Описание
Бревилин А — сесквитерпеновый лактон, выделяемый из растения Centipeda minima, используемого в традиционной китайской медицине для лечения заложенности носа, астмы и кашля. CAS 16503-32-5, химическая формула C20H26O5, известен также как 6-O-ангелоилпренолин.
Основные атрибуты
- Химическая формула: C20H26O5
- Молекулярный вес: 346,423; точная масса: 346,42
- Характеристики PSA: 69,7
- XLogP3: 2,98
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,17±0,1 г/см3 (прогнозируемая)
- Температура кипения: 494,0±45,0 °C (прогнозируемая)
- Температура вспышки: 216,0±28,8 °C
- Показатель преломления: 1,535
По первичным данным источника: 346.423; 346.42; 69.7; 2.98; 1.535.
Химическая структура
По номенклатуре IUPAC описывается как эфир 2-метил-2-бутеновой (ангеликовой) кислоты и трициклического азуленофуранового скелета — производное амброзановых сесквитерпенов с лактонным циклом; систематическое название также записывается как 2-бутеновая кислота, 2-метил-, (3S,3aR,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-2,3,3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-декагидро-3,4a,8-триметил-2,5-диоксоазулено[6,5-b]фуран-4-ил-эфир, (2Z)-. Также известен под синонимом 6-O-ангелоилпленолин.
Биологическая активность
Соединение проявляет противоопухолевую активность в отношении клеток рака молочной железы, желудка, толстой кишки, лёгкого, глиобластомы, меланомы, множественной миеломы и назофарингеальной карциномы. Подавляет пролиферацию, миграцию и инвазию опухолевых клеток через сигнальные пути JAK2/STAT3 и PI3K/AKT/mTOR, индуцирует митохондриальный апоптоз за счёт повышения продукции активных форм кислорода (АФК), а также запускает аутофагию в опухолевых клетках. Проявляет также противовоспалительное действие, что согласуется с традиционным применением исходного растения при респираторных заболеваниях.
Область применения
Используется как исследовательский реагент в фармакологических и онкологических исследованиях сесквитерпеновых лактонов, а также как объект изучения механизмов клеточной гибели опухолевых клеток и противовоспалительных сигнальных путей. Лекарственным препаратом, зарегистрированным для клинического применения, не является; исходное растительное сырьё Centipeda minima при этом остаётся частью фармакопеи традиционной китайской медицины.
Хранение и транспортировка
Хранить в сухом, прохладном, защищённом от света месте, в герметичной таре, вдали от источников воспламенения (температура вспышки 216,0±28,8 °C). Рекомендуется хранение при пониженной температуре для сохранения химической стабильности лактонного цикла и предотвращения окисления ангелоильного эфирного фрагмента.
Идентификация
Ключевые справочные признаки: CAS 16503-32-5, молекулярная формула C20H26O5, молекулярный вес 346,423, точная масса 346,42. Дополнительные синонимы, встречающиеся в литературе: Brevelin A, 6-O-Ангелоилпренолин, а также CAS 79297-80-6, относящийся к стереоизомерной форме соединения.
Контекст исследований
Интерес к бревилину А в онкофармакологии связан с широтой спектра его противоопухолевого действия при сравнительно простой структуре природного сесквитерпенового лактона: подавление одновременно двух ключевых путей выживания опухолевой клетки (JAK2/STAT3 и PI3K/AKT/mTOR) в сочетании с прооксидантным действием делает соединение удобной моделью для изучения комбинированных механизмов индукции апоптоза в устойчивых опухолевых линиях.
Description
Brevilin A is a sesquiterpene lactone isolated from the plant Centipeda minima, used in traditional Chinese medicine to treat nasal congestion, asthma and cough. CAS 16503-32-5, chemical formula C20H26O5, also known as 6-O-angeloylprenoline.
