Описание
п-Толилбороновая кислота (4-метилфенилбороновая кислота) — арилбороновая кислота, один из массовых реагентов реакции кросс-сочетания Сузуки — Мияуры. В присутствии палладиевого катализатора и основания передаёт п-толильную группу арил- или винилгалогениду, образуя связь углерод — углерод. Общепринятый номер CAS для этого вещества — 5720-05-8; в исходной карточке товара в поле CAS указана строка «1395356», которая идентификатором вещества не является, при заказе значение следует уточнять. Товарный продукт обычно содержит переменную долю циклического ангидрида — бороксина, что учитывают при расчёте навески.
Основные атрибуты
- Химическая формула: C7H9BO2
- Молекулярная масса: 135,96
- Точная масса: 135,96
- Номер BRN: 2935970
- Номер ЕС: 202-766-3
- UNII: YJM4GM7K66
- Номер NSC: 62870
- Идентификатор DSSTox: DTXSID00205836
- Код ТН ВЭД (HS code): 29319090
- Характеристики PSA: 40,5
- XLogP3: 2,05
- Номер RTECS: XS7400000
Физико-химические показатели
- Внешний вид: беловатый кристаллический порошок
- Плотность: 1,1 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 240 °C (по данным поставщиков реактивной квалификации приводится также интервал 256–263 °C — расхождение связано с долей ангидридной формы в образце)
- Температура кипения: 275,2 ± 33,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 120,2 ± 25,4 °C
- Показатель преломления: 1,528
- Растворимость в воде: растворим
- Условия хранения: 0–6 °C
Химическое поведение
Бороновая кислота — слабая кислота Льюиса: атом бора имеет вакантную орбиталь и обратимо связывает гидроксид-ион и диолы. На этом основаны два практических следствия. Первое: в щелочной среде образуется боронат-анион, который и вступает в стадию переметаллирования цикла Сузуки. Второе: соединение обратимо связывается с сахарами и другими соединениями, содержащими вицинальные диолы, что используют в сенсорике и в аффинной хроматографии. При хранении и нагреве три молекулы кислоты теряют воду с образованием бороксина; для аналитических целей содержание основного вещества определяют титриметрически или по ЯМР.
Область применения
- реакция Сузуки — Мияуры: сборка бифенильных и гетеробиарильных структур
- синтез фармацевтических интермедиатов и действующих веществ
- получение материалов для органической электроники и жидких кристаллов
- синтез агрохимических действующих веществ
- рецепторы и сенсоры на диолы и сахара
Информация по технике безопасности
- Указания по опасности: H315 — вызывает раздражение кожи
- Классификация СГС: сигнальное слово «Предупреждение», H315 указывают 98 % уведомителей. Данные агрегированы по 7 уведомлениям от 50 компаний в Реестре C&L ECHA; одно уведомление может относиться к нескольким компаниям
- Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312, P321, P332 + P313, P337 + P313, P362, P403 + P233, P405, P501
- Метки: Xi; категория опасности: раздражитель
- Код класса опасности: 36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 26-36-37/39
- WGK Германия: 3
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
Хранение и транспортировка
Режим 0–6 °C, плотно закрытая тара, сухое помещение. Продукт склонен к дегидратации в ангидрид, поэтому длительное хранение при комнатной температуре нежелательно. Перевозится без ограничений: NONH для всех видов транспорта. Работы с порошком ведут в перчатках и очках при местной вытяжной вентиляции, чтобы исключить пылеобразование и контакт с кожей по фразе H315.
Description
p-Tolylboronic acid (4-methylphenylboronic acid) is an arylboronic acid, one of the bulk reagents of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. In the presence of a palladium catalyst and a base, it transfers a p-tolyl group to an aryl or vinyl halide, forming a carbon-carbon bond. The generally accepted CAS number for this substance is 5720-05-8; in the original product card in the CAS field the line “1395356” is indicated, which is not an identifier of the substance; the value should be clarified when ordering. The commercial product usually contains a variable proportion of cyclic anhydride - boroxine, which is taken into account when calculating the weight.
Basic Attributes
- Chemical formula: C7H9BO2
- Molecular weight: 135.96
- Exact weight: 135.96
- BRN number: 2935970
- EU number: 202-766-3
- UNII: YJM4GM7K66
- NSC Number: 62870
- DSSTox ID: DTXSID00205836
- HS code: 29319090
- PSA Specifications: 40.5
- XLogP3: 2.05
- RTECS number: XS7400000
Physico-chemical indicators
- Appearance: whitish crystalline powder
- Density: 1.1 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 240 °C (according to reactive grade suppliers, a range of 256–263 °C is also given - the discrepancy is due to the proportion of anhydride form in the sample)
- Boiling point: 275.2 ± 33.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 120.2 ± 25.4 °C
- Refractive index: 1.528
- Solubility in water: soluble
- Storage conditions: 0–6 °C
Chemical behavior
Boronic acid is a weak Lewis acid: the boron atom has a vacant orbital and reversibly binds the hydroxide ion and diols. This has two practical implications. First: in an alkaline environment, a boronate anion is formed, which enters the stage of transmetalation of the Suzuki cycle. Second, the compound binds reversibly to sugars and other compounds containing vicinal diols, which are used in sensorics and affinity chromatography. When stored and heated, three acid molecules lose water to form boroxine; for analytical purposes, the content of the main substance is determined titrimetrically or by NMR.
Scope of application
- Suzuki-Miyaura reaction: assembly of biphenyl and heterobiaryl structures
- synthesis of pharmaceutical intermediates and active ingredients
- obtaining materials for organic electronics and liquid crystals
- synthesis of agrochemical active ingredients
- receptors and sensors for diols and sugars
Safety Information
- Hazard Statements: H315 - Causes skin irritation
- GHS classification: signal word "Warning", H315 indicated by 98% of notifiers. Data aggregated from 7 notifications from 50 companies in the ECHA C&L Register; one notification may apply to several companies
- Precautions: P261, P264, P271, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312, P321, P332 + P313, P337 + P313, P362, P403 + P233, P405, P501
- Tags: Xi; hazard category: irritant
- Hazard class code: 36/37/38
- Safety instructions: 26-36-37/39
- WGK Germany: 3
- Transport codes: NONH for all modes of transport
Storage and transportation
Mode 0–6 °C, tightly closed container, dry room. The product is prone to dehydration into anhydride, so long-term storage at room temperature is undesirable. Transported without restrictions: NONH for all types of transport. Work with powder is carried out with gloves and goggles with local exhaust ventilation to prevent dust formation and contact with skin according to the phrase H315.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. П-Толилбороновая кислота от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
