Описание
Дифенилфульвен (6,6-дифенилфульвен) — фульвен, у которого экзоциклический метиленовый атом углерода несёт два фенильных заместителя, 5-(дифенилметилен)-1,3-циклопентадиен. Английское название Diphenylfulvene, формула C18H14, CAS 2175-90-8. Относится к классу фульвенов — сопряжённых циклопентадиенилиденовых соединений, ключевых прекурсоров циклопентадиенильных лигандов.
Основные атрибуты
- CAS №: 2175-90-8
- Химическая формула: C18H14
- Молекулярный вес: 230,3
- Точная масса: 230,30
- Номер ЕС: 218-533-4
- UNII: I8CJ7P33G3
- Номер NSC: 402188
- Идентификатор DSSTox: DTXSID50176148
- Код ТН ВЭД (HS code): 2902909090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 5,48
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,1±0,1 г/см3
- Температура плавления: 82 °C
- Температура кипения: 309 °C
- Температура вспышки: 204,1±10,3 °C
- Показатель преломления: 1,645
Область применения
Дифенилфульвен — важный промежуточный продукт в синтезе металлоценовых катализаторов. Типовая схема получения металлоцена включает реакцию циклопентадиенильного соединения с альдегидом или кетоном с образованием фульвена; далее фульвен реагирует с гидридом металла с образованием соли замещённого циклопентадиенила, а последняя реагирует с галогенидом металла IV группы с получением металлоценового соединения. Таким образом дифенилфульвен облегчает синтез замещённых циклопентадиенильных лигандов, необходимых для металлоценовых катализаторов и других металлокомплексов, применяемых в полимеризации олефинов и других каталитических процессах.
Токсичность и опасность
Развёрнутая классификация опасности, GHS-указания и транспортные коды для данной позиции в паспорте поставщика не приведены.
Информация по технике безопасности
WGK Германия: 3. Работать в перчатках и защитных очках, соединение сопряжённое и способно к реакциям окисления и полимеризации при хранении вне рекомендованных условий.
Условия хранения и транспортировки
Условия хранения по паспорту поставщика — холодильник. Хранить в герметичной таре при пониженной температуре, в тёмном месте, минимизируя контакт с воздухом и светом.
Особенности фульвеновой химии
Сопряжённая система дифенилфульвена — циклопентадиеновое кольцо, связанное двойной связью с экзоциклическим атомом углерода, несущим два фенильных заместителя, — придаёт молекуле выраженную поляризацию и способность вступать в реакции нуклеофильного присоединения гидридов металлов именно по экзоциклической двойной связи. Этот же сопряжённый характер делает соединение чувствительным к самопроизвольной полимеризации и окислению при хранении вне рекомендованных условий, что и объясняет требование хранения в холодильнике, в защищённой от света таре.
Практическое значение реакции с гидридами металлов
Реакция дифенилфульвена с гидридом металла (например, боргидридом натрия) — ключевая стадия получения замещённого циклопентадиенильного аниона: гидрид-ион присоединяется к экзоциклическому атому углерода, восстанавливая двойную связь и генерируя ароматический циклопентадиенильный фрагмент с объёмным дифенилметильным заместителем. Именно объёмность заместителя, вносимого фульвеном, определяет стерические и электронные свойства будущего металлоценового катализатора.
Description
Diphenylfulvene (6,6-diphenylfulvene) is a fulvene whose exocyclic methylene carbon atom bears two phenyl substituents, 5-(diphenylmethylene)-1,3-cyclopentadiene. English name Diphenylfulvene, formula C18H14, CAS 2175-90-8. Belongs to the class of fulvenes - conjugated cyclopentadienylidene compounds, key precursors of cyclopentadienyl ligands.
Basic Attributes
- CAS No.: 2175-90-8
- Chemical formula: C18H14
- Molecular weight: 230.3
- Exact weight: 230.30
- EU number: 218-533-4
- UNII: I8CJ7P33G3
- NSC number: 402188
- DSSTox ID: DTXSID50176148
- HS code: 2902909090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 5.48
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.1±0.1 g/cm3
- Melting point: 82°C
- Boiling point: 309 °C
- Flash point: 204.1±10.3°C
- Refractive index: 1.645
Scope of application
Diphenylfulvene is an important intermediate in the synthesis of metallocene catalysts. A typical scheme for the preparation of a metallocene involves the reaction of a cyclopentadienyl compound with an aldehyde or ketone to form fulvene; fulvene then reacts with a metal hydride to form a substituted cyclopentadienyl salt, and the latter reacts with a Group IV metal halide to produce a metallocene compound. Thus, diphenylfulvene facilitates the synthesis of substituted cyclopentadienyl ligands required for metallocene catalysts and other metal complexes used in olefin polymerization and other catalytic processes.
Toxicity and danger
A detailed hazard classification, GHS instructions and transport codes for this item are not provided in the supplier’s passport.
Safety Information
WGK Germany: 3. Work with gloves and safety glasses, the compound is conjugated and is capable of oxidation and polymerization reactions when stored outside the recommended conditions.
Storage and transportation conditions
Storage conditions according to the supplier’s passport are refrigerator. Store in an airtight container at a low temperature, in a dark place, minimizing contact with air and light.
Features of fulvenic chemistry
The conjugated system of diphenylfulvene - a cyclopentadiene ring connected by a double bond to an exocyclic carbon atom bearing two phenyl substituents - gives the molecule pronounced polarization and the ability to enter into nucleophilic addition reactions of metal hydrides precisely at the exocyclic double bond. This same conjugated nature makes the compound sensitive to spontaneous polymerization and oxidation when stored outside the recommended conditions, which explains the requirement for storage in a refrigerator, in a container protected from light.
Practical significance of the reaction with metal hydrides
The reaction of diphenylfulvene with a metal hydride (for example, sodium borohydride) is a key step in the production of a substituted cyclopentadienyl anion: the hydride ion adds to the exocyclic carbon atom, reducing the double bond and generating an aromatic cyclopentadienyl moiety with a bulky diphenylmethyl substituent. It is the volume of the substituent introduced by fulvene that determines the steric and electronic properties of the future metallocene catalyst.
![1,1',1",1"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в Казахстане](/upload/iblock/960/zp1r1nx13lq4n1lkdujt89o57p5dx5c4/1_1_1_1_1_3_-TSiklopentadien_1_2_3_4_tetrail_tetrakis_benzol_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\",1\"'-(1,3- Циклопентадиен-1,2,3,4-тетраил)тетракис[бензол] в Казахстане")
![1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в Казахстане](/upload/iblock/250/utuex85wtm1s4by243t37ywley9eomye/1_1_1_difenil_4_il_2_brometanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[1,1'-дифенил]-4-ил-2-бромэтанон в Казахстане")
![1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в Казахстане](/upload/iblock/a37/yo03nugm08jqihquz3ehbmejvsti9zeq/1_11_Bis_2_2_butoksietoksi_etil_-undekandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,11-Бис[2-(2-бутоксиэтокси)этил] ундекандиоат в Казахстане")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дифенилфульвен от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
