Дициклогексиламин

Описание

Дициклогексиламин (ДЦГА) — вторичный алициклический амин с двумя циклогексильными заместителями при атоме азота. Относится к реактивной группе аминов, фосфинов и пиридинов; представляет собой бесцветную жидкость со слабым рыбным запахом, менее плотную, чем вода, легко образующую кристаллические соли со многими N-защищёнными аминокислотами.

Основные атрибуты

• CAS №: 101-83-7
• Химическая формула: C12H23N
• Молекулярный вес: 181,31800
• Точная масса: 181,32
• Номер ЕС: 202-980-7
• UNII: 1A93RJW924
• Номер КМГС: 1339
• Номер NSC: 3399
• Номер ООН: 2565
• Идентификатор DSSTox: DTXSID6025018
• Код ТН ВЭД (HS code): 2921300090
• Характеристики PSA: 12,03000
• XLogP3: 3,63230

Физико-химические характеристики

• Цвет/форма: бесцветная жидкость
• Плотность: 0,9104 г/см3 при 25 °C
• Температура плавления: −0,1 °C
• Температура кипения: 255,8 °C при 760 Торр
• Температура вспышки: 103 °C
• Показатель преломления: 1,4832–1,4852
• Растворимость в воде: 0,08 г/100 мл при 25 °C
• Давление пара: 12 мм рт. ст. при 37,7 °C
• Плотность пара: 6 (относительно воздуха)
• Предел взрывоопасности: 0,9–9 % по объёму в воздухе
• Запах: слабый рыбный запах
• pH: сильное основание
• Константа диссоциации: pKa 10,4
• Температура самовоспламенения: 255 °C

Химические свойства и реакционная способность

Легко образует аддукты с растворителями; в воде растворяется слабо, при контакте с воздухом может быть чувствителен к окислению. Как амин нейтрализует кислоты в экзотермических реакциях с образованием солей и воды; образует кристаллические соли со многими N-защищёнными аминокислотами. Реагирует с окислителями, может быть несовместим с изоцианатами, галогенированными органическими веществами, пероксидами, кислотными фенолами, эпоксидами, ангидридами и галогенидами кислот. В сочетании с сильными восстановителями, такими как гидриды, способен выделять легковоспламеняющийся газообразный водород.

Область применения

В резиновой промышленности используется как вулканизационный ускоритель, повышающий эластичность, прочность и долговечность резиновых изделий, и как сырьё для получения других резиновых ускорителей, включая N-дициклогексил-2-бензотиазолсульфенамид. В смазочных материалах и охлаждающих жидкостях для металлообработки выполняет функцию ингибитора коррозии. Применяется для абсорбции кислых газов, консервации каучукового латекса, пластификации казеина и нейтрализации растительных и насекомых-производных ядов.

Служит катализатором для получения гибких полиуретановых пен. Металлические комплексы дициклогексиламина применяются как катализаторы в лакокрасочной, чернильной и типографской промышленности. Важное преимущество вещества для резиновой отрасли — оно не образует нитрозаминов при использовании, что делает его более безопасным по сравнению с рядом альтернативных ускорителей вулканизации.

Токсичность и опасность

Раздражает кожу, глаза и слизистые оболочки; токсичен при приёме внутрь, вдыхании или всасывании через кожу. Указания по опасности: H301+H311-H314-H410 (по одной классификации) и H302 (по другой, с показателем до 93,12 %) — токсичен либо вреден при проглатывании в зависимости от источника, вызывает тяжёлые ожоги кожи и повреждение глаз, очень токсичен для водных организмов с долгосрочными последствиями.

Дополнительные регистрационные данные СГС

Дамп содержит несколько параллельных классификаций СГС от разных регистрантов ECHA. По одной из них — предупреждение, H302 (93,12 %): вреден при проглатывании, меры предосторожности P260, P264, P270, P273, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P330, P363, P391, P405, P501; агрегированная информация предоставлена 3036 компаниями из 16 уведомлений в Реестр C&L ECHA. По другой — предупреждение, H302 (100 %), меры предосторожности P201, P202, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P308+P313, P321, P330, P333+P313, P363, P391, P405, P501; агрегированная информация от двух компаний из 2 уведомлений. Третья классификация даёт H301: токсичен при проглатывании, с частично перекрывающимся набором мер предосторожности (P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P310, P301+P330+P331 и другими). Такое расхождение типично для веществ с давней историей регистрации в разных странах и у разных производителей технического продукта; кристаллическая солеобразующая способность амина с N-защищёнными аминокислотами задокументирована ссылкой на источник NTP, 1992.

Опасность пожара по ERG

Согласно руководству ERG 153 (издание 2016 года) для веществ, токсичных и/или коррозийных (горючих): вещества, обозначенные знаком (P), способны взрывоопасно полимеризоваться при нагревании или попадании в огонь; вещество может транспортироваться в расплавленном виде.

Информация по технике безопасности

• Уровень упаковки: III
• Категория опасности: 8
• Транспортные коды: ООН 2565
• WGK Германия: 2
• Код класса опасности: R22; R34; R50/53
• Инструкции по технике безопасности: S26-S36/37/39-S45-S60-S61
• Номер RTECS: HY4025000
• Метки: C (коррозийный); N (опасно для окружающей среды)

Способы утилизации и пожарная опасность

Согласно рекомендациям SRP, критерии обработки земель и практики захоронения подлежат пересмотру: перед удалением остатков отходов на суше следует консультироваться с природоохранными регулирующими органами. Горючий материал: воспламеняется нелегко, но при нагревании пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом внутри помещений, снаружи и в канализации. Контейнеры способны взорваться при нагревании, стоки могут загрязнять водные пути. При пожаре выделяет раздражающие или токсичные пары.

Условия хранения и транспортировки

Хранить отдельно от сильных окислителей, сильных кислот, пищевых продуктов и комбикормов. Вещество стабильно, но несовместимо с сильными кислотами и сильными окислителями. Хранить при комнатной температуре в плотно закрытой таре, в сухом вентилируемом помещении.