Описание
Шихулимонин А (Shihulimonin A) — природный лимоноид, тетрациклический тритерпеноид с высокоокисленным скелетом. То же соединение известно под названиями лимонексин и лимонексовая кислота; описано у растений семейства рутовых, в частности в плодах Euodia rutaecarpa, и в цитрусовом сырье. Товарная форма — выделенное из растительного сырья вещество аналитической чистоты. Раздел каталога — терпены.
Идентификация
- CAS №: 99026-99-0
- Химическая формула: C26H30O10
- Английское название: Shihulimonin A
- Синонимы: шихулимонин А, лимонексин, лимонексовая кислота; описательное обозначение — 21,23-дигидро-21-гидрокси-23-оксолимоновая кислота в форме ди-δ-лактона
- Систематическое название: (2aR,4aR,4bR,5aS,8R,8aS,10aR,10bR,14aS)-8-(2,5-Dihydro-2-hydroxy-5-oxo-3-furanyl)decahydro-2,2,4a,8a-tetramethyl-11H,13H-oxireno[d]pyrano[4',3'3,3a]isobenzofuro[5,4-f][2]benzopyran-4,6,13(2H,5aH)-trione
- Класс: лимоноиды, тетрациклические тритерпеноиды
Основные атрибуты
- Молекулярная масса: 502,5
- Точная масса: 502,51
- Характеристики PSA: 137,96000
- XLogP3: -0,93
- Плотность: 1,5 ± 0,1 г/см³
- Температура кипения: 783,6 ± 60,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 268,3 ± 26,4 °C
- Показатель преломления: 1,621
Строение
Лимоноидный каркас включает эпоксидный (оксирановый) фрагмент, два лактонных цикла и трикетонную систему, а в боковой цепи — гидроксилированное фурановое кольцо в форме 2-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидрофуранила. Девять стереоцентров определяют полную пространственную конфигурацию. Именно окисление фуранового кольца лимонина по положениям 21 и 23 и приводит к структуре лимонексовой кислоты, замыкающейся в ди-δ-лактон.
Изученная биологическая активность
- дозозависимое подавление болевой реакции, вызванной глутаматом и капсаицином, в экспериментальных моделях
- защита гепатоцитов от повреждения тетрахлоридом углерода
- антиоксидантные свойства
Что означают эти цифры для работы
XLogP3 -0,93 при полярной поверхности 137,96 Ų — соединение существенно полярнее большинства тритерпеноидов, что объясняется высокой степенью окисления скелета. Растворители — метанол, ацетонитрил, ДМСО; допустимы водно-органические смеси. Лактонные циклы и эпоксидный фрагмент чувствительны к щелочам и кислотам, поэтому рабочие среды держат при нейтральном pH, а растворы готовят перед употреблением.
Область применения
- стандартный образец при количественном определении лимоноидов в сырье рутовых и цитрусовых методами ВЭЖХ и ЛХ-МС
- маркер фитохимического профилирования плодов Euodia и цитрусовых экстрактов
- тест-вещество в моделях боли, гепатопротекции и окислительного стресса
- референс при установлении структуры новых лимоноидов
Хранение и обращение
Плотно закрытая тара, темнота, пониженная температура, защита от влаги, отдельно от кислот, щелочей и окислителей. Навески отбирать в вытяжном шкафу, работать в перчатках: полные токсикологические данные по соединению отсутствуют.
Description
Shihulimonin A is a natural limonoid, a tetracyclic triterpenoid with a highly oxidized skeleton. The same compound is known as limonexin and limonexic acid; described in plants of the rue family, in particular in the fruits of Euodia rutaecarpa, and in citrus raw materials. The commercial form is a substance of analytical purity isolated from plant raw materials. Catalog section - terpenes.
Identification
- CAS No.: 99026-99-0
- Chemical formula: C26H30O10
- English name: Shihulimonin A
- Synonyms: shikhulimonin A, limonexin, limonexic acid; descriptive designation - 21,23-dihydro-21-hydroxy-23-oxolimonic acid in the form of di-δ-lactone
- Systematic name: (2aR,4aR,4bR,5aS,8R,8aS,10aR,10bR,14aS)-8-(2,5-Dihydro-2-hydroxy-5-oxo-3-furanyl)decahydro-2,2,4a,8a- tetramethyl-11H,13H-oxireno[d]pyrano[4',3'3,3a]isobenzofuro[5,4-f][2]benzopyran-4,6,13(2H,5aH)-trione
- Class: limonoids, tetracyclic triterpenoids
Basic Attributes
- Molecular weight: 502.5
- Exact weight: 502.51
- PSA Specifications: 137.96000
- XLogP3: -0.93
- Density: 1.5 ± 0.1 g/cm³
- Boiling point: 783.6 ± 60.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 268.3 ± 26.4 °C
- Refractive index: 1.621
Structure
The limonoid framework includes an epoxy (oxirane) fragment, two lactone rings and a triketone system, and in the side chain there is a hydroxylated furan ring in the form of 2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuranyl. Nine stereocenters define the complete spatial configuration. It is the oxidation of the furan ring of limonin at positions 21 and 23 that leads to the structure of limonexic acid, which closes into a di-δ-lactone.
Biological activity studied
- dose-dependent suppression of glutamate- and capsaicin-induced pain responses in experimental models
- protection of hepatocytes from damage by carbon tetrachloride
- antioxidant properties
What do these numbers mean for work?
XLogP3 -0.93 with a polar surface of 137.96 Ų - the compound is significantly more polar than most triterpenoids, which is explained by the high degree of oxidation of the skeleton. Solvents - methanol, acetonitrile, DMSO; Water-organic mixtures are acceptable. The lactone cycles and the epoxy fragment are sensitive to alkalis and acids, so the working media are kept at neutral pH, and the solutions are prepared before use.
Scope of application
- standard sample for the quantitative determination of limonoids in rue and citrus raw materials using HPLC and LC-MS methods
- marker for phytochemical profiling of Euodia fruits and citrus extracts
- test substance in models of pain, hepatoprotection and oxidative stress
- reference for establishing the structure of new limonoids
Storage and handling
Tightly closed container, darkness, low temperature, protected from moisture, separated from acids, alkalis and oxidizing agents. Take samples in a fume hood and wear gloves: complete toxicological data on the compound are not available.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Шихулимонин А от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
