Описание
Диацетилпиптокарфол (Diacetylpiptocarphol) — природный сесквитерпеновый лактон гирсутинолидного типа. CAS 101628-29-9, химическая формула C19H24O9, молекулярная масса 396,38846, точная масса 396,142.
Класс вещества
Гирсутинолидный сесквитерпеноид (подгруппа фураногелиангиолидов) из трибы Vernonieae семейства сложноцветных (Asteraceae). Выделен из свежих листьев и цветков Vernonia scorpioides, а также из надземных частей Piptocarpha spiralis.
Основные атрибуты
- Характеристики PSA: 129; XLogP3: -0,9
Природный источник и биологическая активность
Соединение изучено на противомалярийную активность in vitro в отношении хлорохин-резистентного штамма Plasmodium falciparum FcM29-Cameroon, а также на противолейшманиозную активность в отношении трёх стадий развития Leishmania infantum. Такая двойная антипротозойная активность характерна для сесквитерпеновых лактонов гирсутинолидного ряда, содержащих реакционноспособный альфа-метилен-гамма-лактонный фрагмент.
Применение и назначение
Используется как аналитический референсный стандарт и объект исследований природных сесквитерпеновых лактонов в фармакогнозии, в первую очередь при скрининге противопротозойной (антималярийной и антилейшманиозной) активности растительных метаболитов рода Vernonia и Piptocarpha.
Хранение
Как малоизученный природный сесквитерпеноид, поставляемый в исследовательских количествах, хранить в герметичной таре, в сухом, защищённом от света и тепла месте — сесквитерпеновые лактоны с ненасыщенными лактонными фрагментами подвержены окислительной деградации при длительном хранении на воздухе.
Биосинтез и родственные соединения
Гирсутинолиды биосинтетически относятся к сесквитерпеновым лактонам, образующимся из фарнезилпирофосфата через циклизацию и последующую лактонизацию гермакранового скелета. Альфа-метилен-гамма-лактонный фрагмент, типичный для класса, выступает акцептором Михаэля, реагирующим с тиольными группами остатков цистеина в белках-мишенях паразита — этим объясняется одновременно противопротозойная и потенциальная цитотоксическая активность соединений данной группы.
Аналитическая ценность
Как редкий природный сесквитерпеноид, доступный лишь в исследовательских количествах, диацетилпиптокарфол служит эталонным образцом при структурной идентификации родственных гирсутинолидов методами масс-спектрометрии и ЯМР-спектроскопии, а также при сравнительном хемотаксономическом анализе видов родов Vernonia и Piptocarpha.
Меры при работе
При работе с малыми количествами вещества исследовательского назначения рекомендуется использовать стандартные средства индивидуальной защиты лаборанта (перчатки, защитные очки), поскольку токсикологический профиль соединения изучен не полностью и специфические данные о его опасности в открытых источниках отсутствуют.
Транспортировка
Специальных транспортных кодов ООН для вещества не установлено; перевозится как обычный лабораторный реактив в герметичной упаковке.
Description
Diacetylpiptocarphol is a natural sesquiterpene lactone of the hirsutinolide type. CAS 101628-29-9, chemical formula C19H24O9, molecular weight 396.38846, exact weight 396.142.
Substance class
Hirsutinolide sesquiterpenoid (a subgroup of furanogelangiolides) from the tribe Vernonieae of the Asteraceae family. Isolated from fresh leaves and flowers of Vernonia scorpioides, as well as from the aerial parts of Piptocarpha spiralis.
Basic Attributes
- PSA specifications: 129; XLogP3: -0.9
Natural source and biological activity
The compound was studied for antimalarial activity in vitro against the chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum FcM29-Cameroon, as well as for antileishmanial activity against three stages of development of Leishmania infantum. Such dual antiprotozoal activity is characteristic of sesquiterpene lactones of the hirsutinolide series containing a reactive alpha-methylene-gamma-lactone fragment.
Application and purpose
It is used as an analytical reference standard and an object for studying natural sesquiterpene lactones in pharmacognosy, primarily when screening the antiprotozoal (antimalarial and antileishmanial) activity of plant metabolites of the genus Vernonia and Piptocarpha.
Storage
As a little-studied natural sesquiterpenoid, supplied in research quantities, store in an airtight container, in a dry place, protected from light and heat - sesquiterpene lactones with unsaturated lactone moieties are susceptible to oxidative degradation during long-term storage in air.
Biosynthesis and related compounds
Hirsutinolides are biosynthetically related to sesquiterpene lactones formed from farnesyl pyrophosphate through cyclization and subsequent lactonization of the germacrane skeleton. The alpha-methylene-gamma-lactone fragment, typical of the class, acts as a Michael acceptor, reacting with the thiol groups of cysteine residues in the parasite's target proteins - this explains both the antiprotozoal and potential cytotoxic activity of compounds of this group.
Analytical value
As a rare natural sesquiterpenoid available only in research quantities, diacetylpiptocarfol serves as a reference sample for the structural identification of related hirsutinolides by mass spectrometry and NMR spectroscopy, as well as for comparative chemotaxonomic analyzes of species of the genera Vernonia and Piptocarpha.
Measures during work
When working with small quantities of a substance for research purposes, it is recommended to use standard personal protective equipment for laboratory assistants (gloves, safety glasses), since the toxicological profile of the compound has not been fully studied and there is no specific data on its danger in open sources.
Transportation
There are no specific UN transport codes for the substance; transported as a regular laboratory reagent in sealed packaging.
![1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в Казахстане](/upload/iblock/d8c/ilzfv1rxsck00kmstwju0yokzqb5qgbu/1_2R_-4aR_-8R_-8aR_Dekagidro_8_gidroksi_4a_8_dimetil_2_naftalil_1_metiletil-6_dezoksi_L_mannopiranozid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[(2R, 4aR, 8R, 8aR)-Декагидро-8-гидрокси-4a,8-диметил-2-нафталил]-1-метилэтил 6-дезокси-α-L-маннопиранозид в Казахстане")
![(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в Казахстане](/upload/iblock/bf9/l7d6p0q1049wxkplctrsg9grprz0ponr/1aR_4E_7R_7aR_10aS_10bS_7_Acetyloxy_2_3_6_7_7a_8_10a_10b_octahydro_1a_5_dimethyl_8_methyleneoxireno_9_10_cyclodeca_1_2_b_furan_9_1aH_one-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bS)-7-(Acetyloxy)-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydro-1a,5-dimethyl-8-methyleneoxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one в Казахстане")
![(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в Казахстане](/upload/iblock/bb0/2kzsnolh2jbyok4rjrnbggem9131xgtm/1aR_-4R_-4aR_-7S_-7As_-7bR_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_1N_tsikloprop_e_azulen_4_7_diol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(1aR, 4R, 4aR, 7S, 7As, 7bR)-Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-1Н-циклопроп[e]азулен-4,7-диол в Казахстане")
![(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в Казахстане](/upload/iblock/11d/amhdfksa35nmy9o43bi62mgycal6hppa/1aR_7aa_-7b_Dekagidro_1_1_4_7_tetrametil_4aH_tsikloprop_e_-azulen_4aa_ol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.gif "(1aR,7aa, 7bβ)-Декагидро-1,1,4α,7β-тетраметил-4aH-циклопроп[e] азулен-4aa-ол в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Диацетилпиптокарфол от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
