Диизопропилформамид

Идентификация вещества

Диизопропилформамид — N,N-дизамещённый амид муравьиной кислоты, у которого атом азота несёт две изопропильные группы. Английское название Diisopropylformamide, CAS 2700-30-3, формула C7H15NO, раздел «Соединения азота». Синонимы: N,N-Bis(1-methylethyl)formamide, N-формилдиизопропиламин, NSC 404524.

Основные атрибуты

• CAS №: 2700-30-3
• Формула: C7H15NO
• Молекулярная масса: 129,2; точная масса 129,20
• BRN: 1745406
• Номер ЕС: 220-284-1
• Номер NSC: 404524
• Идентификатор DSSTox: DTXSID30181492
• Код ТН ВЭД: 2924199090
• PSA: 20,3; XLogP3: 1,3

Физико-химические характеристики

• Плотность: 0,89 г/см3 при 20 °C
• Температура плавления: 10–11 °C (лит.)
• Температура кипения: 103 °C при 12 Торр
• Температура вспышки: 167 °F (75 °C)
• Показатель преломления: 1,426
• Растворимость в воде: слабо растворим

Класс вещества и применение

По строению — ближайший аналог диметилформамида, но с объёмными изопропильными заместителями у азота вместо метильных. Такое замещение снижает полярность и повышает стерическую загруженность амидного азота по сравнению с ДМФА, что делает вещество полярным апротонным растворителем для реакций, где нужен менее координирующий и менее нуклеофильный амидный растворитель. Формамидная группа реагентоспособна как источник формильного фрагмента: N,N-диалкилформамиды применяют в реакциях формилирования ароматических и металлоорганических субстратов (по типу реакции Бувальта) и как катализаторы отдельных реакций хлорирования и карбонилирования. Диизопропилформамид используют в тонком органическом синтезе как специализированный растворитель и формилирующий реагент там, где стандартный ДМФА даёт побочные реакции из-за меньшей стерической защиты азота.

Информация по технике безопасности

• Транспортный код: NONH для всех видов транспорта (вещество не подлежит специальной транспортной маркировке)
• WGK Германия: 3
• Инструкции по технике безопасности: 23-24/25
• Номер RTECS: OO3500000
• Указания по опасности: H302
• Меры предосторожности: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P312, P322, P330, P363, P501
• Классификация СГС: H302 (50%) — вреден при проглатывании (предупреждение об острой пероральной токсичности); дополнительно P260, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P310, P321, P405; агрегированная информация предоставлена 4 компаниями из 2 уведомлений в реестр C&L ECHA

Хранение и транспортировка

Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном, хорошо вентилируемом помещении, отдельно от сильных окислителей и кислот. При работе избегать проглатывания и вдыхания паров, использовать средства защиты дыхания и глаз. Специальной транспортной классификации опасных грузов для вещества не установлено (NONH), но соблюдение общих правил перевозки химикатов обязательно ввиду токсичности при проглатывании.