжёлых атомов: 25
- Сложность молекулы: 572
- Количество неопределённых стереоцентров атомов: 4
- Количество ковалентно связанных единиц: 1
- Каноническая структура соединения подтверждена
Классификация и структура
Эпиросманол относится к дитерпеновым лактонам абиетанового ряда — классу соединений, характерных для розмарина и шалфея, включающему также карнозол и родственные фенольные дитерпены. Молекула содержит несколько гидроксильных групп (три донора водородных связей) и лактонный фрагмент, обусловливающий биологическую активность соединений этого ряда.
Природный источник и биологическая активность
Проявляет значительную цитотоксичность в отношении культивируемых клеток рака лёгких человека и рассматривается как потенциальный терапевтический агент при метаболических нарушениях и онкологических заболеваниях, включая рак лёгких. Дополнительно изучается способность соединения подавлять клетки меланомы, угнетать синтез меланина и проявлять антиоксидантные свойства. Соединение относят к лабиатным (яснотковым) метаболитам, хотя в отдельных источниках указывается происхождение из рода Epilobium (кипрей).
Назначение
Используется как объект научных исследований противоопухолевой и антиоксидантной активности дитерпеновых лактонов розмаринового ряда, а также как аналитический стандарт для стандартизации растительных экстрактов розмарина и шалфея.
Хранение и обращение
Твёрдое кристаллическое вещество с температурой плавления 221–225 °C. Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, защищённом от света — фенольные дитерпеновые лактоны склонны к окислению на воздухе при длительном хранении. Специальных данных о классах опасности и транспортных требованиях в дампе не приведено.
Место среди родственных дитерпенов
Абиетановые дитерпеновые лактоны розмарина и шалфея — карнозол, карнозиновая кислота, розманол, эпиросманол — образуют семейство биогенетически родственных фенольных соединений с общим четырёхкольцевым каркасом. Различия между ними сводятся к степени окисления и раскрытия лактонного цикла, что напрямую влияет на антиоксидантную и противоопухолевую активность каждого конкретного члена ряда.
Description
Epirosmanol is a crystalline solid that is a diterpene lactone. The natural source is plants of the Lamiaceae family (rosemary, sage), as well as, according to some data, plants of the genus Epilobium. Shows antitumor activity and the ability to suppress melanin synthesis in melanoma cells.
Basic Attributes
- CAS No.: 93380-12-2
- Chemical formula: C20H26O5
- Molecular weight: 346.41744; alternatively indicated as 346.4
- Exact weight: 346.42; adjusted value 346.17802393
- Monoisotopic mass: 346.17802393
- PSA specifications: 87; topological polar surface area 87
- XLogP3: 3.4
- English name: Epirosmanol
- Classification section: lignans
Physico-chemical characteristics
- Appearance: solid
- Melting point: 221–225 °C
- Number of hydrogen bond donors: 3
- Number of hydrogen bond acceptors: 5
- Number of rotating links: 1
- Number of heavy atoms: 25
- Molecule Complexity: 572
- Number of undefined atomic stereocenters: 4
- Number of covalently bonded units: 1
- Canonical compound structure confirmed
Classification and structure
Epirosmanol belongs to the abietane diterpene lactones, a class of compounds found in rosemary and sage that also includes carnosol and related phenolic diterpenes. The molecule contains several hydroxyl groups (three hydrogen bond donors) and a lactone fragment, which determines the biological activity of compounds of this series.
Natural source and biological activity
It exhibits significant cytotoxicity against cultured human lung cancer cells and is considered a potential therapeutic agent for metabolic disorders and cancer, including lung cancer. Additionally, the compound’s ability to suppress melanoma cells, inhibit melanin synthesis and exhibit antioxidant properties is being studied. The compound is classified as a labiate (lambium) metabolite, although some sources indicate its origin from the genus Epilobium (fireweed).
Purpose
It is used as an object of scientific research on the antitumor and antioxidant activity of rosemary diterpene lactones, as well as an analytical standard for standardizing plant extracts of rosemary and sage.
Storage and handling
Solid crystalline substance with a melting point of 221–225 °C. Store in an airtight container in a cool, dry place, protected from light - phenolic diterpene lactones are prone to oxidation in air during long-term storage. No special data on hazard classes and transport requirements is provided in the dump.
Place among related diterpenes
The abietane diterpene lactones of rosemary and sage—carnosol, carnosic acid, rosmanol, and epirosmanol—form a family of biogenetically related phenolic compounds with a common four-ring framework. The differences between them come down to the degree of oxidation and opening of the lactone cycle, which directly affects the antioxidant and antitumor activity of each specific member of the series.
![1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в Казахстане](/upload/iblock/0be/ezt2n4n93zxgiclo9uhz15l9lqwxg6nu/1_1_2R_-3R_2_3_Bis_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_1_4_butandiil_-bis_2E_3_4_gidroksi_3_metoksifenil_2_propenoat_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в Казахстане")
![1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в Казахстане](/upload/iblock/fa3/xl1a64fzblkwg5hdth59yz2xmz7jt8l7/1_2_Benzendiol_-4_4_4S_5R_4_5_digidroksi_1_pentin_1_5_diil_bis_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в Казахстане")
![1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в Казахстане](/upload/iblock/2b8/n892xyumrz0kweszhv1ngqv0dfm3996a/1_4_2_Gidroksi_5_-_2_propen_1_il_-fenoksi_fenil_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в Казахстане")
![(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в Казахстане](/upload/iblock/0bd/by650skvzk7m8s7frl0zkyzu6p72muhy/1S_3aR_1_7_Dimethoxy_4_3_methoxy_4_hydroxyphenyl_1_3_3a_4_9_9aa_hexahydronaphtho_2_3_c_furan_6_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в Казахстане")
![2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в Казахстане](/upload/iblock/cf0/qjhnf9cncc2pnn8u08tc5he6laxrsyf2/2_1R_2_gidroksi_1_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_-etil_4_1E_3_gidroksi_1_propen_1_il_6_metoksifenil-_D_glyukopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в Казахстане")
![2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в Казахстане](/upload/iblock/28f/y30zlhu2a2nix0hiczm2cc3mnibdwt5k/2_3_Digidro_2_5_digidroksi_6_8_dimetoksi_2_metil_4N_nafto_2_3_b_piran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в Казахстане")
![2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в Казахстане](/upload/iblock/983/xk5j9lvaeihxafynp4ybic656job2c1t/2_Methoxy_4_2S_3_hydroxymethyl_4_hydroxy_4_3_methoxy_4_hydroxybenzyl_tetrahydrofuran_2_yl_phenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Эпиросманол от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
