Гуанидин

Описание

Гуанидин — простейшее органическое основание с гуанидиновой функциональной группой, одно из самых сильных нейтральных органических оснований благодаря высокой стабильности протонированной формы, делокализованной по трём эквивалентным резонансным структурам. По внешнему виду представляет собой твёрдое тело, расплывчатую кристаллическую массу. Синонимы: Aminoformamidine, Aminomethanamidine, Carbamamidine, Carbamidine, Iminourea, Imidourea. Гуанидиновый фрагмент — структурная основа многих природных и синтетических биологически активных веществ, включая аминокислоту аргинин и ряд лекарственных препаратов.

Основные атрибуты

• CAS №: 113-00-8
• Химическая формула: CH5N3
• Молекулярный вес: 59,072
• Точная масса: 59,07
• Номер ЕС: 204-021-8
• UNII: JU58VJ6Y3B
• Идентификатор DSSTox: DTXSID0023117
• Характеристика PSA: 75,9
• XLogP3: -1,63 (оценочно)

Физико-химические характеристики

• Цвет/форма: расплывчатая кристаллическая масса, твёрдое тело
• Температура плавления: 50 °C
• Растворимость в воде: 829 мг/мл
• Давление пара: 2,2 мм рт. ст. при 25 °C (оценочно)
• pKa: 12,5
• Константа закона Генри: 2,34×10⁻¹¹ атм·м3/моль при 25 °C (оценочно)
• Постоянная скорости реакции с гидроксильными радикалами: 4,2×10⁻¹¹ см3/молек·с при 25 °C (оценочно)
• Условия хранения: при температуре 25 °C, допустимы отклонения в диапазоне 15–30 °C

Область применения

Гуанидин — важный интермедиат фармацевтической химии: служит исходным сырьём для синтеза N-формилгуанидина, используемого в получении амилорида, калийсберегающего диуретика. Производные гуанидина применяются как антигипертензивные и нейропротекторные средства. Соединение и его соли (нитрат, карбонат, гидрохлорид) применяются в производстве взрывчатых веществ, пластмасс (гуанидиновые смолы), в качестве денатурирующего агента в биохимии (в форме гидрохлорида и тиоцианата), а также как реагент органического синтеза для получения гетероциклических соединений — триазинов, пиримидинов.

• интермедиат синтеза амилорида и других фармацевтических субстанций
• сырьё для гуанидиновых смол и пластмасс
• хаотропный денатурирующий агент (в форме солей) в биохимии
• реагент для синтеза азотистых гетероциклов — триазинов, пиримидинов
• компонент составов для производства взрывчатых веществ

Информация по технике безопасности

• Меры предосторожности: P260, P264, P270, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P330, P363, P405, P501
• Указания по опасности: H302 — вреден при проглатывании; в дампе поставщика для препаративных форм на основе гидрохлорида дополнительно зафиксировано H225 — легковоспламеняющиеся жидкости и пары
• Меры предосторожности для H225 (форма гидрохлорида): P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P307+P311, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
• Классификация СГС: категория острой токсичности при пероральном приёме (H302) и категория легковоспламеняющихся жидкостей (H225 для гидрохлоридной формы), агрегированная информация предоставлена 3 компаниями из 2 уведомлений в реестр ECHA C&L

Указание H225 в дампе поставщика относится, по всей видимости, к жидким препаративным формам гидрохлорида гуанидина, а не к самому твёрдому основанию с температурой плавления 50 °C — это отмечено как факт из дампа без домысливания причины несоответствия. По данным SRP, способы утилизации остатков (в форме гидрохлорида) требуют консультации с природоохранными регулирующими органами перед захоронением на полигонах — критерии обработки земель для таких отходов подлежат пересмотру. Гидрохлорид гуанидина входит в перечень одобренных FDA лекарственных субстанций с оценкой терапевтической эквивалентности.

Условия хранения и транспортировки

Хранить при температуре около 25 °C, допустимы кратковременные отклонения в диапазоне 15–30 °C. Тара должна быть герметично закрыта — вещество гигроскопично, хорошо растворимо в воде (829 мг/мл). Хранить отдельно от пищевых продуктов ввиду токсичности при проглатывании, в сухом помещении, вдали от источников тепла.