Описание
Дегидрохромоленин — сесквитерпен фурано-эудесманового (фурано-кадинанового) типа, ароматизированное трициклическое соединение нафтофуранового строения. Известен также под названиями фуранокадален и фуранокадинен, отражающими родство с кадинановым скелетом сесквитерпенов. Выделен из корневищ Curcuma aeruginosa (чёрной куркумы) методом колоночной хроматографии эфирного масла с идентификацией структуры методами ЯМР-спектроскопии.
Основные атрибуты
- CAS №: 20013-76-7
- Химическая формула: C15H14O
- Молекулярный вес: 210,27106
- Точная масса: 210,104
- Характеристики PSA: 13,1
- XLogP3: 4,7
Синонимы вещества
- 1,5,8-Триметилнафто[2,1-b]фуран
- Фуранокадален
- Фуранокадинен
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1±0,06 г/см3 (прогнозируемая величина)
- Температура плавления: 98–100 °C
Область применения
Как компонент эфирного масла Curcuma aeruginosa и родственных видов куркумы дегидрохромоленин используется в качестве маркера подлинности и хемотаксономического индикатора сырья при контроле качества экстрактов. Ароматизированные фурано-сесквитерпены этого типа исследуются на противовоспалительную и антимикробную активность как компоненты природных эфирных масел. Полностью ароматическая нафтофурановая система придаёт молекуле высокую химическую стабильность по сравнению с неароматизированными сесквитерпеновыми предшественниками того же биосинтетического ряда.
Структура и биосинтез
Молекула образуется в результате последовательного дегидрирования и ароматизации фуранового сесквитерпенового предшественника кадинанового ряда — промежуточные стадии этого пути дают фуранодиены и куркумины, широко представленные в корневищах видов рода Curcuma. Полная ароматизация нафталинового и фуранового колец в конечной структуре 1,5,8-триметилнафто[2,1-b]фурана делает соединение устойчивым к дальнейшему окислению и придаёт характерный жёлто-коричневый цвет техническим экстрактам, в которых оно присутствует.
Сопутствующие вещества сырья
В эфирном масле Curcuma aeruginosa дегидрохромоленин сопровождают фуранодиен, куркумол, куркумадиол и другие сесквитерпеноиды, формирующие суммарный фармакологический и ароматический профиль сырья, традиционно применяемого в медицине Юго-Восточной Азии при воспалительных заболеваниях и расстройствах пищеварения. Идентификация вещества в образцах сырья проводится методами ГХ-МС и ЯМР-спектроскопии, подтверждающими характерный набор сигналов ароматических протонов нафтофуранового ядра.
Хранение и транспортировка
Хранить в оригинальной герметичной таре, в сухом прохладном помещении, защищённом от прямого света. Транспортировать при комнатной температуре. Показатель XLogP3 4,7 указывает на выраженную липофильность молекулы, типичную для полностью ароматизированных сесквитерпенов, хорошо растворимых в неполярных эфирных маслах. Показатель PSA 13,1 подтверждает низкую полярность соединения, что определяет его концентрирование в липофильных фракциях эфирного масла при перегонке сырья.
Description
Dehydrochromolenine is a sesquiterpene of the furano-eudesmane (furano-cadinane) type, an aromatized tricyclic compound with a naphthofuran structure. It is also known under the names furanocadalene and furanocadinene, reflecting its relationship with the cadinane skeleton of sesquiterpenes. Isolated from the rhizomes of Curcuma aeruginosa (black turmeric) by column chromatography of the essential oil with structure identification using NMR spectroscopy.
Basic Attributes
- CAS No.: 20013-76-7
- Chemical formula: C15H14O
- Molecular Weight: 210.27106
- Exact weight: 210.104
- PSA specifications: 13.1
- XLogP3: 4.7
Synonyms of substance
- 1,5,8-Trimethylnaphtho[2,1-b]furan
- Furanokadalen
- Furanokadinen
Physico-chemical characteristics
- Density: 1±0.06 g/cm3 (predicted value)
- Melting point: 98–100 °C
Scope of application
As a component of the essential oil of Curcuma aeruginosa and related turmeric species, dehydrochromolenin is used as a marker of authenticity and a chemotaxonomic indicator of raw materials in the quality control of extracts. Flavored furano-sesquiterpenes of this type are being studied for anti-inflammatory and antimicrobial activity as components of natural essential oils. The fully aromatic naphthofuran system gives the molecule high chemical stability compared to non-aromatized sesquiterpene precursors of the same biosynthetic series.
Structure and biosynthesis
The molecule is formed as a result of sequential dehydrogenation and aromatization of the furan sesquiterpene precursor of the cadinane series; intermediate stages of this pathway produce furanodienes and curcumins, which are widely represented in the rhizomes of species of the genus Curcuma. Complete aromatization of the naphthalene and furan rings in the final structure of 1,5,8-trimethylnaphtho[2,1-b]furan makes the compound stable to further oxidation and imparts a characteristic yellow-brown color to industrial extracts in which it is present.
Related substances of raw materials
In the essential oil of Curcuma aeruginosa, dehydrochromolenine is accompanied by furanodiene, curcumol, curcumadiol and other sesquiterpenoids, forming the overall pharmacological and aromatic profile of the raw material, traditionally used in medicine in Southeast Asia for inflammatory diseases and digestive disorders. Identification of the substance in raw material samples is carried out using GC-MS and NMR spectroscopy methods, confirming the characteristic set of signals from the aromatic protons of the naphthofuran core.
Storage and transportation
Store in original sealed containers in a cool, dry place, protected from direct light. Transport at room temperature. An XLogP3 value of 4.7 indicates a pronounced lipophilicity of the molecule, typical of fully aromatized sesquiterpenes, highly soluble in non-polar essential oils. The PSA value of 13.1 confirms the low polarity of the compound, which determines its concentration in the lipophilic fractions of the essential oil during the distillation of raw materials.
![1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в Казахстане](/upload/iblock/d8c/ilzfv1rxsck00kmstwju0yokzqb5qgbu/1_2R_-4aR_-8R_-8aR_Dekagidro_8_gidroksi_4a_8_dimetil_2_naftalil_1_metiletil-6_dezoksi_L_mannopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в Казахстане")
![(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в Казахстане](/upload/iblock/bf9/l7d6p0q1049wxkplctrsg9grprz0ponr/1aR_4E_7R_7aR_10aS_10bS_7_Acetyloxy_2_3_6_7_7a_8_10a_10b_octahydro_1a_5_dimethyl_8_methyleneoxireno_9_10_cyclodeca_1_2_b_furan_9_1aH_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в Казахстане")
![(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в Казахстане](/upload/iblock/bb0/2kzsnolh2jbyok4rjrnbggem9131xgtm/1aR_-4R_-4aR_-7S_-7As_-7bR_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_1N_tsikloprop_e_azulen_4_7_diol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в Казахстане")
![(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в Казахстане](/upload/iblock/11d/amhdfksa35nmy9o43bi62mgycal6hppa/1aR_7aa_-7b_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_4aH_tsikloprop_e_-azulen_4aa_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.gif "(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дегидрохромоленин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
