Описание
Кахвеол (Kahweol) — дитерпеноид кауранового ряда с фурановым кольцом, выделяемый из зёрен кофе арабика (Coffea arabica). Молекула гетеропентациклическая, содержит третичную и первичную гидроксильные группы; шесть определённых стереоцентров. В кофейном масле присутствует преимущественно в виде сложных эфиров с жирными кислотами (кахвеола пальмитат), свободная форма образуется при омылении. Ближайший структурный родственник — кафестол; кахвеол отличается дополнительной двойной связью в кольце. Бумажный фильтр задерживает дитерпены кофейного масла, поэтому вещество характерно для нефильтрованного кофе — эспрессо, кофе по-турецки, напитка из френч-пресса.
Основные атрибуты
- CAS №: 6894-43-5
- Химическая формула: C20H26O3
- Молекулярная масса: 314,42 (в карточке также 314,4)
- Точная масса: 314,18819469
- Моноизотопическая масса: 314,18819469
- Раздел каталога: лигнаны
Физико-химические характеристики
- Площадь топологической полярной поверхности (PSA): 53,6 Ų
- XLogP3: 3,4
- Плотность: 1,25 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 88–90 °C
- Температура кипения: 476,6 ± 45,0 °C (прогнозируемая)
- pKa: 14,43 ± 0,40
- Количество доноров водородных связей: 2
- Количество акцепторов водородных связей: 3
- Количество вращающихся связей: 1
- Количество тяжёлых атомов: 23
- Сложность структуры: 545
- Количество определённых стереоцентров: 6
- Количество ковалентно связанных единиц: 1
- Соединение канонизировано: да
Биологическая активность
Изучен как антиоксидантный дитерпен нефильтрованного кофе. По данным клеточных и животных моделей ведёт себя как:
- ингибитор ангиогенеза и антиангиогенное соединение
- индуктор апоптоза
- антиоксидант
- противовоспалительное средство
- противоопухолевое средство с потенциалом в противоопухолевой терапии
- растительный метаболит
Отдельно описана способность подавлять метастазирование: кахвеол модулирует экспрессию матриксных металлопротеиназ (MMPs) и фактора роста эндотелия сосудов (VEGF) через инактивацию сигнального пути STAT3. Дополнительно отмечена антипролиферативная активность.
Область применения
- аналитический стандарт при определении дитерпенов кофе и кофейного масла методами ВЭЖХ и ГХ-МС
- маркер при контроле сортовой принадлежности и способа заваривания кофе
- референс-вещество в фитохимии кауреновых дитерпенов
- реактив для доклинических исследований ангиогенеза, апоптоза и воспаления
Хранение и обращение
Продукт светочувствителен и склонен к окислению по фурановому фрагменту. Держать в плотно закрытой таре, в темноте, при пониженной температуре. Поставка малыми навесками, назначение исследовательское — вне медицинского и пищевого применения.
Description
Kahweol is a kaurane diterpenoid with a furan ring isolated from Arabica coffee beans (Coffea arabica). The molecule is heteropentacyclic, contains tertiary and primary hydroxyl groups; six specific stereocenters. In coffee oil it is present mainly in the form of esters with fatty acids (kahweola palmitate), the free form is formed during saponification. The closest structural relative is cafestol; kahweol is distinguished by an additional double bond in the ring. The paper filter retains coffee oil diterpenes, so the substance is typical for unfiltered coffee - espresso, Turkish coffee, French press drink.
Basic Attributes
- CAS No.: 6894-43-5
- Chemical formula: C20H26O3
- Molecular weight: 314.42 (also 314.4 on card)
- Accurate weight: 314.18819469
- Monoisotopic mass: 314.18819469
- Catalog section: lignans
Physico-chemical characteristics
- Topological polar surface area (PSA): 53.6 Ų
- XLogP3: 3.4
- Density: 1.25 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 88–90 °C
- Boiling point: 476.6 ± 45.0 °C (predicted)
- pKa: 14.43 ± 0.40
- Number of hydrogen bond donors: 2
- Number of hydrogen bond acceptors: 3
- Number of rotating links: 1
- Number of heavy atoms: 23
- Structure complexity: 545
- Number of identified stereocenters: 6
- Number of covalently bonded units: 1
- Connection canonized: yes
Biological activity
Studied as an antioxidant diterpene in unfiltered coffee. According to cellular and animal models, it behaves as:
- angiogenesis inhibitor and antiangiogenic compound
- apoptosis inducer
- antioxidant
- anti-inflammatory agent
- antitumor agent with potential in anticancer therapy
- plant metabolite
Separately, the ability to suppress metastasis has been described: kahweol modulates the expression of matrix metalloproteinases (MMPs) and vascular endothelial growth factor (VEGF) through inactivation of the STAT3 signaling pathway. Additionally, antiproliferative activity was noted.