Basic Attributes
- Chemical formula: C20H26O5
- Molecular weight: 346.423; exact weight: 346.42
- PSA specifications: 69.7
- XLogP3: 2.98
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.17±0.1 g/cm3 (predicted)
- Boiling point: 494.0±45.0 °C (predicted)
- Flash point: 216.0±28.8°C
- Refractive index: 1.535
According to primary source data: 346.423; 346.42; 69.7; 2.98; 1.535.
Chemical structure
According to IUPAC nomenclature, it is described as an ester of 2-methyl-2-butenoic (angelic) acid and a tricyclic azulenofuran skeleton - a derivative of ambrozan sesquiterpenes with a lactone ring; the systematic name is also written as 2-butenoic acid, 2-methyl-, (3S,3aR,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-2,3,3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-decahydro-3,4a,8-trimethyl-2,5-dioxoazuleno[6,5-b]furan-4-yl-ether, (2Z)-. Also known by the synonym 6-O-angeloylplenolin.
Biological activity
The compound exhibits antitumor activity against breast, stomach, colon, lung, glioblastoma, melanoma, multiple myeloma and nasopharyngeal carcinoma cells. Suppresses proliferation, migration and invasion of tumor cells through the JAK2/STAT3 and PI3K/AKT/mTOR signaling pathways, induces mitochondrial apoptosis by increasing the production of reactive oxygen species (ROS), and also triggers autophagy in tumor cells. It also exhibits anti-inflammatory effects, which is consistent with the traditional use of the original plant for respiratory diseases.
Scope of application
It is used as a research reagent in pharmacological and oncological studies of sesquiterpene lactones, as well as an object for studying the mechanisms of cell death of tumor cells and anti-inflammatory signaling pathways. It is not a medicinal product registered for clinical use; The original plant material of Centipeda minima remains part of the pharmacopoeia of traditional Chinese medicine.
Storage and transportation
Store in a dry, cool place, protected from light, in an airtight container, away from sources of ignition (flash point 216.0±28.8 °C). Refrigerated storage is recommended to maintain the chemical stability of the lactone cycle and prevent oxidation of the angeloyl ester moiety.
Identification
Key Reference Features: CAS 16503-32-5, molecular formula C20H26O5, molecular weight 346.423, exact mass 346.42. Additional synonyms found in the literature: Brevelin A, 6-O-Angeloylprenoline, and CAS 79297-80-6, referring to the stereoisomeric form of the compound.
Research context
Interest in brevilin A in oncopharmacology is associated with the breadth of the spectrum of its antitumor action with a relatively simple structure of a natural sesquiterpene lactone: simultaneous suppression of two key tumor cell survival pathways (JAK2/STAT3 and PI3K/AKT/mTOR) in combination with a pro-oxidant effect makes the compound a convenient model for studying the combined mechanisms of apoptosis induction in resistant tumor lines.
![1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в Казахстане](/upload/iblock/d8c/ilzfv1rxsck00kmstwju0yokzqb5qgbu/1_2R_-4aR_-8R_-8aR_Dekagidro_8_gidroksi_4a_8_dimetil_2_naftalil_1_metiletil-6_dezoksi_L_mannopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в Казахстане")
![(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в Казахстане](/upload/iblock/bf9/l7d6p0q1049wxkplctrsg9grprz0ponr/1aR_4E_7R_7aR_10aS_10bS_7_Acetyloxy_2_3_6_7_7a_8_10a_10b_octahydro_1a_5_dimethyl_8_methyleneoxireno_9_10_cyclodeca_1_2_b_furan_9_1aH_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в Казахстане")
![(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в Казахстане](/upload/iblock/bb0/2kzsnolh2jbyok4rjrnbggem9131xgtm/1aR_-4R_-4aR_-7S_-7As_-7bR_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_1N_tsikloprop_e_azulen_4_7_diol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в Казахстане")
![(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в Казахстане](/upload/iblock/11d/amhdfksa35nmy9o43bi62mgycal6hppa/1aR_7aa_-7b_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_4aH_tsikloprop_e_-azulen_4aa_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.gif "(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бревилин А от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
