Хвостатин

Описание

Хвостатин (каудатин) — C-21 стероидный агликон прегнанового ряда, впервые выделенный из корней Cynanchum caudatum и широко распространённый среди видов рода Cynanchum (ластовневые, Apocynaceae), в том числе Cynanchum bungei и Cynanchum auriculatum. Компонент традиционного китайского препарата «байшоу у» (Baishouwu radix), применяемого при желудочно-кишечных расстройствах. Проявляет выраженную противоопухолевую активность.

Основные атрибуты

• CAS №: 38395-02-7
• Химическая формула: C28H42O7
• Молекулярная масса: 490,633
• Точная масса: 490,63
• Характеристики PSA: 124,29000
• XLogP3: 4,37

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,3±0,1 г/см3
• Температура кипения: 617,9±55,0 °C при 760 мм рт.ст.
• Температура вспышки: 197,5±25,0 °C
• Показатель преломления: 1,584

Химическая структура

Систематическое название — (3β,12β,14β,17α)-12-[[(2E)-3,4-диметил-1-оксо-2-пентенил]окси]-3,8,14,17-тетрагидроксиprегн-5-ен-20-он. Молекула — прегнановый C-21 стероид с четырьмя гидроксильными группами на стероидном ядре и сложноэфирным заместителем в положении 12, образованным ненасыщенной 3,4-диметилпентеноевой кислотой.

Биологическая активность

• Эффективно подавляет рост клеток глиомы человека in vitro и in vivo через остановку клеточного цикла и индукцию апоптоза
• Индуцирует апоптоз и подавляет формирование маммосфер клетками рака молочной железы MDA-MB-231 (в диапазоне 50-300 мкМ)
• Снижает объём опухоли в ксенотрансплантатной модели MDA-MB-231 у мышей в дозе 10 мг/кг

Область применения

Используется как референсное соединение в фармакологических исследованиях противоопухолевой активности C-21 стероидных гликозидов и агликонов рода Cynanchum, а также как объект фитохимического анализа традиционных препаратов на основе корней Cynanchum.

Место в классе C-21 стероидов

C-21 прегнановые стероиды рода Cynanchum накапливаются преимущественно в виде олигогликозидов, из которых агликоны, включая хвостатин, высвобождаются при ферментативном или кислотном гидролизе сахарных цепей. Из корней одного лишь Cynanchum auriculatum выделено порядка пятидесяти трёх родственных C-21 стероидов, что делает этот род богатейшим источником структурного разнообразия внутри данного химического класса и объектом систематических фармакологических скринингов на противоопухолевую активность.

Условия хранения и транспортировки

Хранить в герметичной таре, в сухом, прохладном, защищённом от света помещении, вдали от источников тепла — температура вспышки 197,5±25,0 °C относит вещество к соединениям умеренной пожароопасности. Работать в перчатках и защитных очках, избегать образования пыли. Транспортных кодов ООН веществу не присвоено.

Родовой контекст

Ластовневые рода Cynanchum традиционно применяются в восточноазиатской фитотерапии при широком спектре показаний — от желудочно-кишечных расстройств до воспалительных состояний, и продолжающийся систематический фитохимический скрининг этого рода регулярно выявляет новые C-21 стероидные структуры с противоопухолевой, антибактериальной и иммуномодулирующей активностью, что поддерживает устойчивый исследовательский интерес к хвостатину и родственным ему агликонам как к перспективному классу лекарственных прототипов.