Scope of application
- analytical standard for the determination of coffee diterpenes and coffee oil by HPLC and GC-MS methods
- marker for monitoring the variety and method of brewing coffee
- reference substance in the phytochemistry of kaurene diterpenes
- reagent for preclinical studies of angiogenesis, apoptosis and inflammation
Storage and handling
The product is photosensitive and prone to oxidation at the furan moiety. Keep in a tightly closed container, in the dark, at a low temperature. Delivery in small portions, research purpose - outside of medical and food use.
![1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в Казахстане](/upload/iblock/0be/ezt2n4n93zxgiclo9uhz15l9lqwxg6nu/1_1_2R_-3R_2_3_Bis_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_1_4_butandiil_-bis_2E_3_4_gidroksi_3_metoksifenil_2_propenoat_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[(2R, 3R)-2,3-Бис[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил]-1,4-бутандиил] бис[(2E)-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеноат] в Казахстане")
![1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в Казахстане](/upload/iblock/fa3/xl1a64fzblkwg5hdth59yz2xmz7jt8l7/1_2_Benzendiol_-4_4_4S_5R_4_5_digidroksi_1_pentin_1_5_diil_bis_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2-Бензендиол, 4,4'-[(4S,5R)-4,5-дигидрокси-1-пентин-1,5-диил]бис- в Казахстане")
![1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в Казахстане](/upload/iblock/2b8/n892xyumrz0kweszhv1ngqv0dfm3996a/1_4_2_Gidroksi_5_-_2_propen_1_il_-fenoksi_fenil_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[4-[2-Гидрокси-5- (2-пропен-1-ил) фенокси]фенил]-1-пропанон в Казахстане")
![(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в Казахстане](/upload/iblock/0bd/by650skvzk7m8s7frl0zkyzu6p72muhy/1S_3aR_1_7_Dimethoxy_4_3_methoxy_4_hydroxyphenyl_1_3_3a_4_9_9aa_hexahydronaphtho_2_3_c_furan_6_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1S,3aR)-1β,7-Dimethoxy-4β-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,3,3aß,4,9,9aa-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-6-ol в Казахстане")
![2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в Казахстане](/upload/iblock/cf0/qjhnf9cncc2pnn8u08tc5he6laxrsyf2/2_1R_2_gidroksi_1_4_gidroksi_3_metoksifenil_-metil_-etil_4_1E_3_gidroksi_1_propen_1_il_6_metoksifenil-_D_glyukopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[(1R)-2-гидрокси-1-[(4-гидрокси-3-метоксифенил) метил] этил]-4-[(1E)-3-гидрокси-1-пропен-1-ил]-6-метоксифенил β-D-глюкопиранозид в Казахстане")
![2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в Казахстане](/upload/iblock/28f/y30zlhu2a2nix0hiczm2cc3mnibdwt5k/2_3_Digidro_2_5_digidroksi_6_8_dimetoksi_2_metil_4N_nafto_2_3_b_piran_4_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2,3-Дигидро-2,5-дигидрокси-6,8-диметокси-2-метил-4Н-нафто[2,3-b]пиран-4-он в Казахстане")
![2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в Казахстане](/upload/iblock/983/xk5j9lvaeihxafynp4ybic656job2c1t/2_Methoxy_4_2S_3_hydroxymethyl_4_hydroxy_4_3_methoxy_4_hydroxybenzyl_tetrahydrofuran_2_yl_phenol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-Methoxy-4-[[(2S)-3β-(hydroxymethyl)-4α-hydroxy-4-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran]-2α-yl]phenol в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Кахвеол от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
