Описание
Скулпонеатин N (Sculponeatin N) — дитерпеноид 6,7-секо-ent-кауранового ряда из надземной части Isodon sculponeatus, семейство яснотковых. Русское наименование в исходной карточке искажено машинным переводом; корректная передача английского имени — скулпонеатин N. Соединение открывает серию скулпонеатинов N–S, выделенную в 2010 году, и по цитотоксичности оказалось самым активным веществом этой серии.
Основные атрибуты
- CAS №: 1169805-98-4
- Химическая формула: C25H40O4
- Английское наименование: Sculponeatin N
- Молекулярная масса: 404,6
- Точная масса: 404,292664
Характеристики
- PSA: 66,76000
- XLogP3: 6,22
- Плотность: 1,1 ± 0,1 г/см³
- Температура кипения: 515,0 ± 25,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 166,1 ± 16,7 °C
- Показатель преломления: 1,550
XLogP3 6,22 при полярной поверхности 66,76 Ų описывает выраженно липофильное соединение: водные среды для растворения непригодны, работают через диметилсульфоксид или спирты. Экспериментальной температуры плавления карточка не содержит.
Строение и класс
Каркас ent-каурана — тетрациклический дитерпен с конфигурацией, зеркальной обычному каурану. Приставка 6,7-секо указывает на разрыв связи между шестым и седьмым атомами углерода. Четыре кислорода приходятся на гидроксильные и карбонильные группы. Углеродный состав C25 при базе дитерпена C20 говорит о пятиуглеродном ацильном заместителе.
Биологическая активность
Все дитерпеноиды серии проверены на линиях K562 (хронический миелолейкоз) и HepG2 (гепатоцеллюлярная карцинома). Скулпонеатин N показал наибольшую активность: IC50 0,21 мкМ на K562 и 0,29 мкМ на HepG2 — субмикромолярные значения, редкие для природных дитерпеноидов. Отдельно описано защитное действие соединения на клетки печени при повреждении перекисным окислением липидов.
Синтез
Первый полный синтез рацемического скулпонеатина N опубликован в 2014 году. Ключевые стадии: регио- и стереоселективная альдольная реакция с построением лактона, внутримолекулярная реакция Дильса–Альдера, формирующая кольца B и C одновременно, и радикальная циклизация для замыкания кольца D.
Область применения
- Аналитический стандарт для контроля экстрактов Isodon sculponeatus
- Тестовое соединение в клеточных скринингах противоопухолевой активности
- Референс в работах по химии и синтезу секо-ent-кауранов
Хранение и обращение
Класс опасности и транспортные коды карточкой не заданы. Герметичная тара, защита от света и влаги. Температура вспышки 166,1 ± 16,7 °C — расчётная величина, пожарных ограничений на хранение сухого порошка не создаёт. Маточные растворы для клеточных опытов готовят в ДМСО.
Description
Sculponeatin N is a 6,7-seco-ent-caurane diterpenoid from the aerial part of Isodon sculponeatus, family Lamiaceae. The Russian name in the original card is distorted by machine translation; the correct rendering of the English name is sculponeatin N. The compound opens the series of sculponeatins N–S, isolated in 2010, and in terms of cytotoxicity it turned out to be the most active substance in this series.
Basic Attributes
- CAS No: 1169805-98-4
- Chemical Formula: C25H40O4
- English name: Sculponeatin N
- Molecular weight: 404.6
- Exact weight: 404.292664
Characteristics
- PSA: 66.76000
- XLogP3: 6.22
- Density: 1.1 ± 0.1 g/cm³
- Boiling point: 515.0 ± 25.0 °C at 760 mmHg. Art.
- Flash point: 166.1 ± 16.7 °C
- Refractive index: 1.550
XLogP3 6.22 with a polar surface of 66.76 Ų describes a clearly lipophilic compound: aqueous media are unsuitable for dissolution; they work through dimethyl sulfoxide or alcohols. The card does not contain the experimental melting temperature.
Structure and class
The ent-caurane framework is a tetracyclic diterpene with a configuration mirroring that of regular caurane. The prefix 6,7-seco indicates the breaking of the bond between the sixth and seventh carbon atoms. The four oxygens come from hydroxyl and carbonyl groups. The carbon composition of C25 with a diterpene base of C20 indicates a five-carbon acyl substituent.
Biological activity
All diterpenoids in the series have been tested on the K562 (chronic myeloid leukemia) and HepG2 (hepatocellular carcinoma) lines. Sculponeatin N showed the highest activity: IC50 of 0.21 μM on K562 and 0.29 μM on HepG2—submicromolar values rare for natural diterpenoids. The protective effect of the compound on liver cells damaged by lipid peroxidation is separately described.
Synthesis
The first complete synthesis of racemic sculponeatin N was published in 2014. Key steps: regio- and stereoselective aldol reaction to form the lactone, intramolecular Diels–Alder reaction forming rings B and C simultaneously, and radical cyclization to close the D ring.
Scope of application
- Analytical Standard for Control of Isodon sculponeatus Extracts
- Test compound in cellular screens for antitumor activity
- Reference in works on the chemistry and synthesis of seco-ent-cauranes
Storage and handling
The hazard class and transport codes are not specified on the card. Hermetically sealed container, protected from light and moisture. Flash point 166.1 ± 16.7 °C is a calculated value and does not create fire restrictions for dry powder storage. Stock solutions for cell experiments are prepared in DMSO.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Лепка из N от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
